189495. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 2-halogén-acetanilid-származékokat tartalmazó herbicid készítmények
1 189 495 . 2 kevertetjük, majd 100 m! vizet adunk hozzá. A rétegeket elválasztjuk, vízzel mossuk, majd magnézium-szulfát felett szárítjuk és ledesztilláljuk. A terméket golyóshűtős desztillációval tisztítjuk és igy 4,8 g (89%-os kitermelés) tiszta folyadékot kapunk, melynek forráspontja: 130 “C/9 Pa. Elemanalízis a C15H22C1N03 képlet alapján [t%] számított: C: 60,10, H: 7,40, Cl: 11,83; talált: C: 59,95, H: 7,39, Cl: 11,79. 12. példa 2 '-izopropoxi-6 ’-metil-N- (etoxi-metil)-2-klór-acetanilid előállítása 5,55 g 2’-izopropoxi-6’-metil-2-klór-acetanilidet, 4,4 g (klór-metil)-etil-étert, 2,5 g benzil-trietil-ammónium-kloridot összekeverünk 250 ml diklór-metánban és 0 °C-ra hűtünk. A keverékhez 50 ml 50%-os nátrium-hidroxid-oldatot adunk egyszerre, miközben a hőmérsékletet 15 °C alatt tartjuk. A keveréket 2 órán át kevertetjük, hűtjük, majd 100 ml vizet adunk hozzá. A rétegeket elválasztjuk, vízzel mossuk, magnézium-szulfáton szárítjuk, majd ledesztilláljuk, és így 4,7 g (69%-os kitermelés) terméket kapunk, sárga olaj formájában. Elemanalízis a C15H22ClN03-ra [t%] számított: C: 60,10, H: 7,40, N: 4,67, Cl: 11,83, talált: C: 60,10, H: 7,40, N: 4,64, Cl: 11,73. 13. példa 2 ’-izopropoxi-6-metil-N- ( n-propoxi-metil) -2-klór-acetanilid előállítása A 11. és a 12. példában leírtak szerint járunk el, de alkilezőszerként (klór-metil)-propil-étert használunk, és így 5,0 g (88%-os kitermelés) sárga olajat kapunk. Elemanalízis a C1(5H24C1N03 képlet alapján [t%] számított: C: 61,24, H: 7,71, N: 4,46, Cl: 11,30, talált: C: 61,18, H: 7,76, N: 4,43, Cl: 11,31. 14. példa 2 '-etoxi-N- ( allil-oxi-metil)~2-klór-acetanilid előállítása A 11-13. példákban leírtak szerint járunk el, de a megfelelő szekunder anilidből és halogén-metil-allil-éterből indulunk ki, és így egy sárga olajat kapunk, melynek forráspontja: 134 °C/10,4 Pa. Elemanalízis a C14H18C1N03 képlet alapján [t%] számított: C: 59,26, H: 6,39, N: 6,94, Cl: 12,49, talált: C: 59,20, H: 6,41, N: 6,95, Cl: 12,52. A találmány szerinti herbicid készítmények kiváló peemergens herbicid tulajdonságot mutatnak, amely különösen a nehezen kiirtható évelő és egynyári gyomok fejlődését szelektív gátlásában mutatkozik meg, olyan évelők esetében, mint például a tarackbúza és a sárga palka ; az egynyári széleslevelű gyomok, így a tüskés rostmályva, pillangósvirág, maszlag, borsos keserűfű, libatop-félék, disznóparéj és az egynyári füvek, mint a fenyércirok, rezgőnád, Brachiaria plantaginea, Texas köles, vörös rizs, vadköles, zászpa, muharok (például zöld és óriás), kakaslábfű és pirókujjas mohar. A szakirodalomban előzőleg ismertetett acetanilid-tipusú herbicidhez képest sikerült a gyomnövények ellenállóképességét csökkenteni más, rezisztens fajoknál, így például a parlagfű, selyemmályva, hajnalka és párlófü esetében. Számos terménynél - idetartozik a szójabab, gyapot, amerikai mogyoró, repce és futóbab - azt tapasztaltuk, hogy a találmány szerinti herbicid készítmények megnövekedett és szelektív gátlást fejtenek ki a fent említett gyomnövények fejlődésére. Bizonyos esetekben szelektivitás jelentkezett cukorrépánál, kukoricánál, édeskukoricánál, árpánál és ciroknál is, azonban ezek a termények általában kevésbé tűrik a találmány szerinti herbicid készítményeket, mint az előbb említettek. A szakember számára érthető, hogy nem mindegyik (I) általános képletü hatóanyag képes az összes fent említett gyomnövény fejlődését gátolni szelektíven minden időjárási körülmény között, minden talajban, valamint különböző alkalmazási módnál. A találmány szerinti herbicidszerek kiváló tulajdonságainak bizonyítására összehasonlító vizsgálatokat végeztünk növényházban és szabadföldön.- a szakirodalomban leírt, a találmány szerinti készítmények hatóanyagaihoz kémiai szerkezet szerint legközelebb álló vegyületekkel ;- a szakirodalomban leírt, más szerkezetű hatóanyagokat tartalmazó kiváló herbicid tulajdonságú készítményekkel és- kémiai szerkezetüket tekintve a találmány szerinti hatóanyagokhoz közel álló kereskedelmi gyomirtószerekkel összehasonlítva. Az összehasonlító vizsgálatokban használt vegyületek általában szubsztituált- fenil-N-(alkoxi-al. il)-2-halogén-acetanilidek. A szakirodalomban leírt hatóanyagokat a táblázatokban a következő betűkkel azonosítjuk : A. 2’-metoxi-6’-(terc-butil)-N-(metoxi-metil)-2- -klór-acetanilid; (a 3 442 945. és 3 547 620. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás 18. példája). B. 2’-metoxi-6’-(terc-butil)-N-(metoxi-metil)-2- -bróm-acetanilid ; (az említett 3 547 620. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás 34. példája, valamint az említett 3 442 945. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás 36. példája). C. 2’,6’-dietil-N-(metoxi-metil)-2-klór-acetanilid (az említett 3 547 620. számú és 3 442 945. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírások 5. példája; az általános név „alachlor”, a kereskedelmi herbicid LASSO aktív hatóanyaga, amely a Monsanto Company bejegyzett terméke). D. 2’-metil-6’-etil-N-(etoxi-metil)-2-klór-acetanilid (az említett 3 547 620, sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás 53. példája, általános neve „acetochlor”). E. 2’ ,6’ -dimetil-N-(izopropoxi-metil)-2-klór-acetanilid (az említett 3 547 620. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás 31. példája, és az említett 3 442 945. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás 33: példája). 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
