189228. lajstromszámú szabadalom • Ciklohexán-1,3-dion-származékokat tartalmazó gyomírtószerek és eljárás a hatóanyag előállítására
1 189 228 2 I mos halogén-alkil- vagy allilcsoport; R3 jelentése 1- 3 szénatomos alkilcsoport; p értéke 0, 1, 2 vagy 3 és m értéke 0, 1, 2 vagy 3). Az (I) általános képletű vegyületek előnyös csoportját képezik az indián-gyűrű 7-helyzetében he- 5 lyettesített 4-indanil-származékok, amelyek a (IIIB) általános képletnek felelnek meg (a képletben W jelentése metilcsoport; X és X7 jelentése egymástól függetlenül metil- vagy metoxicsoport vagy halogénatom; R1 jelentése hidrogén- 10 atom, acetil- vagy benzoilcsoport vagy alkálifémkation; R2 jelentése 1-3 szénatomos alkil- vagy 2- halogén-etil- vagy allilcsoport; R3 jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport; p értéke 0, 1 vagy 2 és m értéke 0, 1 vagy 2). 15 Igen előnyös tulajdonságokkal rendelkeznek azok az 5-indanil-vegyületek, amelyek, az indiángyűrű 4- és 6-helyzetei közül legalább az egyikben helyettesítve vannak; ezek a vegyületek a (IIIC) általános képletnek felelnek meg 20 (mely képletben W jelentése metilcsoport; X4 és Xe jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, metilcsoport, metoxicsoport vagy halogénatom és X4 és X6 közül legalább az egyik hidrogénatomtól eltérő jelentésű; X7 jelentése hidrogénatom, metil- 25 csoport, metoxicsoport, halogénatom vagy N,N- dimetil-szulfamoil-csoport; R1 jelentése hidrogénatom, acetil- vagy benzoilcsoport vagy alkálifémkation; R2 jelentése 1-3 szénatomos alkil-, 2-halola. Tál (IA) általános ké, gén-etil-, allil- vagy 2-halogén-allil-csoport; R3 jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport és p értéke 0, 1 vagy 2). Még kedvezőbb tulajdonságokkal rendelkeznek az indián-gyűrű 5- és 7-helyzetében helyettesített 4-indanil-vegyületek, amelyek a (IIID) általános képletnek felelnek meg (a képletben Xs jelentése metilcsoport, metoxicsoport vagy halogénatom; X6 jelentése hidrogénatom, metilcsoport, metoxicsoport vagy halogénatom; X7 jelentése metilcsoport; R1 jelentése hidrogénatom, acetilcsoport, nátrium- vagy kálium-ion; R2 jelentése etil- vagy allilcsoport és R3 jelentése etil- vagy n-propil-csoport). Nagyon kedvező tulajdonságokkal rendelkeznek a 4- és 6-helyzetben helyettesített 5-indanil-vegyületek, amelyek a (IIIE) általános képletnek felelnek meg (a képletben X4 és X6 jelentése egymástól függetlenül metilcsoport, metoxicsoport vagy halogénatom; X7 jelentése hidrogénatom, metilcsoport, metoxicsoport vagy halogénatom; R' jelentése hidrogénatom, acetilcsoport vagy nátrium- vagy kálium-ion; R2 jelentése etil- vagy allilcsoport és R3 jelentése etil- vagy n-propil-csoport). Az (I) általános képletű hatóanyagok különösen előnyös képviselőit az alábbi la-le Táblázatokban soroljuk fel. vegyületek A hatóanyag sorszáma (X)B + + (W)p R1 R2 R3 1. H H C2M5 C2H5 2. H Na + c2h5 c2h5 3. H a c2h5 c2h5 4. H H ch2ch=ch2 c2h5 5. H H c2h5 n—C3H7 6. H H ch2ch=c3h7 n-C3H7 8. 4,7 (CH3)2 H c2h5 c2h5 9. 4,6 (CH3)2 H c2h5 c2h5 11. 4,6,7 (CH3)3 H c2h5 c2h5 13. 7 Br 4,6 (CH3)2 H c2h5 c2h5 14. 2,2,4,7 (CH3)4 H c2h5 c2h5 15. 2,2,4,6,7 (CH3)5 H c2hs c2h5 16. 2,2 (CHj)2 H c2h5 c2h5 17. 4,6 (CH3)2 7 S02N(CH3)2 H c2h5 c2h5 18. 4,7 (CH3)2 6 S02N(CH3)2 H c2h5 c2h5 19. 6—Br—4,7—(CH3)2 H C2Hs c2h5 20. 4,7 (CH3)2 6 C2H5 H c2hs c2h5 21. 7—Cl—4,6—(CH3)2 H c2h5 c2h5 22. 4—Cl—6,7—(CH3)2 H c2hs c2h5 23. 6—Br—4,7—(CH3)2 H c2h5 n C3H7 24. 6—Cl—4,7—(CH3)2 H c2hs n—C3H7 25. 6—Cl—4,7—(CH3)2 H c2h5 C6Hs 46. 2—CH3 H c2h5 c2h5 47. 1,1,4,6,7 (CH3)5 H c2h5 C2Hs 48. 1,1,2,4,6,7 (CH3)6 H c2h5 c2h5 49. 1,1,2,4,6,7 (CH3)6 H c2h5 n C3H7 50. 3,4,6,7 (CH3)4 H c2h5 n C3H7 51. 2,4,6,7 (CH3)4 H c2h5 n—C3H7 62. 7—COCH3—4,6—(CH3)2 H c2h5 c2h5 63. 7—COCHj H c2h5 c2h5 Lábjegyzet az la. Táblázathoz a C6H5CO
