189595. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új imidazolo[1,2-a]piridinek és pirazinok előállítására

1

.189 595

2

zo[l,2-a]piridin; az 'A mól vizet tartalmazó hidrát olvadáspontja 151-152,5 °C.

20. 3-Amino-8-(4-fluor-benziloxi)-2-metil-imidazo[l,2-a]piridin; az lAmól vizet tartalmazó hidrát olvadáspontja 165-166 °C.

21. 3-Amino-8-benzilamino-2-metil-imidazo{ 1,2- ajpiridin; olvadáspontja: 145-155 °C (bomlik).

22. 3-Amino-2-metil-8-(2-fenil-etenil)-imidazo[l,2-a]piridin a % mól vizet tartalmazó hidroklorid bomláspontja 241-250 °C.

23. 3-Amino-2-metil-6-(2-fenil-etil)-imidazo[ 1,2- ajpiridin; olvadáspontja: 120-122 °C.

24. 3-Amino-2-metil-8-[E-1 -(3-fenil-propen-1 -il]imidazo[l,2-a]piridin; a hidroklorid olvadáspontja 222-224 °C (bomlik).

25. 3-Etilamino-2-metil-8-(2-fenil-etil)-imidazo[l,2-a]piridín; olvadáspontja 145-147 °C (bomlik).

26. 3-Amino-2,7-dimetil-8-(2-fenil-etil)-imid-azo[l,2-a]piridin; olvadáspontja °C.

27. 8-Benziloxi-3-izocianometil-2-metil-imidazo[l,2-a]piridin; olvadáspontja 156-163 °C.

A további, a találmány szerinti előállított vegyületek az I-V. táblázatban láthatók.

16. példa

A 3-amino-8-benziloxi-2-metil-imidazo[ 1,2- ajpirazint előállíthatjuk a 13. példában leírtakkal analóg módon 8-benziloxi-2-metil-3-nitro-imidazo[l,2-a]pirazin (o.p. 131-135 °C) redukálásával.

A kiindulási vegyület a 8-benziloxi-2-metiiimidazo[l,2-a]pirazin ismert módon végzett nitrálásával készül.

/. táblázat

VI. általános képlctű vegyülitek

Vegyüld

*4

r5

o.p. °C

szama

28.

(8)-0-CH2-Ö

H

29.

(8) -CH=CH—@

H

sötétzöld, szilárd

30.

(8)-CH2-CH2-<^

H

131,5-132,5

(bomlik)

31.

(6j~CH2-CH2-^

H

114-115

(bomlik)

32.

(8)-0-CH2-^

H

147,5-148,5

(bomlik)

33.

(8)-0-CH2-0 (7)—' w ch3

118-120

34.

(8) O CHj—

H

120-122

35.

(7)-CH2-CH2-^

H

116-118

(bomlik)

36.

(8)—CH = CH—

H

158-160

37.

(8)-0-CH2^Q

H

133-134

(bomlik)

II. táblázat

VII. általános képletű vegyületek

Vegyület

száma

o.p. “C

38.

(8)—CH=CH—

134-136

39.

• (5)-CH2-CH2~^

ÍI8-119

40.

(7)-CH2-CH2-Q

118

41.

(8)—O—CH2—CH=CH2

177-179

Í5 __

Vein. táblázat

VIII. általános képletű vegyületek

gyület R4 Rs o.p. °C

száma

42.

(8)-CH=CH-0 (6)~

CHj

149-150

43.

cisz- __ H (8)—CH=CH—

174-177

43a

transz- H (8)—CH = CH—^3

240-255

44.

(7)-CH2— CH,—<0H

88-93

45.

(6)—CH2—CH2—H

105-107

46,

(5) Cll2 CII2 ^ H

101-103

47.

(5)-0 CH, ^ H

110

48.

(6)~CH2-^ H

216-218

IV. táblázat

IX. általános képletű vegyületek

35 ^-----------------------------------------------------------gyület R4 R5 o.p, °C

száma

49. (8)—CH=CH—(Q} (6)—

40 CH3

50. cisz- . H (8)—CH=CH—

öl. transz- , H

(8)—CH = CH—

45 52. (6) CH2 CHj H

53. (5)—CH2—CH2—H

93-94

világossárga,

szilárd

100-102

104-105

86-88

54.

(8)—CH=CH—Ä CH,-Q

H

55.

(5)-0-CH2-^

H

56.

(6)-0-CH2-^

H

5".

(7)-CH2-CH2-Q^

H

73,5-78

(HC1) 136,5-138,5 (HBr) 228-230 ( ■ HC1 ■ V* H20) 92-122

60

10