189588. lajstromszámú szabadalom • Herbicid készítmények és eljárás az ezek hatóanyagaként is alkalmazható, új dihidropironszármazékok előállítására
t 189 588 2 szilikonolaj 75%-os vizes emulzió formájában 0,8% víz 32 % A finomra őrölt hatóanyagot az adalékanyagokkal alaposan összekeveijük. így olyan szuszpendálható koncentrátumot kapunk, amelyből vízzel való hígítással minden kivánt töménységű szuszpenzió előállítható. Az (I) általános képletű vegyületek kitűnő herbicid tulajdonságokat mutatnak és készítmények alakjában alkalmasak mind egyszikű, mind kétszikű gyomnövények irtására kikelés előtti (préemergens) és kikelés utáni (posztemergens) használatra. Különösen jól használhatók a találmány szerinti készítmények, amelyek az (I) általános képletű hatóanyagokat tartalmazzák, gabonafélékben élő gyomnövények irtására. Előnyös tulajdonságaik miatt különösen említésre méltó (I) általános képletnek megfelelő vegyületek a 2-(4'-[3'-trifluor-metil-fenoxi]-fenil)-3-metoxi-karbonil-5-etil-5,6-dihidro-4-piron és a 2-(4'-[3'trifluor-metil-fenoxi]-fenil)-3-etoxi-karbonil-5-etil-5,6-dihidro-4-piron. A sztereoizomer vegyületeknél (így például az 5. és 6. vegyületek esetén) a cisz-vegyület hatásosabb a transz-vegyületnél. A 2-fenil-5,6-dihidro-4-piron, mint herbicid hatású vegyület, ismert a 2 910 283 számú NSZK-beli nyilvánosságrahozatali iratból. A vegyület, valamint származékai a fenilrészen helyettesítőként halogénatomot, 1-4 szénatomos alkilcsoportot vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoportot tartalmaznak és így szerkezetileg teljesen különböznek az (I) általános képletű vegyületektől. Biológiai példák 14. példa Kikelés előtti herbicid hatás Melegházban a kísérleti növények magvait cserepekben lévő földbe vetettük, és utána közvetlenül a föld felületét a hatóanyagok vizes diszperziójával kezeltük, amelyet 25%-os emulgálható koncentrátumból, illetve olyan hatóanyagok esetén, amelyek emulgáiható koncentrátumokként nem oldódnak eléggé, 25%-os permetezőporból készítettünk. A hatóanyagot 4 kg/ha mennyiségben alkalmaztuk. A cserepeket a melegházban 22-25 °C-on és 50-70% viszonylagos légnedvességű térben tartottuk, a kísérletet 3 héttel a kezelés után értékeltük és az eredményeket a következő értékskála szerint adjuk meg: 1 = a növénymagok nem csíráztak vagy teljesen elpusztultak 2-3 = nagyon erős hatás 4-6 = közepes hatás 7-8 = csekély hatás 9 = hatástalan (mint a kezeletlen kontroll) Kikelés előtti hatás Felhasznált mennyiség: 4 kg hatóanyag/hektár Vegy. száma Avena Setaria Sinapis Slellaria 2 7 3 2 3 5 7 4 5 3 6 5 2 1 1 7 7 5 4 i 10 8 5 3 4 13 7 2 2 1 14 6 1 1 1 15 6 2 3 1 17 7 2 3 1 19 7 4 4 2 28 6 2 2 1 29 9 4 2 1 30 5 1 1 1 35 7 1 1 1 37 8 5 2 1 38 6 1 1 50 9 2 4 2 56 6 1 1 1 59 7 4 5 3 61 7 1 1 1 62 8 1 1 1 66 6 3 1 2 78 7 3 2 3 82 9 1 5 1 86 7 5 3 3 127 6 1 1 2 128 7 1 1 2 129 7 3 1 3 130 6 3 2 1 132 6 1 1 1 133 9 2 1 1 134 8 5 3 1 15. példa Kikelés utáni herbicid hatás (kontaktherbicid) Számos egyszikű és kétszikű gyomnövényt kikelés után (4-6 leveles állapotban) a hatóanyag vizes diszperziójával permeteztünk meg 4 kg hatóanyag/ hektár mennyiségben és a kezelt növényeket 24-26 °C-on, 45-60% viszonylagos légnedvességü térben tartottuk. A kísérletet legalább 15 nappal a kezelés után értékeltük és az eredményeket a kikelés előtti kísérletnél (14. példa) megadott értékskála szerint határoztuk meg. Kikelés utáni hatás Felhasznált mennyiség: 4 kg hatóanyag/hektár Vegy. száma Avena Setaria Lolium Solanum Sinapis Stelíaria Phaseolus 5 6 6 7 2 2 6 5 6 6 5 5 2 2 5 4 7 6 6 7 2 3 6 7 10 6 4 6 2 3 5 5 13 6 4 5 2 3 4 4 14 6 4 4 1 3 4 3 15 6 4 6 2 2 4 3 17 6 4 5 2 3 4 4 19 8 6 6 1 3 5 6 26 8 6 6 2 3 4 6 28 8 6 6 3 3 6 3 29 8 6 6 3 3 6 6 30 5 5 4 4 2 4 4 33 7 9 9 4 4 5 6 35 7 6 4 2 4 4 5 37 8 7 9 3 4 6 6 38 6 6 6 3 4 5 6 50 6 4 5 3 3 3 3 1! 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 6b