189647. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált fenoxi-propionátot tartalmazó herbicid szerek, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására

1

189 647

2

7. táblázat

A vegyület száma

Ar

R

m

n

Xa

Fizikai állandó

2

4-(trifluor-metil)-fenil

H

1

O

H

n^°= 1,5495

3

4-(trifluor-metil)-fenil-ch3

1

O

H

np° = 1,5436

4

4-(trifluor-metil)-fenil

H

2

O

H

n jj° = 1,5470

5

4-(trifluor-metil)-fenil

H

1

O

2-F

n|j0 = 1,5425

6

4-(trifluor-metil)-fenil

H

1

O

2-C1

n^0 = 1,5523

7

4-(trifluor-metil)-íenil

H

1

0

4-OCH3

n|j0= 1,5520

8

3,5-diklór-pirid-2-il

H

1

0

4-OCH3

n^°= 1,5927 n^°= 1,5600

9

4-(trifluor-metil)-fenil

H

1

0

2,4-Clj

10

2-(trifluor-metil)-4-klór-fenil

H

1

0

H

n?s°= 1,5583

11

4-(trifluor-metil)-fenil

H

1

2

H

olvadáspont: 126—127°C

4. példa a (12) képletű vegyidet előállítása

a) 34,7 g [4-(3,5-diklór-2-piridil-oxi)-fenoxi]-propio- 25 nil-klorid 80 ml toluolos oldatát cseppenként 0-10°C közötti hőmérsékleten 16,8 g 2-(benzil-tio)-etanol és 10,1 g trietil-amin 100 ml toluolos oldatához adagoljuk. Az adagolás befejezése után a reakcióelegyet 1 órán keresztül 30-40° C hőmérsékleten

kevertetjük. A reakcióelegyet ezután 1%-os vizes nátrium-hidroxid oldattal és vízzel mossuk és szárítjuk. A toluolt csökkentett nyomáson ledesztilláljuk, miközben 44,9 g [2{benzil-tio)-etil]-2-[4{3,5- -diklór-2-piridil-oxi)-fenoxi)-propionátot kapunk színtelen viszkózus olaj formájában n^ = 1,5940.

A fent ismertetett módon állíthatók elő a 8. táblázatban felsorolt (I) általános képletű vegyületek.

8. táblázat

A vegyület száma

Ar

R

m

n

Xa

Fizikai állandók

13

3,5-diklór-pirid-2-il-ch3

1

0

H

nQ°= 1,5825

14.

3,5-diklór-pirid-2-il

H

1

0

H

n^°= 1,5898

15

3,5-diklór-pirid-2-il

H

1

0

2-F

n^°= 1,5850

16.

3,5-diklór-pirid-2i-il

H

1

0

4-C1

n^°= 1,5972

17

3,5-diklór-pirid-2-il

H

1

0

4-CH3

nf)0= 1,5920

18

4-(trifluor-metil)-fenil

H

1

0

3-NOj

n|j0 = 1,5630

19

3,5-diklór-pirid-2-il

H

1

0

3-N02

nb° = 1,6037

20

4-(trifluor-metil)-pirid-2-il

H

1

0

4-OCH3

njj* = 1,5530

50

5. példa a (21) képletű vegyület előállítása

33,2 g [2<benzil-tio)-etil]-2-(4-hidroxi-fenoxl> -propionátot 100 ml dimetil-szulfoxidban oldunk gg és 15,2 g kálium-karbonátot adunk hozzá. Kevertetés közben a reakcióelegyet 1 órán keresztül 90 C hőmérsékleten melegítjük. Ezután 80—90°C közötti hőmérsékleten 20,0 g 2-klór-5-(trifluor-metil>piridint adunk hozzá. Az adagolás befejezése után a reakcióelegyet 2 órán keresztül ezen a hőmérsékleten kever- 60

tétjük, majd szobahőmérsékletre hűtjük. A reakcióelegyet jeges vízre öntjük és kloroformmal extraháljuk. A kloroformos réteget víztelenítjük és a kloroformot ledesztilláljuk, miközben [2-(benzil-tio)-etil]-2-[4-(5-/trifluor-metil/-2-piridllox0-fenoxil-propionát keletkezik halványsárga viszkózus olaj formájában, nVi3 1,5505

K fent ismertetett módon állíthatók elő a 9. táblázatban felsorolt (1) általános képletű vegyületek.

11