189588. lajstromszámú szabadalom • Herbicid készítmények és eljárás az ezek hatóanyagaként is alkalmazható, új dihidropironszármazékok előállítására

1

189 588

2

2-(4'-fenoxi-fenil)-3-metoxi-karbonil-5-metil-5,6-dihidro-4-piron,

2-(4'-fenoxi-fenü)-3-metoxi-karbonil-6-metil-5,6-dihidro-4-piron,

2-(4'-fenoxi-fenil)-3-metoxi-karbonil-5,6-dimetil-5.6- dihidro-4-piron (cisz-transz-elegy), 2-(4/-[4'/-klór-fenoxi]-feniI)-3-etoxi-karbonil-5-etiI-5.6- dihidro-4-piron.

2-(4'-[4"-klór-fenoxi]-fenil)-3-etoxi-karbonil-5,6-dimetií-5,6-dihidro-4-piron (transz),

2-(4'-[4"-klór-fenoxí]-feníl)-3-etoxi-karboníl-5,6-dimetil-5,6-dihidro-4-piron (cisz),

2-(4'-[4"-klór-fenoxi]-fenil)-3-etoxi-karbonil-6-metil-5,6-dihidro-4-piron,

2-(4'-[2",4"-diklór-fenoxi]-fenil)-3-etoxi-karbonil-5-metil-5,6-dihidro-4-piron,

2-(4'-[2",4"-diklór-fenoxi]-fenil)-3-etoxi-karbonil-5.6- dímetíl-5,6-dihidro-4-píron (transz), 2-(4'-[2",4"-diklór-fenoxi]-fenil)-3-etoxi-karbonil-5.6- dimetil-5,6-dihidro-4-piron (cisz), 2-(4'-[2",4"-diklór-fenoxi]-fenil)-3-etoxi-karbonil-5- etil-5,6-dihidro-4-piron, 2-(4'-[2",4"-diklór-fenoxi]-fenil)-3-etoxi-karbonil-6- etil-5,6-dihidro-4-piron, 2-(4'-[3"-trifluor-metíl-fenoxi]-fenil)-3-metoxikarbonil-5,6-dimetil-5,6-dihidro-4-piron (cisz-transz-elegy),

2-(4''-[3"-trifluor-metil-fenoxi]-fenil)-3-metoxikarbonil-5-etil-5,6-dihidro-4-piron,

2-(4/-[3"-trifluor-metil-fenoxi]-fenil)-3-metoxikarbonil-5-metil-5,6-dihidro-4-piron,

2-(4'-[4"-trifluor-metU-fenoxi]-fenil)-3-metoxikarbonil-5,6-dimetil-5,6-dihidro-4-piron (transz),

2-(4'-[4"-trifluor-metil-fenoxi]-fenil)-3-metoxikarbonil-5,6-dimetil-5,6-dihidro-4-piron (cisz),

2-(4'-[2"-klór-4"-trifluor-metil-fenoxi]-feni))-3-metoxi-karbonil-5-etil-5,6-dihidro-4-piron,

2-(4/-[2//-klór-4"-trifluor-metil-fenoxi]-fenil)-3-metoxi-karbonil-6-etil-5,6-dihidro-4-piron,

2-(4'-[2"-klór-4"-trifluor-metil-fenoxi]-fenil)-3-metoxi-karbonil-5-metil-5,6-dihidro-4-piron,

2-(4'-[2"-klór-4"-trifIuor-metil-fenoxi]-fenil)-3-metoxi-karbonil-5,6-dimetil-5,6-dihidro-4-piron

(transz),

2-(4'-[2"-klór-4"-trifluor-meti!-fenoxi]-fenil)-3-metoxi-karbonil-5,6-dimetil-5,6-dihidro-4-piron

(cisz),

2-(4'-[2"-klór-4"-trifluor-metil-fenoxi]-fenil)-3-etoxi-karbonil-5,6-dímetil-5,6-dihidro-4-píron

(transz),

2-(4'-{2"-klór-4"-trifluor-metil-íenoxi]-fenil)-3-etoxi-karbonil-5,6-dimetil-5,6-dihidro-4-piron

(cisz),

2-(4'-[2"-klór-4"-trifluor-metil-fenoxi]-fenil)-3-etoxi-karbonil-6-metil-5,6-dihidro-4-piron,

2-(4'-[2"-klór-4"-trifluor-metil-fenoxi]-fenil)-3-etoxi-karbonil-6-etil-5,6-dihidro-4-piron,

2-(4'-[2"-klór-4,'-trifluor-metil-fenoxi]-fenil)-3-etoxi-karbonil-5-etil-5,6-dihidro-4-piron,

2-(4'-[3"-klór-fenoxi]-fenil)-3-metoxi-karbonil-5-etil-5,6-dihidro-4-piron,

2-(4'-[3"-klór-fenoxi]-fenil)-3-metoxi-karbonil-5,6- dimetiI-5,6-dihidro-4-piron (cisz-transz-elegy), 2-(4'-[3"-trifluor-metil-fenoxi]-fenil)-3-etoxi-karbonil-5-etil-5,6-dihidro-4-piron,

2-(4'-[3",5"-di-{trifluor-metil}-fenoxi]-fenil)-3-metoxi-karbonil-5-etil-5,6-dihidro-4-piron,

2-(4'-[3",5'-diklór-fenoxi]-fenil)-3-metoxi-karboni-1- 5-etil-5,6-dihidro-4-piron,

2- (4'-[3",5"-diklór-fenoxi]-fenil)-3-metoxi-karbonil-5,6-dimetil-5,6-dihidro-4-piron (cisz-transzelegy),

2-(4'-[3",5"-di{-trifluor-metil}-fenoxi]-fenil)-3-metoxi-karbonil-5,6-dimetil-5,6-dihidro-4-piron

(cisz-transz-elegy),

2-(4"-[3"-kiór-fenoxi]-fenil)-3-metoxi-karbonil-6-etil-5,6-dihidro-4-piron,

2-(4'-[3",5"-diklór-fenoxi]-fenil)-3-metoxi-karbonil-6-etil-5,6-dihidro-4-piron,

2-(4'-[3",5"-di-{trifluor-metil}-fenoxi]-fenil)-3-metoxi-karbonil-6-etil-5,6-dihidro-4-piron,

2-(4'-[3"-trifluor-metil-fenoxi]-fenil)-3-metoxikarbonil-6-etil-5,6-dihidro-4-piron,

2-(4'-[3"-trifluor-metil-fenoxi]-fenil)-3-metoxikarbonil-5-izopropil-5,6-dihidro-4-piron,

2-(3'-[3<'-klór-fenoxi]-fenil)-3-metoxi-karbonil-5-etil-5,6-dihidro-4-piron,

A (I) általános képletű vegyületek előállítása a Bull. Soc. Chim. de France (1968), 288-298 irodalmi helyen leírt módszerrel analóg módon történik.

A (I) általános képletű vegyületeket a találmány értelmében úgy állítjuk elő, hogy

i) valamely (II) általános képletű vegyületet, e képletben R3 jelentése 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 2-6 szénatomos alkenil-oxi-csoport, 2-4 szénatomos alkinil-oxi-csoport, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoport vagy 3-5 szénatomos alkoxialkoxi-csoport, míg X, Y és Z egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoport, — S(0)„—C,—C4-alkilcsoport, — S(0)n—C,—C4-haiogén-aIkil-csoport, amelyekben n értéke 0, 1 vagy 2, —C(0)0R4 általános képletű csoport, R4 hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, —N02, —CN vagy —NR5R6 általános képletű csoport - a képletben Rs és R6 egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkilkarbonil-csoport, 1-4 szénatomos halogén-alkilkarbonil-csoport, vagy 1-4 szénatomos halogénalkilszulfonil-csoport - valamely közömbös oldószerben egy (III) általános képletű vegyülettel, e képletben R' egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, reagáltatunk és

ii) a kapott reakcióterméket valamely közömbös oldószerben egy (V) általános képletű vegyülettel - a képletben R, és R2 egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy a két szubsztituens egyike hidrogénatom is lehet, vagy R, és R2 együtt 2-6 szénatomos alkilénhidat alkot - reagáltatjuk és

iii) a terméket valamely erős sav alkoholos oldatával ciklizáljuk és abban az esetben, ha R3 az (I) általános képletben hidroxilcsoport, akkor a kapott észtert elszappanosítjuk, vagy adott esetben valamely kapott (I) általános képletű észterben az R3 csoportot átészterezéssel egy másik, a (I) általános képletnél megadott R3 csoporttá alakítjuk.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

3