189662. lajstromszámú szabadalom • Eljárás vinil-izocianát előállítására
189.662 2-butil-éteri, etil-propil-étert,acetonitxilt, és a megfelelő elegyeket. Előnyösen klór-benzolt, szén-tetrakloridot vagy etilén-kloridot alkalmazunk. Az oldószer mennyisége célszerűen 50-10.000 tömegszázalék, előnyösen 50-1.000 tömegszázalék, a (II) vagy a (ül) általános képletű kiindulási anyagra számítva. A reakciót a következő módon hajtjuk végre : a (II) vagy (III) és (IV) általános képletű kiindulási anyagok elegyét a reakdókőmérsádetén az előbb megadott reakció ideig melegítjük. Azután a reakdóelegyből az (I) általános képletű végterméket, célszerűen közvetlenül a reakció befejezése után a hőmérséklet emelésével és desztillálóval választjuk el. A tiszta (III) általános képletű (1-halogén-alkil)izocianát vagy a (II) általános képletű (1-halogén-alkil)-karbamidsav-halogcnid helyett ezeknek a kiindulási anyagoknak az előállításából származó reakdóelegyet is,például a nyers halogénezőelegyet alkalmazhatjuk, amely a karbamidsav halogenidek halogéné zésénéi keletkezik. A találmány szerint előállítható (I) képletű vinil-ízodanát értékes kiindulási anyag rovarirtószerek festékek, gyógyszerek, textil hidrofobozószerek, mo sószerek, műanyagok, fehérítőszerek és ragasztó anyagok előállításához. Az 1-alkenil-izodanátok fon tos monomerek is, amelyek lánc- vagy létrapolime rekké, így például sugárzás hatására keményedő lakk gyantákká alakíthatók át. (C A. 51 (1957) 18694 be J. Polymer Sei., 35,215-218 (1959); J. of Coatings Techn., 49, (19/7) 6. sz. füzet 82-86) metánokká például habszivacsokká vagy nagymolekulájú, nagy rugalmasságú bevonatokká vagy karbamídokká — alakíthatók. Alkalmazásukat illetően az előbb megnevezett közlemények és az Ullmanns Encyklopadie der technischen Chemie, 9. kötet, 11,12,404, illet ve 17. kötet 204. oldal (3.kiadás) az irányadó. 1. példa 142 g (a-klór-etil)-karbamidsav-klorídhoz 348 g NJ'I-dímetil-acetamidoé csepegtetünk. A reakdóelegyet 40 °C-ra melegítjük fel és 20 perdg keverjük, miközben szilárd elegy képződik. Azután a reakdóelegyet lassan (60 perc) 80 X-ra melegítjük fel és a keletkező vinil-izodanátot 100 mbar nyomáson desztilláljuk le. 545 g vinil-izodanátot nyerünk. Forráspontja: 38 -40 X; tisztasága >98%. Kitermelés. 79%. 10 15 20 25 30 35 40 45 2. példa 142 g klór-benzolban oldott 142 g (a-klór-etil)-karbamidsav-kloridhoz 348 g N,N-dimetil-acetamidot adunk hozzá. A reakdóelegyet 40 X-ra felmelegítjük és ezt követően 70 X-on és 100 mbar nyomáson a vinil-izodanátot le desztilláljuk. 57 ,3 g vinil-izodanátot nyerünk. Forráspontja: 38—40 °C; tisztasága >98%. Kitermelés:83%. 3. példa 231 g (a-bróm-etil)-karbamídsav-bromidhoz 348 g N,N-dime ti]-a ce tarn, dot csepegtetünk. A reakdóelegyet 40 °C-ra melegítjük fel 20 perc alatt, miközben a reakdóelegy megszilárdul.Ezután a reakdóelegyet lassan (60 perc) 110 °C-ra melegítjük fel és a keletkezett vinil-izodanátot 100 mbar nyomáson ledesztilláljuk. 53,1 g vinil-izodanátot nyerünk. Forráspontja: 38 -40 X; tisztasága > 99%. Kitermelés: 77%. 4. példa Az 1. példában leirt módon járunk el, de (a-klór■etil)-karbamidsav-klorid helyett (1-klór-etil)-izodanátot használva kapjuk a vinil-izodanátot. 5 .példa Az 1. példában leírt módon járunk el, de N,N-dimetil-acetamid helyeit 1-acetilén peri dint, illetve 1- -un de kanoil-pi peridint, illetve dimetil-formamidot használva a vinil-izodanátot 48, illetve 35, illetve 31%-os kitermeléssel kapjuk. SZABADALMI IGÉNYPONT Eljárás a (I) képletű vinü-izodanát előállítására, azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű (1 -halogén-etil)-karbamidsav-halogenidet vagy (III) általános képletű (1-halogén-etil)-izodanátot — X halogénatom — (IV) általános képletű karbonsavamiddal 10 X és + 150 °C között reagáltatunk — R1 hidrogénatom vagy 1-12 szénatomos alkilcsoport, R2 es RJ egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkiiesoport vagy R2 és R2 együtt 4-6 szénatomos alkiléngyűrűt alkot, és a (IV) általános képletű karbonsavamidot a (II), illetve (KI) általános képletű vegyületekre vonatkoztatva 1-20 mólegyenérték, illetve 1—10 mólegyenérték mennyiségben alkalmazzuk. 1 db rajz Kiadja: Országos Találmányi Hivatal Felelős kiadó : Himer Zoltán KÓDEX 3
