189768. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként piridil-oxi-fenoxi-alkánkarbonsav- és piridil-oxi-fenoxi-alkanol-származékokat tartalmazó herbicid készítmények, valamint eljárás ilyen vegyületek előállítására
1 2 számított: 54,10 3,10 5,74 talált: 54,00 3,07 . 5,76 CC” vegyület Herbicid hatás pre-emergens alkalmazásban Vizsgált növény dózis (kg/ha) 0,28 0,14 0,07 Gyapot 0 0 0 Repce 0 0 0 Szója 0 0 0 Cukorrépa 0 0 0 Vadzab 100 90 60 Fenyércirok 100 100 40 Fakó muhar 100 100 95 Kakaslábfű 100 70 40 Búza 80 0 0 Herbicid hatás posztemergens alkalmazásban Vizsgált növény dózis (ppm) 62,5 31,25 15,6 7,8 3,9 Gyapot 0 0 0 0 0 Repce 0 0 0 0 0 Szója 0 0 0 0 0 Cukorrépa 0 0 0 0 0 Vadzab 50 20 0 0 0 Fenyércirok 100 100 0 0 0 Fakó muhar 100 90 0 0 0 Kakaslábfű 98 0 0 0 0 Búza 45 30 0 0 0 Ujjasmuhar 100 100 98 65 NT NT=nem vizsgált 48. példa A (XIV) általános képletű vegyületben R helyében (ee) képletű csoportot tartalmazó EE” vegyület előállítása 2 g 2-(4- { (3-fluor-5-/trifluor-metiI/-2-piridinil)-oxi I -fenoxi)-propionsavat 2 ml szulfinil-kloriddal 25 ml benzoíos oldatban a megfelelő savkloriddá alakítunk 80°C hőmérsékleten 1 órás reakcióidővel. Az oldószert és a felesleges szulfinil-kloridot vákuum alkalmazásával eltávolítjuk, majd a maradékot 25 ml metilén-dikloridban feloldjuk. Az oldathoz 1 g aceton-ciánhidrint és 1 ml trietil-amint adagolunk hozzá. A keveréket szobahőmérsékleten 48 órán keresztül kevertetjük. A reakcióelegyet ezután vízzel hígítjuk, majd éterrel extraháljuk. Az éteres extraktumot vízmentes ~ magnéziumszulfáton szárítjuk, majd Kugelrohr-készülékben desztilláljuk. 0,5 g sárga folyadékot kapunk, amelynek forráspontja: 170-180°C (66,7 Pa) A címszerinti vegyületet NMR-spektrum alapján azonosítottuk. Analízis: (Cj9Hj6F4N204) C% H% N% számított: 55,34 3,88 6,80 talált: 55,86 3,81 6,75 „EE” vegyület Herbicid hatás pre-emergens alkalmazásban Vizsgált növény dózis (kg/ha) 0,28 0,14 0,07 Gyapot 0 ' 0 0 Repce 0 0 0 Szója 0 0 0 Cukorrépa 0 0 0 Vadzab 100 100 100 Fenyércirok 100 100 100 Fakó muhar 100 100 100 Kakaslábfű 100 100 90 Búza 100 100 40 Herbicid hatás posztemergens alkalmazásban Vizsgált növény 62,5 31,25 dózis (ppm) 15,6 7,8 3,9 Gyapot 0 0 0 0 0 Repce NT NT NT 0 0 Szója 0 0 0 0 0 Cukorrépa 0 0 0 0 0 Vadzab 100 60 0 0 0 Fenyércirok 100 100 100 50 0 Fakó muhar 100 100 100 100 50 Kakaslábfű 100 100 90 0 0 Búza 95 90 60 0 0 Ujjas muhar NT = nem vizsgált 100 100 100 100 98 49. példa A (XIV) általános képletű vegyületben R helyében (ff) csoportot tartalmazó „FF” vegyület előállítása 3,45 g 2-(4-£ (3-fluor-5-/trifluor-metil/-2-piridinil)-oxi-}fenoxi)-propionsavat szulfinil-kloriddal a megfelelő savkloriddá alakítunk 80°C- hőmérsékleten 1 órás reakcióidővel. Az oldószert és a felesleges szulfinil-kloridot vákuum alkalmazásával eltávolítjuk. A maradékot 25 ml dietil-éterben feloldjuk, majd l g aceton-oximot és 1 ml trietil-amint adagolunk hozzá. A keveréket egy éjszakán át szobahőmérsékleten kevertetjük, majd vízzel hígítjuk és dietil-éterrel extraháljuk. Az éteres extraktumot vízzel mossuk, vákuum alkalmazásával szárítjuk, 3.3 g világosbarna olajos terméket kapunk, amelynek törésmutatója nJr-= 1,5125. A címszerinti vegyületet NMRspektrum alapján azonosítottuk. Analízis (C18Hl6F4N204) C% H% N% számított: 54,00 4,00 7,00 talált: 54,28 3,94 6,95 „FF” vegyület Herbicid hatás pre-emergens alkalmazásban Vizsgált növény dózis (kg/ha) 0,28 0,14 0,07 Gyapot NT 0 0 Repce NT 0 0 Szója NT 0 0 Cukorrépa NT NT 0 Vadzab NT 50 0 Fenyércirok NT 100 100 Fakó muhar NT 100 95 Kakaslábfű NT 100 80 Búza NT, 100 30 Herbicid hatás poszt-emergens alkalmazásban Vizsgált növény dózis (ppm) 62,5 31,25 15,6 7,8 3,9 Gyapot 0 0 0 0 0 Repce NT 0 0 0 0 Szója 0 0 0 0 0 189 768 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 23
