189295. lajstromszámú szabadalom • N-(Azolil-amino-karbonil)-benzol-szulfonamid-származékokat tartalmazó szelektív herbicid készítmények, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására
1 189 295 2 5. példa 2 Klór-N-[(3,5-dietil-l,2,4-triazol-4-il)-amino-karbonilJ-benzol-szulfonamid-hangyasavas só 3,58 g (0,01 mól) 2-klór-N-[(3,5-dietil-l,2,4-triazol-4-il)-amino-karbonil]-benzol-szulfonamidot szuszpendálunk 150 ml metanolban, majd hozzáadunk 0,46 g (0,01 mól) hangyasavat és az elegyet forrásig melegítjük. Az oldat bepárlása után a terméket kristályos állapotban kapjuk (11. hatóanyag). A kapott termék súlya: 3,98 g (98,6%). A termék olvadáspontja: 135-140 °C. 6. példa 2-Klór-N-f ( 5-[n-propilj-1,3,-4-tiadiazol~2-il')amino-karbonilj-benzol-szulfonamid-hidroklorid a) 3,56 g (0,01 mól) 2-klór-N-[(5-[n-propil]-1,3,4-tiadiazol-2-il)-amino-karbonil]-benzol-szul-fonamidot feloldunk 120 ml diklór-metánban. Az oldatba keverés és jeges-vizes hűtés mellett 5-10 °C- on száraz sósavgázt vezetünk. A felesleges sósavgázt nitrogén-árammal távolítjuk el az elegyből. Az 5 oldat bepárlása után kristályos terméket kapunk. A kapott termék súlya: 3,81 g (96%). A termék olvadáspontja: 108-110 °C. 6)3,65 g (0,01 mól) 2-klór-N-[(5-[n-propil]-1,3.4-tiadiazol-2-il)-amino-karbonil]-benzol-szul- 10 fonamidot szuszpendálunk 40 ml vízben, majd hozzáadunk 15 ml n vizes sósavat. A vizet vákumban, legfeljebb 50 °C-os fürdőn eltávolítva kapjuk a kristályos terméket (12. hatóanyag). A kapott termék súlya: 3,81 g (96%). 15 A termék olvadáspontja: 108-110 °C. Az (1) általános képletü N-(azolil-amino-karbonit)benzol-szulfonamid-származékokat hatóanyagként tartalmazó herbicid készítményeknek szelek- 20 1V gyomirtó hatásuk van haszonnövény ültetvényekben, elsősorban gabonafélékben, különösen kukoricában. A találmány szerinti herbicid készít-I. táblázat (I) általános képletü vegyületek Sor(I) általános képlet Olvadás- Jellemző infravörös sávok, [cm '] szám R X R1 R2 R3 pont, °C amid I szulfonil 1. (II) >N—R1 Me H-173-5 1685 1300,1150, 575,525 2. (II) S — H — 206-8 1745 1235,1170, 590 3. (II) s-Me>270 1655 1350, 1515, 1170, 595 4. (II) s — ■ n-Pr-160-2 1630 1345, 1315, 1170, 585 5. (II) st-Bu>270 1660 1340, 1315, 1170, 580 6. (III)H 106-8 1655 1340,1175, 590 7. (III)—Me 208-10 1650 1285, 1250, 1130, 590. 560 8. (III)Et 163-5 1625 1290,1150, 590,550 Me = metil El = etil n-Pr = n-propil t-Bu = terc-butil ményeknek kukoricában kifejtett szelektív gyomirtó hatása különösen azért meglepő, mert az ismert klór-szulfuron hatóanyagot tartalmazó herbicid készítmény a kukoricát - kikelés előtt alkalmazva - gyakorlatilag teljesen kipuszUtotta. Az (I) általános képletü hatóanyagokat tartalmazó herbicid készítmények tehát különösen kukoricában alkalmazhatók szelektív gyomirtásra és különös előnyük, hogy a hatóanyag rendkívül kis alkalmazási adagja mellett is meglepő módon hatékonyak. A találmány szerinti herbicid készítmények alkalmazási adagja - a hatóanyagra vonatkoztatva % körülbelül 10-250 g, célszerűen 30-200 g, előnyösen 40-150 g lehet hektáronként. Természetesen a hatóanyag felhasznált mennyiségét az irtandó gyom jellege, a talaj minősége, az alkalmazás módja, az időjárási viszonyok, a konkrét hatóanyag tulajdonságai határozzák meg; ezek a tényezők rutinkísérletekkel megállapíthatók. Az (I) áltálánképletü hatóanyagokat a szokásos készítményekké dolgozhatjuk fel, és ilyen készítmények alakjában alkalmazhatók. A készítmények a szokásos segédanyagokat, nevezetesen szilárd vagy folyékony hordozó-, illetve hígítóanyago- 50 kát, valamint felületaktív adalékokat, elsősorban anionos vagy nemionos diszpergáló-, emulgeáló- és nedvesítő szereket tartalmazhatják. Általánosan kijelenthetjük, hogy a találmány szerinti hatóanyagok az agrokémiában szokásos adalékanyagokkal 55 és segédanyagokkal dolgozhatók fel készítményekké. Különösen előnyös azonban, hogy a készítmények a feldolgozáshoz valamilyen erősen poláris oldószert tartalmazzanak, ha folyékony készítményeket kívánunk előállítani. Természetesen a ké- 60 szítmények a szokásos szilárd vagy folyékony formában lehelnek, beleértve a tömény készítményekből hígítással előállított, közvetlen felhasználásra alkalmas készítményeket is. A találmány szerinti készítmények hatóanyag tartalma általában 65 0,001-95 s%, előnyösen 0,01-85 s% lehet. 4
