189663. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 8-oxi-kinolin-származékokat tartalmazó készítmények herbicidek fitotoxikus hatásának csökkentésére, valamint eljárás 8-oxi-kinolinszármazékok előállítására
1 2 189 663 C) A magok csávázása a vetőmagnak 1 -72 órán át 50-3200 ppm (I) általános képletű hatóanyag-koncentrációjú csávázólében történő áztatásával, majd adott esetben a magok szárításával (áztatásos csávázás). A vetőmagvak csávázása vagy a kicsírázott magvak ilyen kezelése természetesen a legelőnyösebb alkalmazási forma, mivel a kezelés kizárólag a célnövényre irányul. Általában 100 kg vetőmagra számítva 10-500 g, előnyösen 50-250 g hatóanyagnak megfelelő mennyiségű készítményt alkalmazunk, azonban a technológiától függően, melynek során más hatóanyagok vagy mikrotápanyagok is adagolhatók, a fenti koncentrációhatároktól mindkét irányban lehetséges eltérés (ismétléses csávázás). ü) Tankkeverékként történő alkalmazás Az antidotum és herbicíd (egymáshoz viszonyított súlyarány (előnyösen 1 : 2—2 : 1 között van) folyékony formált alakját használjuí , és a herbicid hatóanyagra vonatkoztatott dózis 0,1)—10 kg/ha. A tankkeveréket előnyösen a vetés előtt vagy közvetlenül azután adagoljuk, vagy a még nem bevetett talajba 5—10 cm mélyen bekeverjük, iü) Barázdába történő adagolás Az antidotumot einulziókoncentrátum, szórópor vagy granulátum alakjában a nyitott és bevetett barázdába adagoljuk, majd a barázda beborítása után a herbicidet a szokásos módon kikelés előtt adagoljuk. iv) Szabályozott hatóanyagleadás A hatóanyagot oldatként ásványi granulátumhordozóra vagy polimerizált granulátumra (karbamidformaldehid) visszük fel és szárítjuk. Adott esetben a bevonóréteget is felvihetünk (bevont granulátum), amely elősegíti, hogy a hatóanyag leadása egy meghatározott időtartam alatt játszódjék le. Azok az (1) általános Képletű vegyületek, amely képletben R1( R2, R4, R5 és R6 egyaránt hidrogénatom, R3 hidrogén- vagy klóratom, A jelentése -CH2 -csoport és Z cianocsoport vagy (a) képletű csoport, ismertek, azokat Aroschka és munkatársai, Eur. J. Med. Chem. - Chimica Therapeutica, szeptember-október, 1975, 10 (5), 463-469. old. ismertetik. E vegyületeket antiagresszív hatásúnak írták le. Az (I) általános képletű vegyületek nagy része új és előállításukra szolgáló eljárás is a találmány tárgya. Az igy előállított vegyületek (la) általános képletűek, mely képletben R1 > R2’, R3’, R4\ Rj” R6’, A’ Z, jelentése megegyezik a már megadottakkal. Ezek közül a vegyületek közül kiemelésre méltóak az olyan (la) általános képletű vegyületek, mely képletben Rj’ hidrogén-, klór-, bróm- vagy jódatom, R2’ hidrogénatom, R3’ hidrogénatom, fluor-, klórvagy jódatom, R4’ hidrogénatom, R5’ hidrogénatom, R6’ hidrogénatom vagy metilcsoport, A’-CHj-, -CH2-CH2- vagy -CH(CH3> képletű csoport és Z’ (a) képletű vagy (b) általános képletű csoportot jelöl, az utóbbiban Ë jelentése -R7 vagy -OR8-, NR10Ru általános képletű csoport, ahol R7 1-7 szénatomos alkilcsoport, 1-3 szénatomos alkilcsoport, mely 1-3 klóratommal vagy brómatommal szubsztituált, 1-4 szénatomos alkoxi-metil-csoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 2 3 szénatomos alkenllcsoport, benzilcsoport, k!ór- vagy brómatommal mono- vagy díszubsztituált adott esetben furil- vagy klór- vagy brómatommal diszubsztituált pirimidil- vagy szubsztituálatlan tetrahidrofurilcsoport, R8 1-4 szénatomos alkilcsoport, klór- vagy brómaíommal monoszubsztituált etilcsoport, 2-3 szénatomos alkenilcsoport, propinilcsoport vagy fenllcsoport, R9 1 -7 szénatomos alkilcsoport, Rio 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy szubsztituensk;nt egy vagy két klóratomot vagy egy trifluor-1 íetil-csoportot tartalmazó szubsztituált fenilcsoport és Rí, hidrogénatom vagy metoxicsoport, Ebből a vegyületcsoportból azok az (la) általános képletű vegyületek külön is említendők, mely képletben R] ’ hidrogénatom, klór-, bróm- vagy jodatom, R2’ hidrogénatom, R3’ hidrogénatom vagy klóratom, R4’ és R5’ hidrogénatom, R6’ hidrogénatom vagy metilcsoport, A' -CH2-, -CH2-CH2- vagy a -CH(CH3)- képletű csoport és Z’ cianocsoport vagy (a) képletű csoport, az utóbbiban E jelentése -R7- vagy OR8,-SR9, NR10Rj j általános képletű csoport, ahol R7 metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, tercbutil-, izobutil-, klór-metil-, bróm-metil-, 2-klór-t til-, 3-klór-n-propil-, 1,2-diklór-eti!-, metoxi-metil-, n-propoxi-metil-, szek-butoxi-metil-, ciklopropil-, vinil-, 1-propenil-, izopropenil-, benzil-, 2-furil-, 5-bróm-2-furil-, vagy 2,4,diklór-pirimidin-5-il-csoport, R8 metil-, etil-, n-propil-, n-butil-, 2-bróm-etil-, a Ilii- vagy fenilcsoport, R9 etil-, izopropil-, vagy n-pentilcsoport, Rio metil-, etil-, izopropil-, n-butil-, fenil-, 3-(trifiuor-metil)-fenil-, 4-klór-fenil-, vagy 2,5-diklór-fenil-csoport és R| 1 hidrogénatom vagy metoxicsoport. A fenti vegyületcsoportból azokat a 8-oxi-kinolin-■zármazékokat hatóanyagként tartalmazó antidotum készítmények a legaktívabbak, melyeknek (la) általános képletében R,, hidrogénatom, klór-, jód- vagy brómatom, R2, hidrogénatom, R3’ hidrogénatom vagy klóratom, R4- és R5’ hidrogénatom, R6’ hidrogénatom vagy metilcsoport, A’ -CH2- képletű csoport és Z> cianocsoport, vagy (a) képletű vagy (b) általános képletű csoport, az utóbbiban E jelentése -R7- vagy -OR8, -NR10RU általános képletű csoport, ahol R7 Idór-metil-csoport, R8 metilcsoport, Rjo izopropilcsoport és R, 1 hidrogénatom. Az (la) általános képletű vegyületeket a következőképpen állítjuk elő: a) az olyan (la) általános képletű vegyületeket, melyekben R, R3 , R3’, R/, R, és R„ az (la)általános képletnél megadott jelentésű, és A’ a -CH2- vagy -CH(CH3)- képletű csoport és Z’ cianocsoport, úgy állítjuk elő, hogy (II) általános képletű vegyületet, ahol R,\ R2’, R3’, R4’, R«1 éî-R«’ a (II) általános képletnél megadott jelentésű, (IV) általános képletű vegyülettel reagáltatjuk, a képletben Hal halogénatom és A’ az előzőekben megadott jelentésű, 5
