189496. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 2-halogén-acetanilid-származékokat tartalmazó herbicid készítmények
1 189 496 2 I. táblázat (folytatása) A példa sorszáma A hatóanyag megnevezése Tapasztalati képlet Fp. -C Analízis (t%) (Pa) számított talált 10 N-metil-2’-etoxi-6’-metil-2-klór-acetanilid C12Ht6ClN02 57-58 C 59,63 59,63 (Op.) H 6,67 6,71 Cl 14,67 14,67 11 N-metil-2’-( 1 -metil-pentoxi)-6’-metil-2-klór-C16HmC1N02 120 c 64,53 64,42 acetanilid (10,7) H 8,12 8,15 Cl 11,90 11,89 12 N-metiI-2’-(n-pentoxi)-6’-metil-2-klór-acet-c15h22cino2 125 C 63,48 63,36 anilid (16,0) H 7,81 7,81 Cl 12,49 12,50 13 N-metil-2’-(n-propoxi)-metiIén-6’-metil-2-c,«h20cino2 120-160 C 62,33 61,59 klór-acetanilid (6,7-1,3) H 7,47 7,51 N 5,19-14 N-metil-2’-izopropoxi-5’,6’-dimetil-2-klór-CuH20C1NO2 121 C 62,33 62,65 acetanilid (1,3) H 7,47 6,84 Cl 13,14 14,17 15 N-metil-2’-(n-butoxi)-3’6’-dimetil-2-klór-c15h22cino2 108 C 63,48 63,54 acetanilid (13,0) H 7,81 7,80 Cl 12,49 12,48 16 N-meti]-2’-butoxi-5’,6’-metil-2-klór-acetanilid c,5h22cino2 46-48 c 63,48 63,56 (Op.) H 7,81 7,82 Cl 12,49 12,52 17 N-metil-2’-(2-metil-pentoxi)-6’-metil-2-klór-C16HmC1N02 . 116 c 64,53 64,59 acetanilid (4,0) H 8,12 8,11 Cl 11,90 11,96 18 N-metoxi-2’-(2-metil-butoxi)-6’-metil-2-klórc15h22cino2 120 c 63,48 63,53 -acetanilid (8,0) H 7,81 7,85 Cl 12,49 12,45 19 N -metil-2’-( 1,3-dimetiI-butoxi c16h23cino2 128 C 64,53 64,49 (-6’-metil-2-klór-acetanilid (20,0) H 8,12 8,14 Cl 11,90 11,89 Az N-alkilezési eljárásnál használt kiindulási szekunder anilideket ismert módszerekkel, például a megfelelő anilin halogén-acetilezésével állítjuk elő. Az 1. példánál használt kiindulási szekunder anilidet például a következő módon állítjuk elő : 27,4 g (0,0153 mól) 2-(n-butoxi)-6-metil-aniIint 35 250 ml metilén-kloridban erőteljesen keverünk 0,25 mól 10 t%-os vizes nátrium-hidroxid-oldattal és 30 perc leforgása alatt hozzáadjuk 17,4 g (0,0154 mól) klór-acetil-klorid metilén-kloriddal készített oldatát, miközben a hőmérsékletet külső hűtéssel 15-25 40 °C-on tartjuk. A reakcióelegyet további 60 percig keverjük. A hozzáadás befejezése után a rétegeket szétválasztjuk, a metilén-kloridos réteget vízzel mossuk, szárítjuk és vákuumban bepároljuk. Ily módon 28,3 g fehér színű szilárd anyagot kapunk. 45 Op. 127-128 °C Analízis C13H18C1N02 képletre (t%) Számított: C 61,05; H 7,09; Cl 13,86; Talált: C 61,04; H 7,08; Cl 13,86. A terméket 2’-(n-butoxi)-6’-metil-2-klór-acetani- 50 lidként azonosítottunk szabványos módszerekkel. A 3-19. példáknál használt szekunder anilid kiindulási anyagokat hasonló módon állítjuk elő. Az említett szekunder anilidek előállítására használt primer aminokat ismert módszerekkel, például 55 a megfelelő 2-alkoxi-6-alkil-nitro-benzol-származékoknak platina-oxid katalizátor felhasználásával végzett katalitikus redukciójával állítjuk elő etanolban. Ahogy az előzőekben említettük, az (I) általános 60 képletű vegyületek herbicid tulajdonságokkal rendelkeznek és herbicid készítmények hatóanyagai lehetnek. Ezek a herbicid készítmények különösen kikelés előtti herbicid szerekként használatosak, de hatásosan alkalmazhatók kikelés utáni herbicidek- 65 ként is. A kikelés előtti hatást mind melegházi, mind szabadföldi kísérletekben vizsgáltuk. Melegházi vizsgálatoknál a talaj felületére vittük rá a herbicid készítményt a magok elvetése vagy a vegetatív szaporító szervek elültetése után vagy bedolgoztuk olyan mennyiségű talajba, amennyire az edényekbe vetett magok befedéséhez szükségünk volt. A szabadföldi kísérleteknél a' herbicid készítményt bevihetjük a talajba a magok elvetése előtt (P.P.J. = pre-plant incorporation), például a herbicid készítményt rávisszük a talaj felületére, utána bedolgozzuk a talajba valamilyen bekeverő módszerrel és utána elvetjük a magokat, de eljárhatunk úgy is, hogy a herbicid készítményt a növénymagok elvetése után visszük rá a talaj felületére (S.A. = surface application). A felületre való alkalmazás vizsgálati módszert melegházban a következő módon végezzük : Edényeket, például 24,13 cm x 13,34 cm x 6,99 cm méretű aluminiumedényeket vagy 9,53 cm x 9,53 cm x 6,62 cm méretű műanyagtálakat színültig megtöltünk Ray-féle üledékes márgás talajjal. Az edények alján levezető nyílásokat készítünk. Ezután a talajt az edény tetejétől számítva 1,27 cm szintig tömörítjük. Az edényekben lévő talajba bevetjük a kísérlethez használt növények magjait és 1,27 cm vastagon befedjük azokat talajjal. A herbicid készítményt (acetonos oldatként) rávisszük a talaj felületére, például valamely szóróeszközzel 187 liter/ha mennyiségben (2,11 kg/cm2 nyomáson). Mindegyik edényt felülről megöntözzük 0,64 cm mélyen vízzel és utána az edényeket melegházba visszük és szükség esetén alulról öntözzük. Más változatnál a felületről történő öntözést elhagyhatjuk. A herbicid hatás mértékét körülbelül három héttel a kezelés után állapítjuk meg. 5
