189583. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N-(1-alkenil)-klór-ecetsav-anilid-származékokat tartalmazó herbicid és növekedésszabályozó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 . 189 583 2 l 1-4. példa II-5. példa a (II-4) képle tű vegyidet előállítása Egy 121 g dimetil-anilinból és 156 g (1,5 mól) 2,2-dimetoxi-propánból álló elegyet 0,1 g p-toluol- 5 szulfonsawal elegyítünk és 30 percen keresztül visszafolyatás közben forraljuk. Ezután a keletkezett metanolt ledesztilláljuk. A reakció teljessé tétele érdekében még egyszer 52 g (0,5 mól) 2,2-dimetoxi-propánt és 0,05 g p-toluol-szulfonsavat adunk hozzá és a reakcióelegyet a 2,2-dimetoxi-propán forráspontjának (83 °C) eléréséig desztilláljuk. A visszamaradó oldatot vákuumban bepároljuk. Ily módon 157 g (az elméleti 97%-a) N-izopropilidén-2,6-dimetil-anilint kapunk színtelen olaj formájában. a (II-5) képletű vegyidet előállítása 99,15 g (1 mól) N-metil-pirrolidont feloldunk 375 ml toluolban és ehhez az oldathot 20-25 °C hőmérsékleten 76,7 g (0,5 mól) foszfor-oxi-kloridot csepegtetünk. A reakcióelegyet 2 órán keresztül kevertetjük, majd 60,6 g (0,5 mól) 2,6-dimetil-anilin 125 ml toluolos oldatát csepegtetjük hozzá 10 20-30 °C közötti hőmérsékleten. A reakcióelegyet ezután 4 órán keresztül 70 °C hőmérsékleten melegítjük. Lehűlés után a toluolos fázist elválasztjuk, a visszamaradó olajos terméket vízben felvesszük, vizes nátrium-hidroxid oldattal pH = 13-ra állítjuk 15 és kloroformmal többször extraháljuk. Az egyesített extraktokat nátrium-szulfáton szárítjuk és beszűkítjük. A kapott maradékot vákuumban desztilláljuk. Ily módon 98,7 g (az elméleti 40%-a) N-(N’metil-2-pirrolidenil)-2,6-dimetil-anilint kapunk, 20 amelynek forráspontja 87-89 °C/0,3 mbar. Analóg módon állíthatók elő a következő (II) általános képletű vegyületek : Példa, ill. képlet sorsz. X1 X2 X3 R1 R* R5 Fizikai állandó 11-6 2-C2Hj 6-CH, H H H H olaj H-7 2-CjHj 6-CjH, H H H H olaj 11—8 2-CjHj 6-CH, H —CH, H H olaj II—9 2-CH, 6-CH, H H-CH, -CH, Fp. 108-110 “C/20 mbar 11-10 2-CH, 6-C2H, H H —CH, —CH, Fp. 112-115 "C/20 mbar 11-11 2-CjHj 6-C2H5 H H —CH, -CH, Fp. 123-125 “C/20 mbar 11-12 2-CH, 6-CH, H H = CH—CH, Fp. 66 “C/0,4 mbar 11-13 2-CH, 6-CH, H —CH, =C(CH,)2 Fp. 71-81 °C/0,3 mbar 11-14 2-CjH5 6-C2H, H H = CH—CH, Fp. 125-128 °C/7 mbar 11-15 2-CH, 6-CH, H H (e) Fp. 86 “C/0,2 mbar 11-16 2-CjH5 6-C2H5 H H (e) Fp. 110-112 °C/0,I5 mbar 11-17 2-CH3 6-C2H5 H H (e) Fp. 107-110 “C/0,5 mbar 11-18 2-CH, 6-CH, H H (0 Fp. 111 “C/0,3 mbar 11-19 2-CH, 6-CH, H (g) H Fp. 133-140 “C/20 mbar 11-20 2-CHj 6-C2H5 H (g) H Fp. 125-135 “C/20 mbar 11—21 2-CHj 6-CH, H 0») H Fp. 150-152 “C/ll mbar 11-22 2-CH, 6-CH, H (i) H Fp. 95 “C/0,3 mbar 11-23 2-CH3 6-CH, H H H —CO—CH, Fp. 94 'C/0,15 mbar 11-24 2-CHj 6-CH, H —CH, —OCH, —OCH, Fp. 93 “C/0,6 mbar 70 “C/0,2 mbar 11-25 2-CHj 6-CH, H —CH, H —OCH, Fp. 11-26 2-CI 6-CH, H (g) H Fp. 142 “C/16 mbar 11-27 2-CHj 6-CH, H H H — COOC2H5 Fp. 90-92 “C/20 mbar 11—28 2-CH3 6-0 H-CH, =C(CH,)2 Fp. 80 “C/0,1 mbar 11-29 2-CH3 6-CH, H (j) H olaj 11-30 2-CH, 6-CH, H H 00 Op. 69 “C 11-31 2-CH, 6-CH, H H H — C2H5 Fp. 65 “C/0,5 mbar 11—32 2-CH, 6-CH, H H = CH — CH=CH — CH, Fp. 85 “C/0,4 mbar 11-33 2-CH, 6-CH, H —CH, —CH, —CH, Fp. 64 “C/0,2 mbar 11-34 2-CH, 6-CH, H (0 —COCH, Op. 55 “C 11-35 2-CH, 6-CH, H (1) H Op. 199 “C 11-36 2-CH, 4-CH, 6-CH, —CH, H H olaj 11-37 3-C1 5-0 H (m) H olaj 11-38 2-CH, 6-CH, H C(CHj), H H Fp. 58 “C/0,1 mbar Felhasználási példák A következő példákban az (A) képletű 2,6-dietil- N-metoxi-metil-klór-acetanilidet használtuk összehasonlítóanyagként (lásd: a 3 442 945 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírást). A példa Pre-emergens vizsgálat Oldószer: 5 súlyrész aceton Emulgeátor: 1 súlyrész alkil-aril-poliglikoléter A célnak megfelelő hatóanyag-készítmény előállításához 1 tömegrész hatóanyagot összekeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és a megadott mennyiségű emulgeátorral, majd a kapott koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. A vizsgált növény magjait közönséges talajba 55 60 65 8
