189524. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként herbicid hatású 3-izoxazolidinon-származékokat tartalmazó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

1

189 524

2

Elemzési eredmények C18H19C1N202 összegképletre:

Számított: C 65,35%, H 5,79%, N 8,47% ;

Talált: C 65,63%, H 5,93%, N 8,43%.

A többi frakciót is egyesítjük és csökkentett nyomáson betöményítjük, így 0,2 g 2-[(2-klór-fenil)metil]-5-hidroxi-4,4-dimetil-3-izoxazolidinont kapunk; olvadáspontja: 122-126 °C.

A termék NMR- és IR-spektruma összhangban van a feltételezett szerkezettel.

Elemzési eredmények C,2H14C1N03 összegképletre:

Számított: C 57,47%, H 5,84%, N 5,38%;

Talált: C 57,29%, H 5,71%, N 5,96%.

A fenti példákkal szemléltetett eljárásokkal további vegyületeket állítottunk elő. Ezek szerkezetét NMR- vagy IR-spektrum elemzéssel vagy mindkettővel igazoltuk; a szén-, hidrogén- és nitrogéntartalom meghatározások kielégítő összhangban voltak a várt értékekkel.

14. példa

2-[ (4-Klór-fenil ) -metil]-4,4-dimetil-3-izoxazolidinin

olvadáspont: 78-81 °C.

15. példa

2-[ ( 3,4-Diklór-fenil ) -metil ]-4,4-dimetil-3-izoxazoHdinon

olvadáspont: 68-69 °C.

16. példa

2-[ ( 2-Klór-fenil) -metil]-4,4-dimetil-3-izoxazolidinon-5-il-acetát

folyadék, elemzési eredmények (talált): C 65,17%, H 4,99%, N 3,53%.

17. példa

2-[ ( 2-Klór-fenil ) -metil]-4,4-dimetil-3-izoxazolidinon-5-il-benzoát

folyadék, elemzési eredmények (talált): C 65,17%, H 4,99%, N 3,53%.

18. példa

2-[ (2-Klór-fenil) -metil]-4,4-dimetil-3-izoxazolidinon-5-il-diklór-acetát

olvadáspont: 67-70 °C.

19. példa

2-[ ( 2-Klór-fenil) -metil]-4,4~dimetil~3-izoxazolidinon-5-il-fenil-karbamát

olvadáspont: 147-150 °C.

20. példa

2-1 ( 2-Klór-fenil ) -metil]-4,4-dimetil-3-izoxazolidinon-5-il-metil-karbamát

olvadáspont: 135-138 °C.

21. példa

2-[( 2-Klór-4-ciano-fenil)-metil]-4,4-dimetil-3- -izoxazolidinon

olvadáspont: 160-162 °C.

22. példa

2-[ (2-Klór-5-metoxi-fenil) -metil]-4,4-dimetil-3- - izoxazolidinon

folyadék, elemzési eredmények (talált): C 57,75%, H 5,63%, N 4,98%.

23. példa

2-[ ( 2-Klór-4-metoxi-fenil ) -metil]-4,4-dimetil-3- -izoxazolidinon

folyadék, elemzési eredmények (talált): C 57,21%, H 5,95%, N 5,03%.

24. példa

2-[ (2,4-Difluor-fenil)-metil]-4,4-dimetil-3- -izoxazolidinon

folyadék, elemzési eredmények (talált): C 58,80%, H 5,64%, N 5,93%.

25. példa

2-[ ( 4-Bróm-2-klór-fenil)-metil]-4,4-dimetil-3- -izoxazolidinon

olvadáspont: 73-76 °C.

26. példa

2 [(2-Bróm-4-fluor-fenil)-metil]-4,4-dimetil-3- -izoxazolidinon

folyadék, elemzési eredmények (talált): C 47,05%, H 4,35%, N 4,48%.

27. példa

2-[ ( 6-Klór-l ,3-benzodioxol-5-il ) -metil]-4,4-dimetil- 3-izoxazolidinon

olvadáspont: 88-90 °C.

28. példa

2 [(2-Klór-fenil)-metilJ-4,4-dimetil-5-( 1-metil-etoxi)-3-izoxazolidinon

forráspont: 90 °C/0,67 Pa.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

6