189228. lajstromszámú szabadalom • Ciklohexán-1,3-dion-származékokat tartalmazó gyomírtószerek és eljárás a hatóanyag előállítására
1 189 228 2 2-6 szénatomos alkanoil-csoport vagy a benzolgyűrű két szomszédos szénatomját összekötő 1,3- propilén-csoport; p értéke 0, 1, 2 vagy 3; m értéke 0, 1, 2 vagy 3; R1 jelentése hidrogénatom, alkálifém-kation, Cu2+- vagy Ni2+-kation, benzoil- vagy 2-5 szénatomos alkanoilcsoport vagy N + (R4)4 általános képletü ammónium-ion, ahol R4 1-6 szénatomos alkilcsoportot képvisel; R2 jelentése 1-5 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil- vagy 1-5 szénatomos halogén-alkil-csoport; R3 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport; n értéke 0, 1, 2 vagy 3; azzal a feltétellel, hogy amennyiben n értéke 0, 2 vagy 3, úgy p értéke 0; R1 jelentése hidrogénatom és R2 jelentése 1-5 szénatomos alkilcsoport - szilárd hordozóanyag - előnyösen agyag vagy kaolin - és/vagy folyékony hígítóanyag - előnyösen víz vagy aromás szénhidrogén - és kívánt esetben anionos, kationos és/vagy nemionos felületaktív anyag -előnyösen etilén-oxidnak alkil-fenollal képezett kondenzációs terméke és/vagy aril-szulfonsav-alkáliföldfém - mellett. (Elsőbbség: 1982. július 2.) 2. Az 1. igénypont szerinti gyomirtó szer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként a (I) általános képletü vegyületek körébe tartozó olyan (IF) általános képletü vegyületet tartalmaz, amelynek képletében W jelentése metilcsoport; X jelentései azonosak vagy különbözőek: halogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport vagy a benzol-gyűrű két szomszédos szénatomját összekapcsoló 1,3-propilén-csoport; p értéke 0, 1 vagy 2; m értéke 2 vagy 3; R1 jelentése hidrogénatom, alkálifém-kation, Cu2+- vagy Ni2+-kation, benzoilvagy 2-5 szénatomos alkanoilcsoport vagy N+(R4)4 általános képletü ammóniumkation, ahol R4 1-6 szénatomos alkilcsoportot képvisel; R2 jelentése 1-5 szénatomos alkil- vagy 1-5 szénatomos halogén-alkil-csoport; R3 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport; n értéke 0, 1, 2 vagy 3; azzal a feltétellel, hogy amennyiben n értéke 0, 2 vagy 3, úgy p értéke 0; R1 jelentése hidrogénatom és R2 jelentése 1-5 szénatomos alkilcsoport. (Elsőbbség: 1982. július 2.) 3. Az 1. igénypont szerinti gyomirtó szer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként a (I) általános képletü vegyületek körébe tartozó olyan (IG) általános képletü vegyületet tartalmaz, amelynek képletében W jelentése metilcsoport; X jelentései azonosak, vagy különbözőek: halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, N,N-di-(l-4 szénatomos alkilj-szulfamoilvagy 2-5 szénatomos alkanoilcsoport; p értéke 0, 1, 2 vagy 3; m értéke 0, I, 2 vagy 3; R1 jelentése hidrogénatom, alkálifémkation vagy benzoilcsoport; R2 jelentése 1-5 szénatomos alkil- vagy 2-6 szénatomos alkenilcsoport; R3 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport; n értéke 0, 1 vagy 2; azzal a feltétellel, hogy amennyiben n értéke 0 vagy 2, úgy p értéke 0; R1 jelentése hidrogénatom és R2 jelentése 1-5 szénatomos alkilcsoport. (Elsőbbség: 1982. július 2.) 4. Az 1. igénypont szerinti gyomirtó szer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként a (I) általános képletü vegyületek körébe tartozó olyan (IIA) általános képletü vegyületet tartalmaz, amelynek képletében X jelentései azonosak vagy különbözőek: metil-, N,N-dimetil-szulfamoil- vagy acetilcsoport; m értéke 2 vagy 3; R2 jelentése etil- vagy allilcsoport; R3 jelentése etil- vagy propilcsoport és n értéke 0 vagy 1. (Elsőbbség: 1982. július 2.) 5. Az 1. igénypont szerinti gyomirtó szer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként a (I) általános képletü vegyületek körébe tartozó olyan (IH) általános képletü vegyületet tartalmaz, amelynek képletében X jelentései azonosak vagy különözőek: és jelentése metilcsoport, halogénatom vagy metoxicsoport; m értéke 0 vagy 2; n értéke 0, 1, 2 vagy 3; R' jelentése hidrogénatom, benzoilcsoport vagy alkálifém-kation; R2 jelentése etil- vagy allilcsoport és R3 jelentése etil- vagy propilcsoport. (Elsőbbség: 1982. február 12.) 6. Eljárás az 1. igénypont szerinti gyomirtó szerekben hatóanyagként felhasználható olyan (I) általános képletü ciklohexán-l,3-dion-származékok előállítására - amelynek képletében W jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport; X jelentései: azonosak vagy különbözőek: halogénatom, 1-5 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, N,N-di-(l-4 szénatomos alkiI)-szulfamoil- vagy 2-6 szénatomos alkanoilcsoport vagy a benzol-gyűrű két szomszédos szénatomját összekötő 1,3-propilén-csoport; p értéke 0, 1, 2 vagy 3; m értéke 0, 1, 2 vagy 3; n értéke 0, 1, 2 vagy 3; R1 jelentése hidrogénatom, alkálifémkation, Cu2+- vagy Ni2+-kation, adott esetben nitrocsoporttal egyszeresen helyettesített benzoilcsoport, 1-4 szénatomos alkil-karbonil-csoport, adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített benzol-szulfonil-csoport vagy tetra-(l-6 szénatomos alkil)-ammóniumcsoport; R2 jelentése adott esetben halogén-helyettesített 2-6 szénatomos alkenilcsoport vagy 1-5 szénatomos alkilcsoport; R3 jelentése 1-6 szénatomos alkil- vagy fenilcsoport; azzal a feltétellel, hogy amennyiben n értéke 0, 2 vagy 3, úgy p értéke 0; R1 jelentése hidrogénatom, R2 jelentése 1-5 szénatomos alkilcsoport és R3 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport - azzal jellemezve, hogy a,) (V) általános képletü benzaldehid-származékot acetonnal reagáltatunk, a kapott (VI) általános képletü ketont (VII) általános képletü malonsavészterrel reagáltatjuk, a kapott (IX) általános képletü 5-(helyettesített feni!)-ciklohexán-l,3-dionszármazékot (XIV) általános képletü savanhidriddel vagy (XV) általános képletü savhalogeniddel acilezzük, a kapott (XIII) általános képletü 2-acil-5-(helyettesített fenil)-ciklohexán-l ,3-dion-származékot (XVII) általános képletü alkoxi-aminnal reagáltatjuk, majd kívánt esetben a kapott, a (I) általános képletü vegyületek körébe tartozó (II) általános képletü vegyületet - azaz R' helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletü vegyületet - (XX) általános képletü vegyülettel reagáltatjuk - ahol R1 jelentése a hidrogénatom kivételével R1 jelent igénypont tárgyi körében megadott jelentésével azonos; vagy a2) (IX) általános képletü 5-(helyettesített fenil)ciklohexán-l,3-dion-származékot (XIV) általános képletü savanhidriddel vagy (XV) általános képletü savhalogeniddel acilezünk, a kapott (XIII) általános képletü 2-acil-5-(helyettesített fenil)-ciklohe-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 6C 65 27