189743. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként (+)-4-helyettesített- 2-indanol-észter-származékokat tartalmazó inszekticid vagy akaricid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 2 beli szabadalmi leírást (szabadalmas Elliott et al., az engedélyezés napja: 1977. május 17.), 19. oszlop, 45—61 sor. A megfelelő savldorid a fenti 13A példában leírt módon állítható elő. A 12A példa szerinti módon 1,54 g (0,007 mól) (±)-cisz-3-(2,2-diklór-etenil)-2,2-dimetil-ciIdopropán-karbonil-kloridot és 1,5 g (0,007 mól) (♦)4-fenií-2-indanolt (EE 95% feletti) reagáltatunk 0,7 g (0,009 mól) piridin és 20 ml toluol jelenlétében, fly módon 1,84 g (+)4-fenil-2-indanil-(±)-cisz-3- -(2,2-diklór-etenil)-2,2-dimetil-cikIopropán-karboxilátot kapunk olaj alakjában. EE 95% feletti (alkohol maradék). Az NMR spektrum összhangban áll a feltételezett szerkezettel. Elemzés a C2 3 H22Cl2 02-re : számított: C 68,83, H 5,58%, talált: C 68,89, H 5,32%. 18. példa A 2,2,3,3-tetrametil-ciklopropán-kar bonsav (+)-4-fenil-2-indanilészterének előállítása, EE 95% feletti A 2,2,3,3-tetrametil-ciklopropán-karbonsav ismert módszerekkel állítható elő, pl. a Synthetic Pyrethroids (ACS Symposium Series, No. 42., Elliott, Ed., American Chemical Society, Washington, D. C., 1977. 4. fejezet 4. ábra, p. 48. és az ezt kísérő szöveg) szerint. A megfelelő savklorid a fenti 13A példa szerinti eljárással állítható elő. £ 12A példa szerinti módon 1,09 g (0,007 mól) 2,2,3,3-tetrametil-ciklopropán-karbonil-kloridot és 1,5 g (G,007 mól) (*)4-fenil-2-indanolt (EE 95% feletti) reagáltatunk 0,7 g (0,009 mól) piridinben és 20 ml toluolban, így 1,48 g (+)4-feníl-2-indanll-2,2,3,3-tetrametil-ciklopropán-karboxilátot kapunk. EE 95% feletti. Az NMR spektrum összhangban áll a feltételezett szerkezettel. Elemzés a C2 3H2 6 02-re számított: C 82,60, H 7,84%, talált: C 82,88, H 7,93%. A találmány szerinti készítmény alkalmazásának keretében egy olyan (I) általános képletű vegyületnek, amelyben R* jelentése hidrogénatomtól eltérő, hatásos inszektlcid vagy akaricid mennyiségét tartalmazó készítményt alkalmazunk azon a helyen, amelyen a beavatkozás célszerű, azaz magán a rovaron vagy atkán, vagy a mezőgazdasági növények Ievéizetén vagy gyökérzetén. A vegyületek hasznosak a háztartásban, az állattenyésztés és a növénytermesztés területén az Arthropoda törzshöz tartozó férgekkel szemben és formulázott termékként alkalmazhatók. A tipikus szerek az aktív komponenst egy mezőgazdaságilag elfogadható vfvőanyaggal vagy hatásnövelővel együtt tartalmazzák, amilyen előnyösen egy felületaktív szer, és adott esetben más aktív komponens is jelen van bennük. Megfelelő kikészítés! forma a granulátum, por, vagy folyadék, mimellett a választás függ a féreg típusától és a fertőzés konkrét helyét jellemző környezeti tényezőktől. így a vegyületek kikészíthető! mint különböző nagyságú granulátumok, porok, nedvesíthető porok, emulgeálható koncentrátumok, oldatok, diszperziók, ellenőrzött felszabadulást biztosító készítmények stb. Egy jellegzetes szerben tág határok között változhat az aktív komponens koncentrációja, az alkalmazott konkrét anyag, az adalékanyagok és vívőanyagok a többi aktív komponens és a kívánt alkalmazási mód függvényében. Ezen tényezők kellő figyelembevétele esetén egy tipikus szer aktív komponens koncentrációja pl. a kb. 0,01 %-kb. 95% - előnyösen a 0,1%—90% vagy 95% - tartományba eshet. Egy mezőgazdaságilag elfogadható vivőanyag a szerben kb. 99,5% sűly% - 5sűly% koncentrációban alkalmazható. Ha egy szerben összeférhető felületaktív anyagokat alkalmazunk, ezek különböző koncentrációkban lehetnek jelen, előnyösen a szer súlyához viszonyítva 1 -30 súly% tartományban. A szer alkalmazható koncentrátum formájában vagy a kívánt alkalmazási koncentrációra hígítható, egy hígítószerrel vagy vívőanyaggal, amely alkalmas az aktív komponensek diszpergálásának megkönnyítésére. Az aktív komponens koncentrációja az alkalmazásra kerülő szerben a 0,001% — kb. 50%, előnyösen legfeljebb kb. 10 súly% tartományba eshet. A szakember számára ismert vagy nyilvánvaló készítményekben helyettesítés vagy kiegészítés révén egy vagy több, találmány szerinti vegyület alkalmazható: ebből a szempontból a szakember számára ismert permetezhető, poralakú és ellenőrzött vagy lassú hatóanyag-leadással jellemezhető készítmények számos változata vehető figyelembe. A találmány szerinti inszekticid vagy akaricid vegyületek más, összeférhető aktív anyagokkal együtt készíthetők ki és alkalmazhatók, amilyenek a nematocidek, inszektlcidek, akaricidek, fungicldek, növényi növekedést szabályozók, herbicidek, műtrágyák stb. Ezen vegyilletekből, akár önmagukban, akár más mezőgazdasági vegyületekkel együtt kerülnek készítményként felhasználásra, aktív komponensként hatásos inszekticid vagy akaricid mennyiséget kell alkalmazni. Az alkalmazott mennyiség tág határok között változik a vegyület, a kikészítés módja, az alkalmazási mód, a védendő növényfajta, a vetési sűrűség és más hasonló tényezők függvényében, de megfelelő alkalmazási aránynak tekinthető — mezőgazdasági növények esetében - a 0,005-3 kg/ha, előnyösen a 0,01-kb. 1 kg/ha. A találmány szerinti készítményekre közelebbről az alábbiakban mutatunk be néhány példát. I. Porkészítmény Valamely, a 12-18. példa szerint súly% előállított hatóanyag 10,0 Montmorillonit 30,0 Talkum 60,0 100,0 II. 25%-os szilárd koncentrátum Valamely, a 12—18. példa szerint súly% előállított hatóanyag 25,0 Nátrium-Ugnin-szulfonát 1.5 Nátrium-lauril-szulfonát 1,5 Montmorillonit III. 90%-os nedvesíthető por Valamely, a 12-18. példa szerint 72,0 100,0 súly% előállított hatóanyag 90,0 Nátrium-dibutil-naftalln-szulfonát 0,5 Nátrium-llgnin-szulfonát 3,5 Kaolin Töö$ 189.743 6 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 10
