189506. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként Új aril-propil-éter vagy tioéter-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 189 506 n megsavanyítjuk. A kapott oldatot éterrel extraháljuk, az éteres extraktumot vízzel mossuk, vízmentes nátrium-szulfáton szárítjuk és bepároljuk. 3,1 g cím szerinti terméket kapunk, melynek olvadáspontja 98,5-102,5 °C. 5 (2) 1,0 g 3-fenoxi-benzil-2-(4-karboxi-fenil)-2- metil-propil-éter, 0,6 g foszfor-pentaklorid és 15 ml benzol elegyét 30 percig 70 és 80 °C közötti hőmérsékleten tartjuk, majd az oldószert vákuumban ledesztilláljuk. A kapott nyers savkloridot 10 ml ben- 10 zolban oldjuk, és ezt az oldatot szobahőmérsékleten 1 ml piridin, 5 ml etanol és 30 ml benzol kevert elegyéhez csepegtetjük. Az elegyet 30 percig állni hagyjuk, vízzel mossuk, vízmentes nátrium-szulfáton szárítjuk, végül csökkentett nyomáson bepárol- 15 juk. A kapott 1,3 g nyers étert oszlopkromatográfiásan tisztítjuk. Töltetként 40 g szilikagélt, eluensként benzolt alkalmazunk. így 0,9 g cím szerinti terméket kapunk. IR színkép: v J£(cm >) — 1735, 1620, 1595, 1500, 20 1380, 1285, 1260, 1225, 1120 NMR spektrum: 8 CC14 (ppm)= 1,24-1,47 (m, 9H), 3,38 (s, 2H), 4,15-4,41 (m, 4H), 6,7-8 (m, 13H) 23. előállítási példa 3-fenoxi-benzil-2-[ 4- ( 2,2,2-trifiuor-euixi -karbonil) -fenilJ-2-metil-propil-éter előállítása A vegyületet a 22-(2) előállítási példában ismertetett eljárás szerint állítjuk elő. A 3-fenoxi-benzil-2-[4-(2-klór-eloxi)-fenil]-2- -metil-propil-étert 3-fenoxi-benzil-2-(4-hidroxi-feniI)-2-metil-propil-éter és 1,2-diklór elán kiindulási anyagokból a szokásos eljárásokkal állítjuk elő. A 3-fenoxi-benzil-2-[4-( 1 -klór-vinil)-fenil]-2- -metil-propil-étert a 3-fenoxi-benzil-2-(4-acetil-fenil)-2-metil-propil-éter és foszfor-pentaklorid reakciójában kapott termék bázissal való kezelésével állítjuk elő. A találmány szerinti eljárással állítottuk elő az 1. táblázatban szereplő vegyületeket. A táblázatban az m% tömeg %-ot jelent. 1. táblázat A vegyület sorszáma Szubsztituensek az (I) általános képletben Az élerezési reakció jele Hozam (%) A fizikai tulajdonságok értékei ! 2 .1 4 5 Ar R Y B 1 4-metoxi-fenil CH3— —O— 3-fenox -fenil A 61 n,'?“* = 1.5779 Elemanalízis a CylEjOj képletre: Számított Talált m % m % C: 79.53 79.57 H: 7.23 7.20 nj? = 1,5478 Elemanali/is a C\4H:jF:0, képletre : 4-fluor-fenil C2H5— —o—3-(4-flu>r-fenoxi)-fenil D 46 Számított Talált m % m % C: 75.37 75.54 H: 6.32 6.21 F: 9.94 10.01 nf; = 1.5563 Hlemanalizís a C\4H,5FO. képletre :
