189668. lajstromszámú szabadalom • Szinergizált fungicid készítmények
1 2 189 668 A találmány tárgya fungicid szer, amely hatóanyagként a fenoxi-éterketonok és fenoxi-éter-alkanolok isnrert 1 ,2,4-triazol-származékaiból és más ismert fungicid hatóanyagokból álló új hatóanyag kombinációt tartalmaz. Ismert, hogy a fenoxi-éter-ketonok és fenoxi-éter-alkanolok 1,2,4-triazol-származékai, így például az l-(4-klór-fenoxi)-3,3-dimetíl-l-(l,2,4-triazol-1 -il)-2-butanon és a megfelelő 2-butanol-származék jó hatást fejtenek ki a növénykárosító gombák ellen (lásd a 22 01 084. és a 23 24 010. számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírásokat). A valódi lisztharmatgombák elleni hatást, valamint rozsdabetegség, levélfoltosodás, és levélperzselés elleni hatást kel! kiemelni a különböző kultúrnövényekkel kapcsolatban. Szintén ismertek a következő fungicid hatóanyagok, illetve hatóanyagcsoportok: (A) kinoxalinszármazékok, így például a 6-metil-kinoxalin-2,3-ciklo-dhio-karbonát (Chinomethionat) /lásd R. Wegler: Chemie der Pflanzenschutz-, und Schädlingsbekämpfungsmittel, 2, 128-129, Springer-Verlag, Berlin/Heidelberg/ New York, 1970), (B) ímidazolszármazékok, így például az allil-/l•{2,4-dikIór-fenil)-2-imidazolil-(l)-etil/-éter (Fungaflor) /lásd a 20 63 857. számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási iratot), (C) triazolszármazékok, így például az 1-ciklohexil-2-{l ,2,4-triazol-l -il)-3-hidroxi-4,4-dimetil-pentén-(l) (lásd a 29 06 061. számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási iratot), (D) bisz(trifluor-metil-imíno) öt tagú gyűrűs vegyületei, így például 2-fenil-imino-3-fenil4,5-bisz-(t r ifi uor-me til -i minő) -tiazojidin (Fluben zi mine) ILásd a 20 62 348. számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási iratot), (E) 3-azolil-benzo-l ,2,4-triazin- és -benzo-1,2,4-triazin-l-oxid-származékok, így például a 3-imidazolil-7-klór-benzo-l ,2,4-triazin-l-oxid (lásd a 28 02 488. számú német szövetségi köztársaságbeli iratot), (F) benzimidazol-2-karbamídsav-metil-észter egyes alkilezett származékai, így például 4-metil- és 5 -me til -ben zi mi da zol -2 -karba mi dsa v-metil-észter (lásd a 2 933 502. és a 2 933 504. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásokat és a 22 17 919. számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási iratot), (G) morfolin-származékok, így például a 4-tridecil-2,6-dimetil-morfolin. Az ismert hatóanyagok hatása azonban egyes felhasználási területeken nem kielégítő. Azt tapaSíjtaltuk, hogy különösen jó fungicid hatású az az új hatóanyag-kombináció, amely egyrészt fenoxi-éter-ketonok és fenoxi-éter-alkanolok (I) általános képletű 12,4-triazol-származékából, . - a képletben-R1 jelentése halogén-fenilcsoport vagy fenil-fenü csoport, — R^ jelentése 14 szénatomos alkilcsopört,- Y jelentése karboxilcsoport vagy -CH(0H)-csoport - másrészt (A) 6-metil kinoxalin-2,3-cik!o-ditio-karbonát, (B) ai!il-/1 -(2,4-diklór-fenil)-2-imídazoliKl)-etil/éter, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 (C) 1 -ciklohexil-2-(l ,2,4-triazol-l -il)-3-hidroxi4,4- -dimetil pentén-(l), (D) 2-fenil-imlno-3-fenil4,5-bisz(trifluor-metil-imino)-tlazolídin, (E) 3 imidazolil-7-klór-benzo-l ,2,4-triazin-l -oxíd, (F) 4-metíl-benzimidazol-2-karbamidsav-metil-észter vagy (G) 4-tridedl-2,6-dimetil-morfolin keverékéből áll. A találmány szerinti hatóanyag kombinációk fungicid hatása lényegesen jobb, mint az egyes hatóanyag-komponensek hatása és mint az egyes hatóanyag-komponensek hatásának összege (szinergetikus hatás). A fent felsorolt (A), (B), (C), (D), (E), (F) és (G) hatóanyagok hozzáadása az (I) általános képletű 1,2,4-triazol-származékokhoz a technika gazdagodását jelenti. A fenoxi-éter ketonok és fenoxi-éter-alkanolok találmány szerinti hatóanyag-kombinációhoz felhasznált 1,2,4-tnazol-származékait a (I) általános képlet ábrázolja. Ebben a képletben R1 jelentése fluor- vagy klóratommal vagy fenilcsoporttal szubsztituált fenilcsoport, R" jelentése előnyösen egyenes vagy elágazó szénláncú 14 szénatomos alkilcsoport, Y jelentése előnyösen karboxilcsbport vagy-CH(OH)-csoport. A fenoxi-éter-ketonok és fenoxi-éter-alkanolok legelőnyösebben felhasználható 1,2,4-triazol-származékainak tipikus képviselői a következő (I) általános képletű vegyületek: az. 1. számú vegyületben RÍ = 4-klór-fenil-csoport, R2 « C(CH^)o, Y * CO, a 2. számú vegyületben RÍ « 4-klór-fenil-csoport, = C(CH,)r Y = CH(OH), a 3. számú vegyületben R* = 4-fenil-fenil-csoport, = C(CHo)-i, Y = CH(OH) Mindhárom felsorolt vegyidet ismert a következő kereskedelmi neveken: 1. - Tridamefon, 2. - Tridamenol, 3. - Bitertanol Oásd a 22 01 063. és 23 24 010. számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírásokat). A keverék-komponensként adott esetben használt kinoxalin-származékot (A csoport) a (II) képlet ábárzolja. Ez a vegyidet a Chinomethionat néven ismert Oásd a technika állását). Előnyösek azok a keverékek, amelyek egyrészt egy fent példaként felsorolt 1,2,4-triazol-származékot, merészt Chinomethionatot (II) tartalmaznak. A további keverék-komponensként adott esetben használt imidazolszármazékot (B csoport) a (III) képlet ábrázolja. Ez a vegyület ismert Oásd a technika állását). Előnyösek azok a keverékek, amelyek egyrészt a fenoxi-éter-ketonok és fenoxiéter-alkanolok példaként megnevezett 1,2,4-triazol - származékait, másrészt 0^0 képletű (Fungaflor) hatóanyagot tartalmaznak. A további keverék-komponensként adott esetben használt triazolszármazékot (C csoport) a (IV) képlet ábrázolja. Ez a vegyidet ismert Oásd a technika állását). Előnyösek azok a keverékek, amelyek 2
