189636. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként karbamid-származékokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás karbamidszármazékok előállítására
1 2 A találmány hatóanyagként fenil-karbamid-származékokat tartalmazó gyomirtószerekre, valamint a fenil-karbamid-származékok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. Számos fenil-karbamid-származék kereskedelmi forgalomban lévő gyomirtószer hatóanyaga, például az izoproturon, monolinuron, monuron és metoxuron (Pesticide Manual, 5. kiadás, 317., 372, 373. és 365. oldalak). A találmány szerinti gyomirtószerek hatóanyagai a (1) általános képletű fenil-karbamid-származékok, a képletben — R metil- vagy metoxicsoport, —Y klór- vagy fluoratom és —X hidrogén-, klór- vagy brómatom. A találmány tárgyát képezi a találmány szerinti fenil-karbamid-származékok előállítására szolgáló eljárás is, amely szerint karbamid-származék előállításánál szokásos kondenzációs körülmények között (II) általános képletű vegyületet — ebben a képletben Y és X jelentése a fenti — (III) általános képletű vegyülettel — ebben a képletben R a fenti jelentésű és Rj halogénatom — reagáltatunk. A (II) és (III) általános képletű vegyületek reakcióját a reakció körülményei között iners, aprotikus szerves oldószerben, 0 és 25°C közötti hőmérsékleten, például szobahőmérsékleten végezhetjük. Az előnyös szerves oldószer poláros oldószer, például dietil-formamid. A reakcióban előnyösen sav-megkötőt, például amint, így trietil-amint használunk. Rj jelentése például klór- vagy brómatom, előnyösen klóratom lehet. A fenti reakciókörülmények között a reakció 10 -50 óra alatt teljesen végbemegy. Az (I) általános képletű vegyületeket a reakcióelegyből — amelyben előállítottuk — ismert módszerekkel különítjük el. A (II) általános képletű kiindulási anyagok újak. A (II) általános képletű anilineket a megfelelő (IV) általános képletű nitro-benzolok redukciójával állíthatjuk elő — ebben a képletben Y és X jelentése a fenti —, majd a kapott anilint például hangyasavval N-fonnilezhetjük. Amelyik kiindulási anyag előállítását eddig nem írtuk le, az ismert vagy ismert eljárással előállítható vagy tisztítható, vagy az itt leírt eljárásokkal analóg módon vagy ismert eljárások szerint előállítható. A találmány szerinti vegyületek herbicid készítmények hatóanyagként alkalmazhatók, amely készítmények a növények növekedését szabályozzák vagy módosítják. A növény kifejezés magában foglalja a csírázó magvakat, a palántákat és a kialakult vegetációt, beleértve a földalatti részeket. A találmány szerinti készítmény gyomirtó hatását mutatja többele között az egyszikű és kétszikű gyomokra, így a Lepidum sativumra, Avena sativara, Agrostis albara és Lolium perennere gyakorolt hatása, 1.4 és 5,6 kg/ha közötti mennyiségnek megfelelő adagokkal végzett kikelés előtti és kikelés utáni kísérletekben. A találmány szerinti készítmények herbicid hatásuk alapján kétszikű és fűszerű gyomok irtására alkalmasak, mint azt a találmány szerinti reprezentatív készítményekkel végzett további kísérletek bizonyították, amelyeket 0,2 és 5,0 kg/hatóanyagnak, például 0,2, 1,0 és 5,0 kg hatóanyag/ha hatóanyagnak megfelelő mennyiséggel végezhetünk a következő kétszikű gyomokkal: Amaranthus retroflexus, Capsella bursa-pastoris, Chenopodium album, Stellaria media, Senecio vulgaris, Galium aparlne, Portulaca spp., Ipomoea purpurea, Sesbania exaltata, Xanthium pensylvanicum, Sida spinosa, Anoda eristata, Solanium nigra és Abutilon spp., valamint fűszerű gyomokkal, Agropyron repens, Agrostis alba, Alopecurus myosuroides, Apera spica venti, Avena fatua, Echinochloa crus-galli, Lolium perenne Sorghum halepsene, Digitaria sanguinalis, Setaria italica, Setaria lutescens, Sorghum bicolor, Bromus tectorum, Brachiara platyphylla, Leptochloa dubia és Panicum spp. gyomokkal. A találmány szerinti hatóanyagokat tartalmazó készítmények aránylag kevésbé toxíkusak a haszonnövények, például fűszerü haszonnövények, így kismagvú gabonafélék (búza, árpa, szárazon termesztett rizs, vízben termesztett rizs), vagy gabona (kukorica) vagy széles levelű haszonnövények, így szójabab. gyapot, burgonya, esetében, mint a gyomokkal szemben. A találmány szerinti készítmények ezért haszonnövények ültetvényekben szelektív gyomirtóként alkalmazhatjuk. A találmány szerinti szerek gyomirtó hatását például haszonnövények, így kismagvú haszonnövények, például búza vagy rizs, burgonya, szójabab és gyapot ültetvényekben figyeltük meg kikelés előtti kezelést alkalmazva. A találmány szerinti készítmények szelektív gyomirtó hatását kikelés után, többek között kukorica, burgonya, szójabab, gyapot és kismagvú gabonafélék, így búza és rizs ültetvényekben is megfigyeltük. Azok a szerek különösen jelentős gyomirtó hatásúak, amelyek hatóanyagként az 1., 2.1., 2.2., 2.3., 2.4 és 2.5 példák szerinti vegyületek egyikét tartalmazzák. Ha ismert, szokásos, karbamidszármazékot, például N’-(4-/l -metil-etil/-fenil)-N,N-dimetil-karbamidot tartalmazó szerhez hasonlítjuk a találmány szerinti szereket, ezek fokozottan aktívak a széles levelű gyomokkal szemben, miközben megtartják az évelő fűszerű gyomokkal szembeni kitűnő gyomirtó hatást, a Galium-mal szembeni, fokozott hatást és/ vagy a szójával szembeni fokozott szelektivitást. Az 1. példa szerinti hatóanyagot tartalmazó készítmény az évelő füveket és kétszikű gyomokat kikelés előtti és kikelés utáni kezelés esetében is (1-2 kg hatóanyag/ha mennyiségben alkalmazva) jól irtja, & kukorica, búza és burgonya esetében szelektív, azonban a kikelés előtti kezelés némileg előnyösebb a kikelés utáni kezelésnél A 2.1. példa szerinti vegyületet hatóanyagként tartalmazó készítmény kikelés előtti és utáni alkalmazás esetén is szelektív a szójára nézve, 5 kg hatóanyag/hektár mennyiségben a szóját számottevően nem károsítja, és a fűszerű és kétszikű gyomokat kitűnően irtja. A 2.2. példa szerinti vegyületet hatóanyagként tartalmazó készítmény kitűnő hatású a kétszikűek, így Galium ellen is búza, kukorica, szójabab és burgonya ültetvényekben mind kikelés előtt, mind pedig kikelés után alkalmazva. A 2.3 példa szerinti vegyületet tartalmazó szer különöserf kikelés utáni kezelésre javasolható, jó és szelektív gyomirtó hatást figyeltünk meg (beleértve a Galium irtását is) búza és kukorica kultúrákban 1 kg/ha mennyiségben alkalmazva. A 2.4 példa szerinti vegyületet tartalmazó készítmény kikeld előtt is, de különösen kikelés 189.636 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 2
