189751. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-(amino-metil)-1-etil-pirrolidin diasztereomerei előállítására
1 189.751 2 jobbraforgató amin sója kiválik. Két óra kristályosítás és 10 ml jéghideg metanollal való mosás után 24 g jobbraforgató 2-(amino-metil)-l-etil-pirrolidin (—)-di-(p-taluoil)-L-tartarátot kapunk. Kitermelés 90%. Tisztaság = 90% (*)-amin. Olvadáspontja: 162-163 °C. A szobahőmérsékletű anyalúghoz 15 perc alatt 100 ml vizet adunk. Oltókristályok hozzáadása után szobahőmérsékleten kiválik a balraforgató amin sója. Két óra hosszáig tartó kristályosítás (1 óra 20 °C-on és 1 óra 10 °C-on) utána és 10 ml jéghideg vízzel való mosás után 21 ? g balraforgató 2-(amino-metil)-l-etil-pirrolidin (-)-di-(p-toluoil)-L-tartarátot kapunk. Kitermelés; 86%. Tisztaság = 96% (—)-amin. Olvadáspontja: 162—163 °C. Ha (*)- di- (p-tol u oil} D-borkősav monohidrátot használunk, az eljárás hasonló, de az elsőként elkülönített só balraforgató 2-(amino-metil)-l-etil-pirrolidin (+)-dí-(p-toluoil)-0-tartarátja (op.: 162—163 °C), és a második só jobbraforgató 2-(amino-metil)-l-etil-pirrolidin (♦)-di-(p-toluoil)-D-tartarátja. Op.: 162-163 °C. 3. példa Balraforgató 2-(amino-metil)-l-etil-pirrolidin (— )-di-(p-toluoil)-Ltartaiátjának átkristályosítása metánoljvíz elegyből 15,7 g cím szerinti vegyületet (tisztasága 74% (—)-amin] oldunk melegítés közben 30 ml metanolban. Utána szobahőmérsékleten 30 ml vizet adagolunk a háromnyakú gömblombikba a csepegtetőtölcsérből. Oltókristályok hozzáadása után a cím szerinti vegyület kiválik, és 2 óra hosszáig 10 °C-on való állás után kiszűrjük, és 5 ml vízzel mossuk. Kitermelés: 82%. Tisztaság =91% (-)-amin. Olvadáspontja 162-163 °C. Jobbraforgató 2-(amino-metil)-l-etil-pirrolidin (-)-dí-(p-toluoiiyL-tartarátját hasonló módon kristályosítjuk át. Olvadáspontja 162-163 °C. 4. példa Balraforgató 2-(amino-metil> 1-etíl-pirrolidin 5 (*)-di-(p-tQluoil)-D-tartarátjának átkristályosítasa metanolból 15 g cím szerinti vegyületet [tisztaság» 85% (-> -amin] oldunk melegítés közben 35 ml metanolban. Oltókristályok 45-50 °C-on való hozzáadása után a 10 cím szerinti vegyület ismét kiválik, és 1 órás kristályosítás után 10 °C-on kiszűrhető, és 10 ml jéghideg metanollal mossuk. Kitermelés 80%. Tisztaság* 96% (-)-amin. Olvadáspontja 162-163 °C. J obbraforgató 2-(amino-metil)-1 -etil-pirrolidin -ic (-)-di-(p-toluoil)-D-tartarátját hasonló módon kris-10 tályosítjukát. Olvadáspontja: 162-163 °C. SZABADALMI IGÉNYPONT Eljárás diasztereomer 20 levo-l-(amino-n}etil)-l-etil-pirralidin (*)-di-(p-toiuoil)-0-tar tarát, dextro-2-(amino-metil)-l -etil-pírrdidin (-)-di-(p-toluoilj-Ltartarát, le vo-2-(amino-metil)-1 -etil-pirroii din (-} di -(p-toluoil)-L-tartar<ít vagy 25 dextro-2-(amino-metil)-l-etil-pirrolidin (+)-di-(p-toluoil>l)-tartarát előállítására, azzal jellemezve, hogy racém 2-(amino-metil)-l-etil-pirralidint oldunk vizes metanolban és (~)-di-(p-toluoil)-Lborkősavat adunk hozzá, mire a levo-2-(amino-metil)-1 -etil-pirrolidin 30 (-)-di-(p-toluojl)-L-tartarátja kristályosodik ki, amit elkülönítünk, és a dextro-2-(amino-metil)-l-etü-pirrolidin (-}di-(p-toluoil)-Ltartarátja visszamarad az anyalúgban; vagy a racém 2-(amino-metil)-l-etil-pirro lidint (—}di-(p-toluoil)-L-borkősawal metanolban reagáltatjuk, mire a dextro-2-(amino-metil)-l-etU-pirrolidin (-)-di-(p-toluoil)-L-tartarátja kristályosodik ki, amit elkülönítünk, majd a metanolos anyalúghoz vizet adva levo-2-(amino-metilV 1-etil-pirroÉdin (—)-di-(p-toludil)-L-tartarátja kristályosodik ki; vagy a diasztereomerek előállítására szolgáló eljárást fordított 40 sorrendben hajtjuk végre racém 2-(amino-metil)- 1-etil-pirrolidint (*>di-(p-toluoil)-D-borkősawal reagáltatva 1 db rajz Kiadja : Országos Találmányi Hivatal Felelős kiadó: Himer Zoltán KÓDEX 3
