189293. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagkén hidroxi-alkinil-azolil-származékokat tartalmazó fungicid szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

1

189 293

2

ban oldunk és 14,5 ml 50%-os kálilúg egyidejű hozzácsepegtetése mellett 9,2 g (0,036 mól) jódot viszünk be a jéggel hűtött oldatba. A reakcióelegyet 4 órán keresztül szobahőmérsékleten kevertetjük, a kristályos csapadékot vízzel mossuk és szárítjuk. 5 Ily módon 10,7 g (az elméleti 78%-a) 4-terc-butil-6-(4-klór-fenil)-1 -jód-5-( 1,2,4-triazol-1 -il)-1 -hexin-4-olt kapunk, melynek olvadáspontja 155 °C.

Analóg módon a találmány szerinti aj-d) eljárással állíthatók elő a következő táblázatban felső rolt (I) általános képletű vegyületek.

Példaszám

R

R1

R2

X

A

Olvadáspont (°C) törésmutató (n“)

7.-C(CH,)3

H

H

H

N

58-60

8.

—C(XH3)2—CH=CH2

H

H

H

N

1.5220

9.

—eien,);,—ch2ci

H

Fi

H

N

1,5293

10.

—C(CH2CI)2CH3

H

H

H

N

1,5431

II.

. C(CH3)2 ch2f

H

H

H

N

sűrű olaj

12.

—C(CH3)2—0-(4-klór-fenil)

H

H

H

N

96-97

13.

C(CH2F)2CH3

H

H

H

N

sűrű olaj

14.-C(CH3)2-CH(CH3)2

H

H

H

N

1,5171

15.-C(CH2F)2CH3

H

H

H

CH

118-20

16.

C(CH3)2 ch2 ch2-—0-(4-klór-fenil) H

H

H

N

1,5602

17.

—C(CH,)2—ch2—ch2-—O-fenil

H

H

H

CH

69-70

18.

—C(CH,)2—CH,—0-(2,4-diklór-fenil)

H

H

H

CH

133

19.

C(CH3)2 ch2 ch2-—0-(4-klór-fenil) H

H

H

CH

85-87

20.

—C(CH3)2—CH2—0-(4-klór-fenil)

H

H

H

N

gyanta

21.-C(CH3)2~CH2F

H

H

H

CH

92-93

22.-C(CH3)3

H

H

H

CH

128

23.-C(CH3)2~CH2-CH2

—O-fenil

H

H

H

N

gyanta

24.

1-metil-ciklo-hexil

H

H

H

CH

139-40

25.

adamantil

H

H

H

CH

182

26.-C(CH3)2-CH2-C-(CH3)3

H

H

H

N

nb5: 1,4928

27.

adamantil

H

H

H

N

116

28.-C(CH3),-CH2-C(CH3)3

H

H

H

CH

143

29.

4-klór-l'enil

H

H

H

N

142

30.

leni!

H

H

H

N

1,5745

31.

2.4-diklór-fenil

H

H

H

N

169-70

32.

4-klór-ténil

H

H

H

CH

120-21

33.

4-fenil-fenil

H

H

H

CH

117-18

34.

l'enil

H

H

H

CH

113

35.

4-fluor-fenil

H

H

H

CH

106

36.

4-fenil-fenil

H

H

H

N

gyanta

37.

4-fluor-fenil

H

H

H

N

118

38.

3,4-diklór-fenil

H

H

H

CH

116

39.

“C(CH3)3

3-(trifluor-metil)-benzil

H

H

N

119-20

40.-C(CH3)3

4-nitro-benzíl

H

H

N

90-91

41.

—C(CH3)3

benzil

H

H

N

124

42.

fenil-ch

3

H

H

CH

sűrű olaj

43.

C(CHj)2CH2F

3,4-diklór-benzil

H

H

N

128

44.-C(CH3)3

2-klór-benzil

H

H

N

80-90

45.

—C(CH3)3

3-klór--benzil

H

H

N

103-04

46.-C(CH3)3

3,4-diklór-benzil

H

H

N

82

47.-C(CH3)3

2,5-diklór-benzil

H

H

N

119

48.-C(CH3)3

2,4-diklór-benzil

H

H

N

121

49.

—C(CH3),

2-(trifluor-metil)-benzil

H

H

N

116

50.

4-klór-fenil

H

H

I

N

108-09

51.

l'enil

H

H

I

N

gyanta

52.

2,4-diklór-fenil

H

H

I

CH

171-72

53.

2,4-diklór-fenil

H

H

I

N

156

54.

4-fenil-fenil

H

H

I

CH

114

55.

4-fenil-fenil

H

H

1

N

104-05

56.

fenil

H

H

1

CH

93

57.

4-fluor-fenil

H

H

I

CH

146-48

58.

4-fluor-fenil

H

H

I

N

sűrű olaj

59.-C(CH3)3

H

H

1

N

126

60.

—C(CH3)2—ch2ci

H

H

1

N

100-02

7