189649. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1,2,4-triazoI-1-il-propionitril-származékokat tartalmazó fungicid, baktericid és növénynövekedést szabályozó készítmények, és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 2 A találmány tárgya hatóanyagként 1,2,4-triazol-1-il-propionitril-származékokat tartalmazó, fungicid, baktericid és növénynövekedést szabályozó készítmény, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására. A 26 04 047. számú NSZK-beli nyilvánosságrahozatali irat már ismertet fungicid hatású imidazolil-propionitril-származékokat. Az ezeket hatóanyagként tartalmazó készítmények azonban a gyakorlatban nem alkalmazhatók, mivel hatásspektrumuk szűk. A találmány célkitűzése ezért olyan új propionitril-származékok előállítása és alkalmazása, melyek készítmények hatóanyagaként a növényvédelem széles területén, alkalmazhatók, és széles fungicid hatásspektrummal rendelkeznek. Erre a célra dolgoztuk ki a találmány szerinti készítményeket, amelyek hatóanyaga (I) általános képletű 1,2,4-triazol-l-il-propionitril-származék, a képletben R adott esetben 14 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen, halogénatommal legfeljebb kétszeresen szubsztituált fenilcsoport és Rí 1-10 szénatomos alkil-, vagy 3-6 szénatomos alkenilcsoport, valamint ezen vegyületek savaddiciós, előnyösen salétromsavval alkotott sói. Az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítményeknek elsősorban fungicid hatásuk jelentős, amely meglepő módon — jelentős mértékben — felülmúlja a hasonló szerkezetű és hatású készítményekét. Ez a hatás meglepő módon kiterjed a legkülönbözőbb rendszertani egységbe • tartozó gombákra. A föld feletti levélrészek kezelése esetén a készítmények védelmet nyújtanak a széllel terjesztett kórokozók ellen. A maggal együtt terjedő kórokozók ellen a találmány szerinti készítmények a vetőmag csávázásával nyújtanak védelmet. Ezenkívül a készítmények szisztematikusan hatnak, azaz azokat a növényi gyökerek, például vetéskor történő kezeléskor "felveszik, és a növény azokat a föld feletti részeibe szállítja és ily módon nyújt védelmet a kórokozók ellen. A találmány szerinti készítmények további hatásai közül megemlítendő a növénynövekedés-szabályozó és baktericid hatás is. A fentiekben említett széles hatásspektrum következtében a találmány szerinti készítmények nemcsak haszonnövények védelmére, hanem anyagvédelemre is alkalmazhatók, így a felhasználás lehetősége megsokszorozódik. Az egyes szubsztituensek speciális jelentésétől függően bizonyos, különösen célszerű alkalmazási területek lehetségesek, ahol az illető vegyületek egészen kiváló hatást mutatnak. A készítmények fungicid, növénynövekedést szabályozó vagy baktericid hatású készítmények lehetnek. Az (I) általános képletű vegyületekben az egyes szubsztituensek jelentése például a következő lehet: R jelentése: fenilcsoport, 2-íluor-fenil-, 3-fluor-fenil-, 4-fluor-fenil-, 2-klór-fenil-, 3-klór-fenil-, 4-klór-fenil-, 2-klór-fenil-, 3-klór-fenil-, 4-klór-fenil-, 2-bróm-fenil-, 3-bróm-fenil-, 4-bróm-fenil-, 2- -jód-fenil-, 3-jód-fenil-, 4-jód-fenil-, 2,4-diklór-fenil-, 3,4-diklór-fenil-, 2,6-diklór-fenil-, 2-mctil-fenil-, 3-metil-fenil-, 4-metil-fenil-, 2-etil-fenil-, 3--etil-fenil-, 4-etil-fenil-, 2-propil-fenil-, 3-propU-fenil-, 4-propil-fenil-, 2-izopropil-fenil-, 3-izopropil-fenil-, 4-izopropil-fenil-, 2-butil-feníl-, 3-butil-fenil-, 4-butil-fenil-, 2-szek-butil-fenil-, 4-szek-butil-fenil-, 2-terc-butil-fenil-, 3-terc-butil-fenil-, 4-terc-butil-fenil-csoport. Rj jelentése: 1-10 szénatomos alkilcsoport, például a metil-, etil-, propil-, buti!-, pentil-, hexil-, heptil-, oktil-, nonil-, decil-, izopropil-, 2,2-dimetil-propil-1, 3,3-dimetil-butil-2-csoport, 3-6 szénatomos alkenilcsoport, például 2-buten-l-il-, 3-metil-2-buten-1 -il-, hexenilesoport. Savaddiciós sókat előnyösen salétromsavval képezü ík. A savaddiciós sókat szokásos sóképző eljárásokká , például (I) általános képletű vegyületnek megfelelő oldószerben oldásával, majd sav hozzáadásával állíthatjuk elő. Előnyösen alkalmazhatók fungicid szerként azok a készítmények, amelyek (I) általános képletű hatóanyagában R fenil-, 2-klór-fenil-, 3-klór-fenil-, 4-klór-fenil-, 2,4- -diklór-fenil-, 3,4-diklór-fenil-, 4-bróm-fenil-, 2- -fluor-fenil-, 4-fluor-fenil-, vagy 2-metil-fenil-csoport, és Rj etil-, allil, propil-, izopropil-, butil- vagy hexilcsoport. Különösen előnyösen alkalmazhatók azokat a hatóanyagokat tartalmazó készítmények, amelyek (I) ált dános képletében R fenil-, 4-klór-fenil-, vagy 2-metil-fenil-csoport, és R, propil-, izopropil-, vagy butilcsoport. Különösen előnyösen alkalmazhatók az alábbi haTóanyagokat tartalmazó készítmények: 2-izopropoxi-2-fenil-3-( 1,2,4-triazol-l -il)-propionitril-hidronitrát, 2-butoxi-2-{2-meti]-fenil)-3-(l ,2,4-triazol-l -il)-propionitril-hidronitrát, 2-fenil-2-propoxi-3-( 1,2,4-triazol-l -il)-propionitril-h dronitrát, 2-butoxi-2-(4-klór-fenfl)-3-(l ,2,4-triazol-l -il)-propi anitril-hidronitrát, 2-(4-klór-fenil)-2-propoxi-3-(l,2,4-triazol-l-il)-propi onitril -hidronitrát, 2-izopropoxi-2-fenil-3-(l ,2,4-triazol-l -il)-propionitril, 2-butoxi-2-(2-meti]-fenil)-3-(l,2,4-triazol-l-il)-propiónitril, 2-(hexil-oxi)-2-fenil-3-(l,2,4-triazol-l-i])-propionitril hidronitrát, 2-butoxi-2-(4-klór-fenil)-3-(l ,2,4-triazol-l -il)-propionitril, 2-(4-klór-fenil)-2-propiloxi-(l ,2,4-triazol-l -il)-propionitril, 2-(hexil-oxi)-2-(2-metil-fenil)-3-(l ,2,4-triazol-l -11)-p opionitril-hidronitrát, 2-b utoxi-2 -fenil -3 -( 1,2,4-triazol-1 -il)-propionitril-hí dronitrát, 2-butoxi-2-(2-klór-fenil)-3-(l ,2,4-triazol-l -il)-propionitril-hidronitrát, 2-etoxi-2-fenil-3-(l ,2,4-triazol-l -il)-propionitril-hi dronitrát, 2-(allil-oxi)-2-fenil-3-(l ,2,4-triazol-l -il)-propionitril hidronitrát, 2-(2-klór-fenil)-2-propoxi-3-(l ,2,4-triazol-l-il)-pro-189 649 5 10 15 f., 20 25 30 35 40 45 50 55 60 2
