189679. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kondenzált pirrolidon-származékok előállítására
1 2 8. példa 1 Oxo-2-fenll-3-(2-/4 metil-1 -piperazinil/-karbonH-etil)-izoindolin előállítása A 7. példában leírt eljárás szerint, azonban piperldln helyett 1-metíl-piperazint alkalmazva a cím szerinti vegyülethez jutunk, op.: 204-205°C. 9. példa 1 -Oxo-2-/5-klór-2-piridil/-3-(7pi peridini-karbonil/-metilj-izoindolin előállítása 1 g 2-/5-klór-2-piridil/-3-oxo-l-izoindolinil-ecetsav, 0,8 g trietil-amin és 20 ml száraz tetrahidrofurán oldatához, jéghűtés és keverés közben 0,39 g etíl-jklór formiát/-ot adagolunk, utána 30 percig keverjük, majd 0,56 g piperidint teszünk hozzá és az így kapott elegyet további 30 percen át keverjük. Ekkor a reakcióelegyet 500 ml jeges vízbe öntjük, és utána etil-acetáttal extraháljuk. A szerves kivonatot vízzel mossuk, szárítjuk, az etil-acetátot ledesztilláljuk, és a maradékot éterrel kezeljük. A kivált kristályokat szűrjük, és etil-acetátból átkristályosítjuk. így 0,32 g hozammal, színtelen kristályok alakjában kapjuk a cím szerinti vegyületet.op.: 165-166°C. 10. példa l-Oxo-2-/5-klór-2-piridil/-3-(/4-metil-l -piperazinil/-karbonil-metil)-izoindolin előállítása A 9. példában leírt eljárás szerint, azonban piperidin helyett 1-metil-píperazint alkalmazva a cím szerinti vegyülethez jutunk, op.: 190-193°C. 11. példa 2-/5-Klór-2-piridil/-3-oxo-l-izoindolinil-ecetsav -metil-észter előállítása ' 1 g 2-/5-klór-2-piridil/-3-oxo-l-izoindoli nil-ecetsav és 20 ml 10%-os sósavas metanol keverékét visszafolyatós hűtő alatt forraljuk. 5 óra reakcióidő után vákuumban bepároljuk, és a maradékhoz 100 ml vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldatot adunk, majd etil-acetáttal extraháljuk. A kivonatot vízzel mossuk, szárítjuk és bepároljuk. így 1 g kristályos anyaghoz jutunk, melyet etil-acetát és éter elegyéből átkristályosítva kapjuk a tiszta, cím szerinti vegyületet, op.: 110-llloC. Elemzés: C16H13aN2°3 számított: C 60,67, H4,13, N 8,84%. talált C 60,50, H 4,13, N 8,78%. 12. példa All. példában leírt eljárás szerint állítjuk elő a 2-/4-metoxi-fenil/-3-oxo-l -izoindollnil-ecetsav-metil-észtert is, op.: 80°C. Elemzés: CjgH^N04 számított: C 69,44, II 5,50, N 4,50%. talált: C 69,56,11 5,07,N 5,62%. 13. példa Az 1. példa a)-c) lépéseiben leírt módon állítjuk elő a következő vegyületeket: (a) 2-/3-Klór-fenil/-3-oxo-l -izoindolinil-ecetsav-etil-észter, op.: 82—83°C Elemzés: cl8Hi6aN03 számított : C 65,5 5, H 4,89, N 4,24% talált: C 65,51, H 4,73, N 4,11%. (ii) 2-/4-Klór-fenil/-3-oxo-l -izoindolinil-ecetsav-etil-észter, op.: 55-56°CElemzés: Cl8H16aN03 számított: C 65,55, H 4,89, N4,24% talált : C 65,27, H 4,63, N 4,00% 14. példa 1 -Oxo-2-/3,4,5-trimetoxi-fenil/-3-(fpiperidino-karbonil/-metil)-izoindolin előállítása 1,1 g 1 -o xo -2 -/3,4,5 -tri me to xi -fenil/-3 -hidr oxi - -izoindolint és 1,8 g (piperidino karbonil-metilén/-trifenil-foszforánt 20 ml toluolban oldunk, és visszafolyatós hűtő alatt 2 órán át forraljuk. Lehűtés után a toluolt ledesztilláljuk, és a maradékhoz étert adunk. Az így kapott kristályos nyersterméket éterből átkristályosítva 1,0 g hozammal jutunk a cím szerinti vegyülethez, op.: 84-86°C-számított C 67,90, H 6,65, N 6,60% talált: C 67,88, H 6,66, N 6,56% 15. példa A 14. példában leírt eljárással állítottuk elő a 3. Táblázatban felsorolt (XVI) általános képletű vegyületeket. 189 679 5 10 15 20 25 30 35 40 9
