189573. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként helyettesített piridazinokat tartalmazó, növénynövekedést szabályozó készítmények
1 189 573 2 A találmány hatóanyagként helyettesített piridazint tartalmazó, növénynövekedést szabályozó készítményekre vonatkozik. E hatóanyagok különösen alkalmasak, kémiai sterilezőszerekként gabonanövények hibrid magvainak termelése során. A 864 704 számú belga szabadalmi leírásban és az ennek megfelelő, más országokban megadott szabadalmakban (2 392 980 számú francia szabadalmi leírás; 2 808 795 számú NSzK-beli szabadalmi leírás; 13 401 számú egyiptomi szabadalmi leírás; 78/33 980 számú ausztráliai szabadalmi leírás; 186 596 számú új-zélandi szabadalmi leírás) I -aril-/ vagy helyettesített aril/- l,4-dihidro-3-karboxi-4- oxo-6-alkil-piridazinokat és származékaikat ismertetik. Közlik, hogy e vegyületek növényi növekedés szabályozására, különösen kémiai hibridizálószerekként hibrid gabonamagvak termelése során felhasználhatók. E találmány új, helyettesített piridazint tartalmazó készítményeket ismertet, melyek hatóanyagai bizonyos mértékig hasonlítanak a fentebb említett, a technika jelenlegi állása szerint ismert vegyületekhez, jellegzetességük azonban az, hogy az 5-helyzetben, és egyes esetekben a 3-helyzetben is, karboxilcsoportot vagy ennek valamely származékát tartalmazzák. Ezeknek az új, piridazinszármazékoknak a reprezentatív képviselői nem várt módon biztonságosabb kémiai hibridizálószerek, mint a technika jelenlegi állása szerint ismert vegyületek: káros mellékhatásaik jelentősen csekélyebbek, mint a hibrid mag minőségének, mind a növényi károsodás mértékének szempontjából, még olyan dózisokban is, amelyek a maximális hímsterilitás eléréséhez szükséges mennyiségeknél magasabbak. Ez lehetővé teszi a hibrid mag hozamának növelését. A hatóanyagok az (I) általános képlettel foglalhatók össze. E képletben : R1 jelentése adott esetben azonosan vagy különbözően egy trihalogén-metil- csoporttal, például trifluor-metil- vagy triklór-metil-csoporttal, vagy legfeljebb két halogénatommal (azaz klór-, bróm-, fluor- vagy jódatommal) helyettesített fenilcsoport; R3 jelentése hidrogénatom vagy azonos az alább meghatározott Rs csoport jelentésével; R5 jelentése karboxilcsoport vagy ennek agronómiái szempontból elfogadható alkálifémsója (elsősorban nátrium-, kálium- vagy lítiumsója) (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport vagy —CONHR" általános képletű helyettesített karbamoilcsoport, ahol R" 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent, és R6 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport. Az (I) képletü vegyületek közül különösen figyelemre méltók azok, amelyek képletében R3 jelentése hidrogénatom, R1 jelentése halogénnel, elsősorban 4-helyzetű halogénnel helyettesített fenilcsoport, R5 jelentése —C02Na vagy —C02K csoport, R6 jelentése pedig metíl- vagy etilcsoport; továbbá azok a vegyületek, amelyek képletében - ha R3 jelentése a hidrogénatomtól különbözik - R' jelentése halogénnel, elsősorban 4-helyzetű halogénnel helyettesített fenilcsoport, R3 jelentése —C02Na, —C02K vagy —C02— alkilcsoport, melyben az alkilcsoport 1-3 szénatomos, R5 jelentése —C02CHj, R6 jelentése pedig metil- vagy etílcsoport. A találmány vonatkozik továbbá az (1) általános képletű vegyületek agrotechnikai szempontból savaddíciós sóit hatóanyagként tartalmazó készítményekre. Ilyen savaddíciós sók például az erős savakkal, így a sósavval, bróm-hidrogénsavval, kénsavval és salétromsavval alkotott sók. Az alábbi „A" sorozat példákat mutat be az olyan (I) általános képletü vegyületekre, melyek molekulájában R3 jelentése hidrogénatom. „A” SOROZAT 1 -Fenil-1,4-dihidro-4-oxo-6-metilpiridazin-5-karbonsav ; 1 -fenil-1,4-dihidro-4-oxo-6-et ilpiridazin-5-karbonsav ; !-fenil-l,4-dihidro-4-oxo-6-propilpiridazin-5-karbonsav ; 1 -fenil-1,4-dihidro-4-oxo-6-butilpirídazin-5-karbonsav ; 1 -metil-1,4-dihidro-4-oxo-6-metilpiridazin-5-karbonsav ; l-(4-klór-fenil)-l,4-dihidro-4-oxo-6-metiI- piridazin-5-karbonsa v ; I-(4-bróm-fenil)-l,4-dihidro-4-oxo-6-etilpiridazin-5-karbonsav; l-(3,4-diklór-fenil)-l,4-dihidro-4-oxo-6-propil-piridazin-5-karbonsav; 1 -(4-jód-feni!)-1,4-dihidro-4-oxo-6-butilpiridazin-5-karbonsav ; l-(4-fluor-fenil)-l,4-dihidro-4-oxo-6-butilpiridazin-5-karbonsav ; l-(3-klór;fenil)-l,4-dihidro-4-oxo-6-melilpiridazin-5-karbonsav ; l-(2-klór-fenil)-l,4-dihidro-4-oxo-6-etilpiridazin-5-karbonsav; l-(3-bróm-fenil)-l,4-dihidro-4-oxo-6-propilpiridazin-5-karbonsav ; 1 -(2-bróm-feniI)-1,4-dihidro-4-oxo-6-buiilpiridazin-5-karbonsav; l-[4-(trifluor-metil)-fenil]-l,4-dihidro-4-oxo-6-metil-piridazin-5-karbonsav. Továbbá a felsorolt vegyületek nátrium-, kálium- és lítiumsói, metil-, etil-, n-propil-, izopropil- és butil-észterei (valamennyi izomert beleértve); továbbá a felsorolt vegyületek savakkal, így például sósavval, bróm-hidrogénsavval és kénsavval alkotott savaddíciós sói, beleértve a karbonsavak és karbonsavészterek sóit is. Az alábbi „ET sorozat példákat mutat be az olyan (I) általános képletü vegyületekre, melyek molekulájában R3 jelentése karboxilcsoport vagy ennek valamely származéka. „B" SOROZAT 1-Fenil-l,4-dihidro-4-oxo-6-metil-piridazin-3.5- dikarbonsav; 1-fenil-l,4-dihidro-4-oxo-6-etil-piridazin-3.5- dikarbonsav; 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
