189652. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-fenil-imidazo [4,5-c]-piridin-származékok előállítására
1 2 rid, világos sárgásbarna szilárd anyag, op.: kb. 284- 286°C. Elemanalízis a CJ4HJ4CIN3O képlet alapján: számított: C 59,66, H 4,62, N 16,06, mért: C 60,01, H4 75, N 15,84. 14) 2-(4-ciano-fenU)-lmidazo[4<}5-cJ-piridin-hidroklorid, sárga szilárd anyag, op. : 320 C. Elemanalízis a C13H9C1N4 képlet alapján: számított: C 60,83,' H3,53, N 21,83, mért: C 60,56, H3,71, N 21,64. 15) 2-(4-metoxi-fenil)-imidazo[4,5-c]piridin-hidroklorid, világos sárgásbarna tűs kristályok, op.: kb. 271 — 273°C. Elemanalízis a C13H12C1N30 képlet alapján: számított: C 59,66, H4,62, N 16,06, 0 13,55. mért: C 59,85, H4-,45, N 15,97, 0 13,11. 16) 2-(3-metoxi-fenil)-imidazo[4,5-c]plridin-hldroklorid, világos sárgásbarna szilárd anyag, op.: 258- 260°C. Elemanalízis a Cx 3H12C1N30 képlet alapján: számított: C 59,66, H4,62, N 16,06, 0 13,55. mért: C 59,39, H4,72, N 15,80, 0 13,32. 17) 2-/4-(dimetil-amino)-fenil/-imidazo[4,5-c]piridinhidroklorid narancsszínű kristályok, op.: kb. 296— 297°C. Elemanalízis a C14H15ON4 képlet alapján: számított: C 61,20, H 5,50, N 20,39, mért: C 60,19, H 5,73 N 19,98. 18) 2-(2-metoxi-fenil)-imidazo[4,5-c]piridin-hidroklorid, sárgásbarna tűs, op.: kb. 173-175°C. Elemanalízis a C,3H12ON30 képlet alapján: számított: C 59,66, H4,62, N 16,06, mért: C 59,32, H4,81, N 16,10. 19) 2-(4-butoxi-fenil)-imidazo[4,5-c]piridin-hidroklorid, világoszöld tűk, op.: kb. 246-248°C. Elemanalízis a €16Hi8ON30 léplet alapján: számított: C 63,26, H 5,77, N 13,83 , 0 11,67, mért: C 63,45, H 5,98, N 13,92 , 0 11,93. 20) 2{4-klór-2-metoxi-fenil)-imidazo[4,5-c]-piridinhidroklorid, világos sárgásbarna szilárd anyag, op.: kb. 227-228°C. Elemanalízis a C13Hj iON30 képlet alapján: számított: C 52,72, H3.74, N 14,19, 0 23,94, mért: C 52,56, H3.83, N 13,98, 0 23,83. 21 ) 2-(3,5-dimetil-4-metoxi-fenil)-imidazo[4,5-c ]piridin-hikroklorid, barna kristályok op.: 258—259°C. Elemanalízis a Cj sHj 6C1N30 képlet alapján : számított: C 62,18, H 5,57, N 14,50, 0 12,24, mért: C 61,89, H 5,52, N 14,18, 0 11,89. 22) 2-(2,3,4-trimetoxi-fenil)-imidazo[4,5-c]piridin-hidroklorid, krémszínű szilárd anyag, op.: kb. 190°C. Elemanalízis a Ci5H16ÖN303 képlet alapján: számított: C 55,99, H5,01, N 13,06, 011,02, mért: C 55,75, H4.82, N 12,94, 0 11,28. 23) 2-(2-metoxi-4-metilmerkapto-fenil)-lmidazo[4,5- -cjpíridin-hidroklorid, csillogó sárga kristályok, op.: kb. 218-221 °C, (bomlik). Elemanalízis a C14H14QN30S képlet alapján: számított: C 54,63, H4.58, N 13,65, S 10,42, 0 11,52, mért: C 54,39, H4.42, N 13,31, S 10,22, 0 11,23. 24. példa 2-(2,4-dlmetil-fenil)-imidazo[4,5-c Jpiridin-hidroklorid Az 1. példa eljárása szerint 2,4-dimetil-benzoesa< és 3,4-diamino-piridin felhasználásával előállítjuk k cím szerinti vegyületet, mint barnás zöld tűs kristályos anyagot, op.:kb. 295-296°C. Eiemanalízis a C14H14ON3 képlet alapján: számított: C 64,74, H 5,43, N 16,18, 0 13,65, mért: C 64,96, H 5,27, N 15,97, 0 13,69. 25. példa 2-(4-metil-fenil)-imidazo[4,5-c]piridin-hidroklorid 10 g (92 mmól) 3,4-diamíno-piridin, 12,5 g (92 mmól) p-metil-benz.oesav és 150 ml foszforpentoxid/metánszulfonsav (1 : 10) elegy keverékét 3,5 órán át 100—120 C-on melegítjük. Miután lehűtöttük az elegyet 200 ml jeges vízre öntjük, a kapott homogén oldatot 50%-os vizes nátriumhidroxid oldattal semlegesítjük. A kiváló csapadékot leszűrjük, gyors kromatográfia segítségével szilikagélen, 9 : 1 metilénklorid-metanol eluens elegyet alkalmazva kromatografáljuk, majd sósavval telített etanol/víz elegyből átkristályosítjuk. 5,0 g (22% termelés) cím szerinti terméket kapunk, krémszínű pihés kristályként, op.: kb. 266 267,5°C. Elemanalízis a C13H12QN3 képlet alapján: számított: C 63,55, H4.92, N 17,10, 0 14,43, mért: C 63,40, H 5,14, N 16,83 , 0 14,20. 26. példa 2-(2-metil-fenil)-imidazo[4,5-c]piridin-hidroklorid A 25. példa eljárása szerint o-metil-benzoesavat alkalmazva kiindulási anyagként előállítjuk a cím szerinti terméket, mint világos sárgásbarna tűs kristályos anyagot, op: 262,5-263,5°C. Elemanalízis a C13H, 2C1N3 képlet alapján: számított: C63,55, H4.92, N 17,10, 0 14,43, mért: C63.25, H5,01, N 16,71, 0 14,23. 27. példa 2-(2-metoxl-4-/metil-szulfinil/-fenll)-imldazo[4,5-cV piridin 911 mh (4,22 mmól) m-klór-perbenzoesav 50 ml kloroformban készült oldatát adagoljuk cseppenként 0°C-on 1,15 g (4,23 mmól) 2-(2-metoxi-4- -metilmerkapto-fenil)-imidazo[4,5-c]piridin 150 ml kloroformban készült oldatához és a reakcióelegyet éjszakán át 0°C-on keverjük. Ezután híg vizes nátriumhidrogénkarbonát oldattal mossuk, majd az oldószert vákuumban eltávolítjuk. A maradékot gyors kromatográfia segítségével szilikagélen, diklórmetán-metanol (9:1) eluenst alkalmazva tisztítjuk. Így 620 mg (51% termelés) cím szerinti terméket kapunk, op.: kb. 143—146°C (bomlik). Eiemanalízis a C14H, 3Á302S képlet alapján: számított: C 58,31, H4,56, N 14,62, SÍ 1,16, mért: 0 58,31, H4.72, N 14,27, S 11,03. # 28—45. példa A 8. példa eljárása szerint az alábbi vegyületeket állítottuk elő 3,4-diamino-piridin és a megfelelő benzoesav kiindulási anyagok felhasználásával: 189 652 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 6
