189506. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként Új aril-propil-éter vagy tioéter-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 189 506 9 on tartjuk, vízre öntjük és benzollal extraháljuk. A benzolos extraktumot vízzel mossuk, vízmentes nátrium-szulfáton szárítjuk, végül csökkentett nyomáson bepároljuk. A kapott nyers étert 250 g szilikagélen toluol és n-hexán 1 : 1 térfogatarányú elegyével eluálva oszlopkromatográfiásan tisztítjuk. Hozam: 3,34 g a 3,4-diklór-fenil-klorid fogyásból számítva (az elméletileg számított mennyiség 78%-a). n2D°= 1,5830 IR színkép: v^(cm ') = 1590, 1490, 1250, 1220, 1110,1040,840 NMR spektrum: ô CC14 (ppm)=l,30 (s, 6H), 3,34 (s, 2H), 3,76 (s, 3H), 4,38 (s, 2H), 6,7-7,5 (m, 11H) 9. előállítási példa 3-fenoxi-benzil-2-(4-metil-tio-fenil)-2-metil-propil-éter előállítása A vegyületet 2. előállítási példában ismertetett eljárással állítjuk elő. n]9!i = 1,5921 IR színkép: vlmx(cm“') = 2920, 1580, 1490, 1250, 1215, 1100, 815, 690 NMR spektrum: S CCl4(ppm)= 1,31 (s, 6H), 2,37 (s, 3H), 3,36 (s, 2H), 4,38 (s, 2H), 6,6-7,4 (m, 13H) 10. előállítási példa 2-fenoxi-benzil-2-( 4-klór-fenil ) -2-metil-propil-tioéter előállítása A vegyületet a 2. előállítási példában ismertetett eljárással állítjuk elő. n|9'7= 1,6074 IR színkép: vjjj^cm ')= 1595, 1505, 1495, 1460, 1265, 1225. 1175,1110, 1025, 965. 835 NMR spektrum: 5 CCl4(ppm)= 1,30 (s, 6H), 2,53 (s, 2H), 3,29 (s, 2H), 6,8-7,3 (m, 13H) 11. előállítási péla 3-fenoxi-benzil-2-(4-metil-fenil)-2-metiI-propil-éter előállítása A vegyületet az 1. előállítási példában ismertetett eljárás szerint állítjuk elő. njí'3 = 1,5794 IR színkép: v^jcm ')= 1590, 1495, 1260, 1220, 1110,820,700 NMR spektrum: 5 CCl4(ppm)= 1,28 (s, 6H). 2,26 (s, 3H), 3,32 (s, 2H), 4,25 (s, 2H), 6,7-7,4 (m, 13H) Elemanalízis a C24H2602 képletre: Számított: C = 83,20%, H = 7,56% Talált: C = 83,25%, H = 7,59% 12. előállítási példa 3-fenoxi-benzil-2-<3,4 diklór fenil)-2-metil-propil-éter előállítása A vegyületet a 2. előállítási példában ismertetett eljárással állítjuk elő. n|* = 1,5890 IR színkép: S'"TM(cm ') = 1590, 1490, 1260, 1220, 1110,1035,695 NMR spektrum: Ô CCl4(ppm)= 1,32 (s, 6H), 1,34 (s, 2H), 4,40 (s, 2H), 6,8-7,5 (m, 12H) Elemanalízis a C23H22C1202 képletre: Számított: C = 68,83%, H = 5,53%, Cl = 16,67% Talált: C = 68,78%, H = 5,48%, Cl = 16,72% 13. előállítási példa 3-fenoxi-benzil-2- ( 4-klór-fenil- )-2-metil-propil-éter előállítása A vegyületet a 3. előállítási példában ismertetett eljárás szerint állítjuk elő. nj,7= 1,5832 IR színkép: v“”(cm ') = 1600, 1505, 1270, 1230, 1120, 1025, 840, 705 NMR spektrum: S CCl4(ppm)= 1,26 (s, 6H), 1,25 (s, 2H), 4,27 (s, 2H), 6,6-7,3 (m, 13H) Elemanalizis a C22H23C10, képletre: Számított : C = 75,30%, H = 6,32%, Cl = 9,66% Talált: C = 75,18%, H = 6,51%, Cl = 9,70% 14. előállítási példa 3-fenoxi-benzil-2-( 4-klór-fenil ) -2-etil-propil-éter előállítása A vegyületet a 4. előállítási példában ismertetett eljárás szerint állítjuk elő. n/j = 1,5778 IR színkép: v“"'Jcm ')= 1595. 1505, 1265. 1230 1115, 1025, 835, 700 NMR spektrum: 5 CCl4(ppm) = 0.65 (t. J = 7,8 Hz, 3H), 1,26 (s,3H), 1,5-1.9 (m, 2H), 3,30 (s, 2H), 4,28 (s, 2H), 6,6-7,3 (m, 13H) Elemanalízis a C24H,5CIO, képletre: Számított: C = 75,68%, H = 6,62%, Cl = 9,31% Talált: C = 75,70%, H = 6,58%, Cl = 9.27% 15. előállítási példa 3-fenoxi-benzil-2-(4-fiuor-fenil)-2-metil-propil-éter előállítása A vegyületet a 3. példában ismertetett eljárás szerint állítjuk elő. 16. előállítási példa 3-fenoxi-benzil-2-( 3,4-diklór-fenil ) -2-etil-propil-éter előállítása A vegyületet az 1. előállítási példában ismertetett eljárás szerint állítjuk elő. 5 10 15 20 25 30 3b 40 45 50 55 60
