189647. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált fenoxi-propionátot tartalmazó herbicid szerek, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására
1 A találmány herbicid szerekre, melyek hatóanyagként új szubsztituált fenoxi-propionsav-észtereket tartalmaznak, valamint szubsztituált fenoxi-propionsav-észterek előállítására vonatkozik. A találmány oltalmi körébe eső szubsztituált fenoxi-propionsav-észtereket az (I) általános képlet ábrázolja. A képletben Árjelentése (a) vagy (b) általános képletű csoport, melyekben, Y jelentése halogénatom vagy trifluor-metilcsoport, b jelentése 1 vagy 2, R jelentése hidrogénatom, vagy metilcsoport, X jelentése halogénatom, nitrocsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport, a jelentése 0 vagy 1, és ha X jelentése halogénatom, akkor a jelentése 2 is lehet, m jelentése 1 vagy 2, n jelentése 0, 1 vagy 2. Az (I) általános képletű szubsztituált fenoxl-propionsav-észterek a találmány szerint előállíthatók oly módon, hogy a) (II) általános képletű vegyületet, a képletben Árjelentése a fenti, M jelentése hidrogénatom vagy egy alkálifématom, (III) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, a képletben R, X, a, m és n jelentése a fenti, Z, jelentése halogénatom, vagy b) (IV) általános képletű vegyületet, a képletben Árjelentése a fenti, 7? jelentése hidroxilcsoport, vagy halogénatom, (V) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, a képletben, R, X, a, m és n jelentése a fenti, vagy c) (VI) általános képletű vegyületet, a képletben Ar és Z1 jelentése a fenti, (VII) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, a képletben R, X, a, m, n és M jelentése a fenti, vagy d) az (I-ii) általános képletű vegyületek előállítására, a képletben Ar, R, X, a és m jelentése a fenti, (I-i) általános képletű vegyületet, a képletben Ar, R, X, a és m jelentése a fenti, hidrogén-peroxiddal reagáltatunk. A 26 17 804 NSZK-beli közreboc$átási irat herbicid hatású (A) általános képletű 2-(4 -fenoxi-fenoxi)-propionsav-származékokat ismertet, a képletben R jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, R' jelentése a) egyenes vagy elágazó szénláncú 1-12 szénatomos alkilcsoport, amely monovagy poliszubsztituált ciklohexà-, halogén-fenil-, nitro-fenil-, 1-6 szénatomos alkil-fenil-, fenoxi(amely adott esetben mono- vagy triszubsztltuált lehet halogénatommal, és/vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 5-6 szénatomos alkoxi-, 5-6 szénatomos alkoxi-(24 szénatomos) alkoxi-, 1-4 szénatomos alkoxi-etoxi-etoxi-, 14 szénatomos acilvagy egy (c) vagy (d) általános képletű csoporttal vagy a karboxilcsoporthoz 2-helyzetben vagy an nál távolabb egyfenilcsoporttal, b) ciklohexenil- vagy fenil-(34 szénatomos) alkenilcsoport, c) 34 gzénatomos alkinilcsoport (amely adott esetben mono- vagy diszubsztituált egyenes 2 2 vagy elágazó szénláncú 14 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal, fenil-, halogén-fenÜ- vagy 14 szénatomos alkil-fenilcsoporttal), azzal a megkötéssel, hogy R1 nem jelenthet szubsztituálatlan propargil-, vagy butinilcsoportot, d) egy (IV’), (V’), (VI ) vagy (VII’) általános képletű csoport, vagy e) 1-2 szénatomos alkilcsoport, amely fiiril-, tetrahidro-furil-, piridil-, vagy oxiranil-csoporttal szubsztituálva van, R9 jelentése hidrogénatom, 14 szénatomos alkilvagy 14 szénatomos alkoxiesoport, R* jelentése hidrogénatom, 14 szénatomos alkilvagy fenilcsoport vagy Rs és R3 együtt egy 4-5 tagú telített vagy telítetlen alkilénhidat képeznek, melyben egy metiléncsoport oxigénatommal, -CO-, vagy -N(14 szénatomos alkil)-csoporttal helyettesítve lehet, R4 jelentése hidrogénatom vagy 14 szénatomos alkilcsoport, Z jelentése egy szervetlen vagy szerves anion, Rí jelentése 1-12 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport, Rj jelentése hidrogénatom, 14 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport, adott esetben halogénatommal, nitro- és/vagy 14 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoport vagy egy (VIII ) vagy (IX ) képletű csoport, R« jelentése 14 szénatomos alkilcsoport, n jelentése 0, 1 vagy 2. A fenti (A) általános képletű vegyületek Rj csoportja nem foglal magába olyan vegyületeket, melyek egy (e) általános képletű csoportot tartalmaznak, mely az (I) általános képletű vegyületek jellemző része. A 28 12 571 NSZK-beli közrebocsátási irat herbicid hatású (B) általános képletű vegyületeket ismertet, a képletben X jelentése fluor- vagy klóratom, Y jelentése hidrogén- vagy klóratom, R jelentése hidrogénatom, metil- vagy etilcsoport, n jelentése 0,1 vagy 2, Z1 jelentése hidroxilcsoport, 1-6 szénatomos alkoxiesoport, amely adott esetben 1-3 halogénatommal lehet szubsztituálva 14 szénatomos alkoxi-(14-sz.énatomos)alkoxi-, 24 szénatomos alkeniloxi-, 24 szénatomos alkinil-oxi-, 3-6 szénatomos cikloalkoxi, amely adott esetben szubsztituálva lehet 14 szénatomos alkilcsoporttal, 14 szénatomos alkoxi-karbonil-(14 szénatomos)alkoxi-, fenoxi-csoport, amely adott esetben szubsztituálva lehet 1-3 halogénatommal vagy 14 szénatomos alkilcsoporttal, benzil-oxi-, glicidil-oxi, 14 szénatomos alkil-tio-, 24 szénatomos alkenil-tlo-, fenil-tio-csoport, amely adott esetben szubsztituálva lehet 1-3 halogénatommal vagy 14 szénatomos alkilcsoporttal, amino-, 14 szénatomos alkil-amino-, 14 szénatomos alkoxi-karbonil-metil-aminohidroxi-karbonil-metil-amino-, anilino-csoport, amely adott esetben szubsztituálva lehet 1-3 halogénatommal, piridin-2-fl-amino-csoport vagy halogénatom. A fenti (B) általános képletű vegyületek Z1 csoportja nem foglal magában olyan vegyületeket, me189 647 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60
