189567. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-halogén-metil -1H-1,2,4-triazol származékok előállítására

1

189 567

2

Kitermelés 272 g (93,5%).

Op.: 120-127 °C.

C3H4CIN3 • HC1 (154)

számított: C 23,40; H 3,27; N 27,29%.

talált: C 23,40; H 3,50; N 27,30%. 5

'H — NMR (CDjOD): 5 = 9,77 (s, 1H, 5-CH);

(s, 1H, 3-CH) 5,9 (s, 2H, CH2—Cl) és 5,06 (s, 1H, HC1) ppm.

2. példa

l - Klór-metil- 1H-1,2,4-triazol előállítása

240,6 g (1,44 mól) 1-klór-metil-1 H-1,2,4-triazolhidrokloridhoz 600 ml víz és 400 ml kloroform elegyében erőteljes keverés közben hozzácsepegtetjük 80 g nátrium-hidroxid 250 ml vízzel készített oldatát. Ezután az elegyet nátrium-kloriddal telítjük és kloroformmal háromszor extraháljuk. A klorofor- 2g mos kivonatot szárítjuk és bepároljuk, a maradékot pedig frakcionáltan desztilláljuk. Ily módon

156,2 g (83,05%) 1-klór-metil-1H-1,2,4-triazolt kapunk.

Fp. : 52-54 70,27 mb.

'H-NMR (CDC13): = 8,8 (s, 1H, 5—CH), 8,3

(s, 1H, 3—CH) és 6,3 (s, 2H, CH2C1) ppm.

Szabadalmi igénypontok

1. Eljárás (I) általános képletű 1-halogén-metil- 1 H-1,2,4-triazol-származékok előállítására - a képletben

Hal klór-, bróm- vagy jódatomot jelent, azzal jellemezve, hogy a (VI) képletű 1-hidroxi-metil-l H-1,2,4-triazolt 100-900% feleslegben vett, OH- csoport helyettesítésére alkalmas halogénezőszerrel 70-75 °C-on reagáltatjuk és a kapott (VII) általános képletű hidrogén-halogenid-sót - a képletben Hal jelentése a fenti - bázissal kezeljük.

2. Az 1. igénypont szerinti eljárás 1-klór-metillH-l,2,4-triazol előállítására, azzal jellemezve, hogy 1-hidroxi-metil-lH-1,2,4-triazolt tionilkloriddal reagáltatunk.

1 oldal rajz

Kiadja az Országos Találmányi Hivatal A kiadásért felel : Himer Zoltán osztályvezető Szedte a Nyomdaipari Fényszedő Üzem (878181/09) 88-0980 — Dabasi Nyomda, Budapest — Dabas Felelős vezető: Bálint Csaba igazgató

3