189541. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új biciklo-(oxi-fenil)- karbamid-származékok előállítására
. 189 541 Az l-[4-(5,6,7,8-tetrahidro-l-naftoxi) -fenilJ-3-benzoil-karbamidok fizikai tulajdonságai (XVIII) ált. képi. vegy. II. táblázat Elemanalízis A példa sorszáma X X1 Y Y1 R OP (’C) ! Összegképlet számított XC XH XN %C talált XH XN 91 Cl Cl Cl H H 241-243 19ci8n2o3 ■58,85 3,91 5,72 59,13 3,87 5,71 92 Cl F Cl H H 216,5-217 cJ4h„ci2f N2Oj 60,90 4,05 5,92 61,49 3,93 5,83 93 F F Cl H H 208,5-209,5 c»h,9ci F2N2Oj 63,09 4,19 6,13 63,03 4,04 6,10 94 Cl H Cl H H 208,5-211,5 c24h20ci2n2o3 63,30 4,43 6,15 63,27 4,30 6,24 95 Cl Cl Cl Cl H 263 boml. C„H „0*14,0, 54,99 3,46 5,34 55,12 3,42 5,29 96 Cl F Cl Cl H 248 boml. C^H^CljF N203 56,66 3,57 5,51 56,73 3,48 5,48 97 F F Cl Cl H 242 boml. C24H18C12F2N2Oj 58,55 3,68 5,69 58,20 3,58 5,64 98 Cl H Cl Cl H 215 boml. Cj.H^CljN.Oj 58,85 3,91 5,72 58,80 3,96 5,66 99 OCHj och3 Cl Cl H 211 boml. cjôh24ci2n2o5 60,95 4,69 5,44 60,34 4,67 5,43 100 Cl H Cl Cl H 252 boml. C24HI8C14N20j 54,99 3,46 5,34 55,05 3,35 5,25 101 F F Cl Cl Cl 260 boml. C^H.jCIjF^Oj 54,83 3,26 5,33 54,85 3,18 5,26 102 F F CH, H Cl 230-234 C2jH21C1 F2N2Oj 63,77 4,50 5,95 64,07 4,47 5,92 103 Cl H ch3 H Cl 226-229 C25H22C12N2Oj 63,98 4,72 5,97 63,82 4,71 5,88 104 Cl F Cl Cl Cl 265-266 C2jH„C14F N2Oj 53,16 3,16 5,17 53,08 3,08 5,18 105 F Cl H ch3 Cl 250-252 CjsH21C12F N2Oj 61,61 4,34 5,75 61,63 4,25 5,62 106 Cl Cl H ch3 Cl 267 boml. C25H21C13N2Oj 59,60 4,20 5,56 59,51 4,11 5,53 107 Cl Cl Cl Cl Cl 276 boml. Cî4H1,C15N203 51,60 3,07 5,01 51,26 2,95 5,05 108 F F Cl Cl N(CHj)2 203-205 C26H23C12F2N3Oj 58,44 4,34 7,68 58,11 4,18 7,77 109 Cl F Cl Cl N(CHj), 221 boml. C,6H23C1jF NjOj 56,69 4,21 7,63 56,43 4,27 7,80 110 H Cl Cl Cl N(CH3)2 218 boml. C27H24C1jN3Oj 58,61 4,54 7,89 58,68 4,64 7,80 111 F Cl H ch3 N(CHj)2 220-222 C27H27C1 F NjOj 65,39 5,49 8,47 65,32 5,37 8,45 112 Cl F H Cl Cl 250 boml. c„h18ci3f n2o3 56,77 3,57 5,52 57,11 3,52 5,46 113 H Cl Cl H Cl 231-233 c24h1,ci3n2o3 58,86 3,91 5,72 58,61 3,74 5,82 114 H Cl ch3 ch3 Cl 224-226 CjoH^CIjN.O, 64,60 5,00 5,80 64,45 5,02 5,91 115 Cl Cl ch3 ch3 Cl 238-241 C26H23C13N2Oj 60,30 4,48 5,41 60,10 4,37 5,48 116 Cl F ch3 CHj Cl 232-236 c28h23ci2f n2o3 62,28 4,62 5,59 61,54 4,66 5,69 117 F F ch3 CH, Cl . 230-233 c:8h23ci f2n2o3 64,39 4,78 5,78 63,20 4,62 6,04 118 Cl Cl H OCHj Cl 219-222 Cj5H21C13N204 57,76 4,07 5,39 56,09 3,75 5,582 119 F Cl och3 H Cl 209-211 c,5h21ci2f n2o4 59,65 4,21 5,57 59,63 4,12 5,65 120 F F H OCH3 Cl 210-212 c,5h21ci f2n2o4 61,64 4,35 5,75 61,44 4,26 5,82 121 Cl H H OCH3 Cl 181-184 c25h22ci2n2o4 61,87 4,57 5,77 62,56 4,61 5,68 122 F F ch3 H N(CHj)2 178-182 c27h27f2n3Oj 67,63 5,68 8,76 63,16 4,76 8,61 123 Cl Cl Cl Cl N(CHj)2 237 boml. C26H23C14N3Oj 57,06 4,24 7,68 54,26 4,02 7,38 124 Cl H H ch3 N(CHj)2 178-180 C27H28C1 NjOj 67,85 5,91 8,79 66,22 5,54 8,71 125 Cl Cl H ch3 N(CHj)2 185 boml. C27H27C12NjOj 63,29 5,31 8,20 59,43 4,63 7,77 126 F F H Cl Cl 220-223 CüH18C12F2N2Oj 63,59 4,00 6,18 58,68 3,61 5,79 127 Cl Cl Cl CH3 Cl 248 boml. C25H20C14N2Oj 55,78 3,75 5,21 55,03 3,56 5,41 128 Cl F CH3 Cl Cl 253 boml. C:,H20C1jF N2Oj 57,54 3,86 5,37 58,10 3,86 5,37 129 F F Cl CHj Cl 250 boml. CjsH20C12F2N2Oj 59,41 3,99 5,54 59,85 3,95 5,55 130 Cl H ch3 Cl Cl 232 boml. C2!H21C1jN20j 59,60 4,20 3,56 59,96 4,19 5,56 131 Cl Cl H OCH3 N(CHj)2 193 boml. C27H27CI2Nj04 61,37 5,15 7,95 58,15 4,68 7,74 132 F Cl OC H 1 H N(CHj)2 180 boml. C27H27C1 F Nj04 63,34 5,32 8,21 63,16 5,29 8,06 133 F F ch3 CH3 N(CHj)2 203 boml. C28H2,F2NjOj 68,14 5,92 8,51 66,62 5,92 8,51 134 Cl H ch3 ch3 N(CHj)2 228 boml. C28Hj„C1 NjOj 68,35 6,15 8,54 68,14 6,10 8,44 135 Cl Cl ch3 CHj N(CHj)2 212 boml. C28H2,C12NjOj 63,88 5,55 7,98 61,02 5,05 7,77 136 F F OCH, > H N(CHj)2 191-193 C27H27F2Nj04 65,44 5,49 8,48 65,40 5,31 8,38 137 H Cl H OCH, ; N(CH3)2 165 c27h28ci Nj04 65,65 5,71 8,51 65,70 5,66 8,44 138 F Cl ch3 ch3 N(CHj)2 212 boml. C28H29C1 F NjOj 65,94 5,73 8,24 65,17 5,69 7,95 139 F H Cl ch3 Cl 218 boml. c2Sh21ci2f N2Oj 61,61 4,34 ■5;75 61,78 4,32 5,82 Az l-[4-(2-naftoxi)-fenil]-3-benzoil-karbamidok fizikai tulajdonságai (XIX) ált. képi. vegyületek A példa sorszáma X X1 Y Y1 R R1 op ce) 140 Cl H Cl Cl H H 212-213,5 141 F F Cl Cl H H 187-189 142 Cl Cl Cl Cl H H 218,5-222 143 OCHj OCHj CI H Br Br 223-226,5 144 OCH, OCHj CI H H Br 205-209 145 Cl F Cl Cl H H 207,5-210 146 Cl Cl CI Cl H Br 250 boml. Elemanalízis összegképlet számított talált %C XH XN XC XH XN C^H.jCIjNjOj 59,34 3,11 5,77 59,33 2,99 5,89 C24H,4CI2F 2N2Oj 59,15 2,90 5,75 58,76 2,85 5,80 C24H14C14N2Oj 55,41 2,71 5,39 55,23 2,68 5,41 C26H„Br2Cl N2Oj 49,20 3,02 4,41 50,24 3,10 4,72' C2«H20Br Cl N2Oj 56,18 3,63 5,04 56,14 3,71 5,09 CmH^CIjF N2Oj 57,22 2,80 5,56 56,60 2,77 5,48 C24H13Br C14N2Oj 48,11 2,19 4,68 47,80 2,17 4,80