189285. lajstromszámú szabadalom • Ciklohexán 1,3 -dion-származékokat tartalmazó gyomírtószer és eljárás ciklohexán-1,3-dion-származékok előállítására

1

189 285

2

2-[l-(etoxi-imino)-butil]-5,6,7-trimetilkroman-8-il)-3-hidroxi-ciklohex-2-én-1 -on ;

2-[l-(etoxi-imino)-propiI]-5-(2,3-dihidro-4,5,6- trimetil-benzo[b]tien-7-il)-3-hidroxi-ciklohex- 2-én-1-on;

2-[l-(etoxi-imino)-propil]-5-(2,3-dihidro-4,6- dimetil-benzo[b]furan-7-il)-3-hidroxi-ciklohex- 2-én-1-on;

2-[l-(etoxi-imino)-propil]-5-(2,3-dihidro-7- metiI-benzo[b]furan-4-il)-3-hidroxi-ciklohex- 2-én-1-on;

2-[l -(etoxi-imino)-butil]-5-(2,3-dihidro-4,5,6- trimetil-benzo[b]furan-7-il)-3-hidroxi-4-metil- 1 ciklohex-2-én-l-on;

és a fenti vegyületek lítium-, nátrium- vagy káliumsói.

Az (I) általános képletű vegyületek különösen t lőnyös tulajdonságokkal rendelkező képviselői az la. táblázatban felsorolt (IB) általános képletű vef, yületek :

la. táblázat

A vegyület sorszáma

Z-(CH2),-Y

(XL

R1

R2

R3

1.

3,4—O—CH2—0

mind H

H

C2H5

c2H5

2.

3,4—0 —CH2 —0

mind H

Na

c2h5

c2h5

3.

4,5—O—CH2—0

2—NO

H

c2h5

c2h5

4.

3,4—0—(CH2)2—0

mind H

H

c2h5

c2h5

5.

2.3—0—CH2—0

mind H

H

c2h5

ch2ch2ch3

Az (I) általános képletű vegyületek előnyös tulajlazatban feltüntetett (IC) általános képletű vegyüdonságokat mutató képviselői továbbá

az Ib. tábletek :

Ib. táblá

Zl't

A vegyület

(X)

Kapcsolódás

Rt

R2

R3

sorszáma

helyzete

6.

4,5,7 (CH3)3

6

H

c2h5

c2h5

7. ■

4.6,7 (CH3)3

5

H

c2h5

c2h5

8.

4,6,7 (CH3)3

5

H

c2h5

ch2ch2ch3

9.

4.5 (CH3)2 7 Cl

6

H

c2h5

c2h5

10.

5,6,7 (CH3)3

4

H

c2h5

ch2ch2ch3

11.

4,5,6 (CH3)3

7

H

c2h5

ch2ch2ch3

Találmányunk tárgya eljárás az (1) általános képletű vegyületek előállítására - a képletben a szubsztituens-definíció a fent megadott, valamint m értéke*. A találmányunk tárgyát képező eljárás szerint az (I) általános képletű vegyületeket többféleképpen állíthatjuk elő.

A találmányunk tárgyát képező eljárás szerint az (I ) általános képletű vegyületeket oly módon állíthatjuk elő, hogy

at) (V) általános képletű benzaldehid-származékot acetonnal reagáltatunk, a kapott (VI) általános képletű keton-származékot (VII) általános képletű malonsavészterrel reagáltatjuk, a kapott (IX) általános képletű 5-aril-ciklohexán-l,3-dion-származékot (XIV) általános képletű savanhidriddel vagy

(XV) általános képletű savhalogeniddel acilezzük, a kapott (XIII) általános képletű 2-acil-5-aril-ciklohexán-l,3-dion-származékot (XVII) általános képletű alkoxi-amin-származékkal reagáltatjuk, majd kívánt esetben a kapott (II) általános képletű vegyületet - azaz R1 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet - (XX) általános képletű vegyülettel reagáltatjuk ; vágy a2) (IX) általános képletű 5-ariI-ciklohexán-l,3-diont (XIV) általános képletű savanhidriddel vagy 40 (XV) általános képletű savhalogeniddel acilezünk, a kapott (XIII) általános képletű 2-acil-5-aril-ciklohexán-l,3-dion-származékot (XVII) általános képletü alkoxi-amin-származékkal reagáltatjuk, majd kívánt esetben a kapott (II) általános képletű ve- 45 gyületet - azaz R1 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet - (XX) általános képletű vegyülettel reagáltatjuk ; vagy

a-j) (XIII) általános képletű 2-acil-5-aril-ciklohexán-l,3-dion-származékot (XVII) általános képle- 50 tű alkoxi-amin-származékkal reagáltatunk, majd kívánt esetben a kapott (II) általános képletű vegyületet - azaz R1 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet - (XX) általános képletű vegyülettel reagáltatjuk ; vagy 55 ij (II) általános képletű vegyületet - azaz R' helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet - (XX) általános képletű vegyülettel reagáltatunk

a fenti képletekben

50 íz—Y—(CH2)D—Z— csoportom, X, R\ R2,

R3 és R4 jelentése a fent megadott ;

R jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport ; hal jelentése halogénatom és

* 1 és X jelentése nitrocsoport is lehet.

65