189638. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként ciklohexán-1,3-dion-származékot tartalmazó gyomírtószer és eljárás ciklohexán-1,3-dion-származékok előállítására
1 2 "vegyület és alkálifém-hidroxid vagy -alkoholét reakciójával állíthatjuk elő. Az R1 helyén átmeneti fémiont tartalmazó (1) általános képletű vegyületeket hasonlóképpen a megfelelő (II) általános képletű vegyület és átmeneti fémsó reakciójával állíthatjuk elő. Az. R1 helyén átmeneti fémiont tartalmazó (I) általános képletű vegyületeket továbbá a megfelelő R* helyén alkálifémiont tartalmazó (1) általános képletű vegyület és a megfelelő átmeneti fémsó reakciójával állíthatjuk elő. Találmányunk tárgya a fentieknek megfelelően eljárás (I) általános képletű vegyületek előállítására K képletben, X, R1, R1, R3 és m jelentése a aegadott) oly módon, hogy a) (V) általános képletű benzaldehidszármazékot acetonnal reagáltatunk, majd a kapott (VI) általános képletű ketonszármazékot (VII) általános képletű malonsav-észterrel (amely képletben R jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport) történő reagáltatással (IX) általános képletű 5-/helyettesített fenü/-ciklohexán-l ,3-dion-származékká alakítjuk, vagy (V) általános képletű benzaldehidszármazékot (VII) általános képletű malonsav-észterrel reagáltatunk, majd a kapott (X) általános képletű benzilidén-malonát-származékot (XI) általános képletű acetecetsav-észterrel történő reagáltatással (mely képletben R jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport) (IX) általános képletű 5-/helyettesített fenil/-ciklohexán-l ,3-dion-származékká alakítjuk, vagy (XXI) általános képletű fahéjsav-észtert (amely képletben R jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport) (XI) általános képletű acetecetsav-észterrel (mely képletben R jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport) történő reagáltatással (IX) általános képletű 5-/helyettesített fenil/-ciklohexán-1,3-dion-származékká alakítunk, b) a kapott (IX) általános képletű 5-/helyettesített fenil/-ciklohcxán-l,3-dion-származékot (XIV) általános képletű savanhidriddel vagy (XV) általános képletű savhalogcniddel történő reagáltatással (XIII) általános képletű 2-acil-5-/helyettesített fenil/-cikíohexán-l ,3-dion-származékká acilezünk, c) (XIII) általános képletű 2-acil-5-/helyettesített fenil/-ciklohexán-l,3-dion-származékot (XVII) általános képletű alkoxi-amin-származékkal történő reagáltatással (II) általános képletű vegyületté alakítunk, vagy (XIII) általános képletű 2-acil-5- -/helycttesített fenil/-ciklohexán-l ,3-dion-származékot hidroxil-aminnal reagáltatunk, majd a kapott (XVIII) általános képletű oxim közbenső terméket (XIX) általános képletű vegyülettel történő reagáltatással (amely képletben L jelentése megfelelő kilépő csoport) (II) általános képletű vegyületté alakítunk, majd kívánt esetben d) (II) általános képletű vegyülctet (XX) általános képletű vegyülettel (amely képletben L jelentése megfelelő kilépő csoport) történő reagáltatással (I) általános képletű vegyületté alakítunk. Bizonyos (VI), (Vili), (X), (XII), (XXI), (XIII), (XVI) és (XVIII) általános képletű közbenső termékek új vegyületek. A találmányunk szerinti gyomirtószereket oly módon használhatjuk fel nem-kívánatos növények súlyos károsítására vagy irtására, hogy a növényekre vagy növekedésük helyéül szolgáló közegben hatásos mennyiségben egy vagy több (I) általános képletű vegyületet tartalmazó készítményt juttatunk. Az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó gyomirtószerek egyszíklevelű növények vagy fűgyomok ellen általában herbicid hatást fejtenek ki. Bizonyos (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó gyomirtószerek az egyszíklevelű növények csoport-Íán belül is szelektivitást mutatnak és bizonyos concentrációban az egyszíklevelű gyomokat kiirtják vagy súlyosan károsítják anélkül, hogy az egyszíklevelíí gabonaféleségre káros hatást kifejtenének. A találmányunk szerinti gyomirtószerekkel haszonnvények termésében levő gyomokat szelektíven irthatunk vagy növekedésüket szelektíven gátolhatjuk oly módon, hogy a termésre vagy növekedésének helyéül szolgáló közegbe (I) általános képletű vegyületet tartalmazó gyomirtószert juttatunk, a gyomokat kürtó vagy súlyosan károsító, azonban a termést számottevően nem károsító mennyiségben. A találmányunk szerinti gyomirtószerek (I) általános képletű hatóanyagai a ciklohexán-váz 5-helyzetében három vagy több helyettesítőt hordozó fenilgyűrűt tartalmaznak. Meglepő módon azt találtuk, hogy í legerősebb herbicid aktivitással a 2- és 6-helyzetben helyettesített fenilcsoporttal szubsztituált (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó gyomirtószerek rendelkeznek. Még meglepőbb, hogy a 2-, 3- és 6- helyzetben helyettesített fenilcsoporttal helyettesített (I) általános képletű hatóanyagokat tartalmazó gyomirtószerek mutatják a legkedvezőbb herbicid hatást. A találmányunk szerinti herbicid szereket közvetlenül a növényekre (poszt-emergens alkalmazás) vagy' a növények kibújása előtt a talajba (pre-emergens alkalmazás) juttathatjuk. Általában a posztemergens alkalmazás bizonyult előnyösnek. Találmányunk tárgya herbicid készítmény, amely hatásos mennyiségben egy vagy több (I) általános képletű herbicid készítmények növénynövekedésgátló, növénykárosító vagy növényirtó hatással rendelkeznek. Bizonyos (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények növénynövekedés-szabályozó aktivitással rendelkeznek. így pl. míg bizonyos (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények haszonnövények termésében levő vadgyomokkal szemben szelektív herbicid hatást fejtenek ki, bizonyos koncentrációban ugyanebben a termésben növénynövekedés-szabályozó hatással rendelkeznek. A növénynövekedés -szabályozó hatás többféleképpen jelentkezhet. így pl. a növénynövekedésszabályozó hatás eredménye a csúcsbutjánzás visszaszorítása, a járulékos rügynövekedés serkentése, a korai virágzás és magképződés elősegítése, a virágzás meggyorsítása és a maghozam növelése, a szárvastagodás és szárrövidülés előidézése illetve a gyökérhajtások szabályozása lehet. Az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények növényi növekedést szabályozó hatása pl. gabonaféleségeken (mint pl. búzán vagy árpán) a gyökérhajtások szabályozásában és a szárrövidülés előidézésében jelentkezhet. A találmányunk szerinti gyomirtószereket oly módon alkalmazhatjuk növények növekedésének szabályozására, hogy a növényekre, tnagvalkra vagy 189 638 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 00 8
