189348. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-(bisz(hidroxi-metil)-metil)-3,4-dihidro- vagy -1,2,3,4-tetrahidro izokinolin-származékok előállítására
1 189 348 2 14. példa l-[bisz( Hidroxi-metil)-metilJ-6,7-dimetoxi-1,2,3,4-tetrahidroizokinolin A 13. példa szerint eljárva készül platina katali- 5 zátor helyett 0,01 g 10% fémtartalmú palládiumcsontszenet alkalmazva. A redukció ideje 4-6 óra. Hozam: 86%. Op: 139-141 (benzol-éter). Az ily módon készült termék nem ad olvadás-10 pontdépressziót a 10., illetve a 13. példa szerint készült vegyületekkel. 15. példaA tetrahidro-vegyületek savaddíciós 15 sóinak előállítása A I0. példa szerint előállított vegyületek savaddíciós sóit a 8. példában leírttal analóg módon állítjuk elő. A kapott vegyületek fizikai és analitikai 20 adatai a következők: l-[bisz[hidroxi-metil)-metil]-6,7-dimetoxil ,2,3,4-letrahidroizokinolin-hidroklorid; olvadáspont: 218-220 °C (melanol/éter). Analízis eredmények a C,4H22C1N04 összeg-25 képlet alapján (303,84): számított: C = 55.35%, H = 7,30%. talált: C = 54.96%, H = 7,46%. l-[bisz(hidroxi-metil)-metil]-6,7-dietoxi-l,2.3,4- (elrahidroizokinolin-hidroklorid; olvadáspont:30 199 201 "C (etanol/éler): Analízis eredmények a C)(,H2f)ClN04 összegképlet alapján (331.84): számított: C = 57,91%. H = 7,89%. talált: C = 57.89%. H = 8,33%. 3& l-[bisz(hidroxi-melil)-melil]-6,7-dimetoxi-1,2,3,4-tetrahidroizokinolin-hidrobromid; olvadáspont: 220-223 °C (etanol/éler): Analízis eredmények a Cl4H22BrN04 összegképlet alapján (348,24): 40 számított: C = 48.29%, H = 6,37%, talált:C = 48,04%, H = 6,46%. 1 -[bisz[hidroxi-metil)-metil]-6.7-dietoxi-1.2,3,4- tetrahidroizokinolin-hidrobromid; olvadáspont: 185-187 T (etanol). 45 Analízis eredmények a C,6H26BrN04 összegképlet alapján (376,30): számított: C = 51,07%, H - 6,96%, N = 3,72%, talált: C = 51,03%, H = 6,87%, N = 3,94%. Szabadalmi igénypontok 1 Eljárás az (I) általános képletű 1 -[bisz(hidroximetil)-metil}-3,4-dihidro- vagy -1,2,3,4-tetrahidroizokinolin-származékok - a képletben R 1 és R2 egymástól függetlenül hidroxilcsoportot vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoportot jelent, R-1 jelentése hidrogénatom vagy magányos elektronpár, és a szaggatott vonal adott esetben jelenlevő kettős kötést jelent - és sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű 1-metil-3,4 dihidro-izokinolin-származékot vagy egy (III) általános képletű l-(ß-hidroxi-etiI)-3,4-dihidroizokinolin-származékot - a képletekben R1 és R2 a tárgyi körben megadott jelentésű - előnyösen lúgos közegben formaldehiddel, annak hidrátjával vagy trimer-származékával reagáltatunk, majd kívánt esetben a kapott (IV) általános képletű l-[bisz(hidroximetil)-metil]-3,4-dihidro-izokinoljn-származékot hidrogénezzük, és/vagy kívánt esetben egy olyan (1) általános képletű vegyületet, amelynek képletében R1 és R2 1-4 szénatomos alkoxicsoportot jelent - R1 a tárgyi körben megadott jelentésű - dezalkilezéssel átalakítunk egy olyan (I) általános képletű vegyületté, amelynek képletében R1 és R hidroxilcsoportot jelent, és/vagy kívánt esetben egy (I) általános képletű vegyületet sóvá alakítunk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve. hogy a (II) vagy (III) általános képletű vegyületek R' és R2 az 1. igénypontban megadott jelentésű - és a formaldehid, annak hidrátja vagy trimer származéka reagáltatását alkálifém-alkoholát jelenlétében végezzük. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (IV) általános képletű l-[bisz(hidroxi-metil)-metil]-3.4-dihidro-izokinolin-szárrr azékok - a képletben R1 és R2 az 1. igénypontban megadott jelentésű - hidrogénezését komplex fémhidriddel hajtjuk végre. 1 db ábra Kiadja az Országos Találmányi Hivatal A kiadásért felel: Himer Zoltán osztályvezető Szedte a Nyomdaipari Fénys/cdő Üzem (877843/09) 88-0178 — Dabasi Nyomda, Budapest — Dabas Felelős vezető: Bálint Csaba igazgató 5
