189596. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként új, szubsztituált fenoxi-propionátokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

1

2

. 189 596.

29. példa

2- ( 2-Fluor-benzil-oxi ) -etil-2-[ 4- ( 4-trifluor-metil-fenoxi) -fenoxiJ-propionáí

33,4 g 2-(2-fluor-benzil-oxi)-etil-2-(4-hidroxi- 5 fenoxi)-propionátot 120 ml dimetil-fomiamidban feloldunk, majd 15,2 g kálium-karbonátot adunk hozzá. Ezt követően a reakcióelegyet keverés közben 1 órán át 95 °C-on tartjuk. Az oldathoz 27,1 g 4-trifluor-metil-klór-benzolt adagolunk, melyet ez- 10 után 5 órán át 95 és 100 °C között tartunk.

Lehűtés után szobahőmérsékletre a reakcióelegyet jeges vízre öntjük, majd toluollal extraháljuk.

A toluolos fázist 1 t%-os vizes nátrium-hidroxid oldattal és vízzel mossuk, szárítjuk, végül leszűrjük. 15 A toluolt csökkentett nyomáson lehajtjuk, a további illékony melléktermékeket 100°C-on 0,13 Pa (0,1 Hgmm) nyomáson távolítjuk el, így 20,6 g cím szerinti végterméket kapunk. n“= 1,5235. 20

30. példa

2-Benzil-oxi-etil-2-[4- ( 5-trifluor-metil-2-piridil-oxi ) -fenoxiJ-propionát

31,6 g 2-benzil-oxi-etil-2-(4-hidroxi-fenoxi)propionátot 100 ml dimetil-szulfoxidban feloldunk, majd 15,2 g kálium-karbonátot adunk hozzá. Ezt követően a reakcióelegyet állandó keverés mellett 1 órán át 90 °C hőmérsékleten tartjuk. Az oldathoz cseppenként 20,0 g 2-klór-5-trifluormetil-piridint adagolunk, majd további 2 órán át 90 °C-on tartjuk. Lehűtés után szobahőmérsékletre a reakcióelegyet jeges vízre öntjük és éterrel extraháljuk. Az éteres fázist szárítjuk és szűrjük, végterméket kapunk (e vegyületet a 20. példa szerinti eljárással is előállithatjuk), amelynek olvadáspontja 44-47 °C.

31-79. példa

Az 5. táblázatban felsorolt vegyületeket lényegében az 1-30. példák szerinti eljárással (a 40. példa esetében az 1-28. példák szerinti eljárással) kapjuk.

J. táblázat

A példa sorszáma

Ar

R1

R2

n

Xa

Fizikai

állandó

31

6-trifluor-metil-fenil

II

H

1

H

n;" = 1,5322

32

4-fluor-feniI

ti

H

1

H

n;" = 1.55 IX

33

4,6-diklór-fenil

H

H

1

11

nf,’= 1.5696

34

4-nitro-fenil

H

H

1

H

n2;'= 1,5805

35

4-klór-6-trifluor-metil-fenil

H

H

1

H

nf" = 1,5397

36

4-trifluor-metil-6-6-nitro-fenil

H

H

1

H

njj,= 1,5450

37

4-trifluor-metil-fenil

11

H

2

H

nf; =■ 1.5268

38

4-trifluor-metil-fenil

f’Hj

H

1

H

n|;’= 1.5260

39

4-trifluor-metil-fenil

ti

— CH,

1

H

nf,'= 1,5266

40

4-trifluor-metil-fenil

ti

H

1

2—F

n?;= 1,5235

41

4-trifluor-metil-fenil

11

H

1

4—F

n2;’= 1.5214

42

4-trifluor-metil-fenil

ti

H

1

2—Cl

nf,’= 1,5360

43

4-trifluor-metil-6-nitro-fenil

11

H

1

2—Cl

nf;= 1,5550

44

4-trifluor-metil-fenil

11

H

1

4—Cl

n?;= 1.5360

45

6-trifluor-metil-fenil

H

H

1

4—Cl

nf5'= 1,5380

46

4-klór-6-trifluor-metil-fenil

11

H

1

4 —Cl

n,;1- 1,5450

47

4-fluor-fenil

11

H

I

4—Cl

n-;;'= 1,5559

48

4-trifluor-metil-fenil

H

H

1

2,4—Cl,

n2;1 = 1.5422

49

4-trifluor-metil-fenil

11

H

1

3,4—Cl,

nfi'= 1,5428

50

4-trifluor-metil-fenil

H

H

1

2-CH,

n2;’= 1.5305

51

4-trifluor-metil-fenil

11

H

1

3— NO,

nf;= 1,5436

52

4-trifluor-metil-fenil

H

H

1

4—OCH,

nfj'= 1.5343

53

4-trifluor-metil-6-nitro-fenil

H

H

2

H

n- 1.5440

54

4-nitro-6-klór-fenil

H

H

1

4—Cl

n f‘= 1,5875

55

4-trifluor-metil-fenil

H

H

1

4—Br

ní;'= 1.5450

56

4-klór-6-metil-fenil

H

H

1

H

nf" = 1,5650

57

4-klór-6-metil-fenil

H

H

1

2—Cl

n fi'= 1,5718

58

3,5-diklór-pirid-2-il

H

H

1

H

Op.: 59 61 ”C

59

3,5-diklór-pirid-2-il

H

CH,

1

H

nf"= 1.5715

60

3,5-diklór-pirid-2-il

11

H

2

H

1,5721

61

5-nitro-pirid-2-il

II

H

1

H

olaj

62 1

3-nitro-pirid-2-il

H

H

1

3—NO,

olaj

63

3,5-diklór-pirid-2-il

11

H

1

2—F

Op.: 54 57 °C

64

3,5-diklór-pirid-2-il

H

H

1

2—Cl

Op.: 64-66"C

65

3,5-diklór-pirid-2-il

H

H

1

4 Cl

nf;= 1.5803

15