189228. lajstromszámú szabadalom • Ciklohexán-1,3-dion-származékokat tartalmazó gyomírtószerek és eljárás a hatóanyag előállítására

1

189 228

2

(XL + (W),

Proton kémiai R3 Megjelenés eltolódás 8 ppm

(cdci3)

2,3,4-(CH3)3

3,4-(CH3)2

n-C3H7 sárga olaj (3H, s); 2,20-3,40 (10H, m); 3,95 (IH, m); 18,20 (IH, s). 1,00 (3H, t); 1,70 (6H, m); 2,10 (3 H, s); 2,20 ,, „ narancssárga (3H, s); 2,40 -3,30 n"^3M7 olaj (10H, m); 3,70 (3H, s); 3,95 (IH, m); 18,25 (IH, s).

Hd. Táblázat

(XII1D) általános képletű vegyületek

(X)„ + (W),

Proton kémiai R3 Megjelenés eltolódás 8 ppm (CDCI3)

H

CjH5 sárga szilárd 1,10 (3H, t); 1,80 (4H, anyag, op.: m); 2,60-3,20 (1 IH, 87 °C m); 7,00-7,20 (3H, m); 18,20 (IH, s).

8e. Táblázat

(XIIIE) általános képletű vegyületek

(XL + (W),

Proton kémiai R3 Megjelenés eltolódás 8 ppm (CDC13)

2,3,4-(CH3),

, n-C3H7 narancssárga 1,00 (3H, t); 1,50-1,80 olaj (8H, m); 2,20-2,30 (9H, m); 2,30-3,40 (10H, m); 3,95 (IH, m); 18,20 (IH, s).

30. példa

A legtöbb (I) általános képletű vegyületet olaj alakjában kapjuk és mag mágneses rezonancia spektruma alapján jellemezzük. A proton mag mágneses rezonancia spektroszkópiai adatokat (PMR) és/vagy az olvadáspontokat a 9. Táblázatban tüntetjük fel.

9. Táblázat

A

hatóanyag Megjelenés sorszáma

Proton kémiai eltolódás 8 ppm

(CDCy

I.

3.

4.

5.

6.

halványsárga olaj 1,09-1,39 (6H, m); 1,90-2,13 (2H, m); 2,68-3,00 (11H, m);

4,10 (2H, q); 7,04-7,23 (3H, m); 14,90 (IH, s).

sárga olaj 0,92-1,26 (6H, m); 2,06 (2H, m);

2,47-2,95 (10H, m); 3,40 (1H, m); 4,00 (2H, q); 7,07-7,25 (3H, m); 7,45-8,09 (5H, m). sárga olaj 1,17 (3H, t); 2,06 (2H, t);

2,68-3,21 (11H, m); 4,53 (2H, d); 5,36 (2H, döfd); 5,91 (IH, m); 6,95-7,14 (3H, m); 14,95 (lH,s).

sárga olaj 0,98 (3H, t); 1,32 (3H, t); 1,58 (2H, m); 2,06 (2H, m); 2,68-3,04 (11H, m); 4,10 (2H, q); 6,93-7,14 (3H, m); 14,06 (IH, s): sárga olaj 0,97 (3H, t); 1,64 (2H, m); 2.06 (2H, m); 2,75-2,95 (10H, m);

3,15 (IH, m); 4,52 (2H, d); 5,35 (2H, m); 5,89 (IH, m); 6,98-7,14 (3H, m); 14,77 (IH, s).

A

hatóanyag

sorszáma

Megjelenés

Proton kémiai eltolódás 8 ppm (CDCI3)

•7.

sárga olaj

1,08-1,39 (6H, m); 1,79 (4H, m); 2,67-3,09 (11H, m); 4,10 (2H, q J = 8Hz); 6,93-6,99 (3H, m); 15,06 (IH, s).

8.

sárga olaj

1,10-1,40 (6H, m); 1,99-2,22 (8H, m); 2,76-3,02 (I0H, m); 3,56 (IH, m); 4,11 (2H, q); 6,85 (IH, s); 15,02 (IH, s).

9.

sárga olaj

1,11-1,41 (6H, m); 1,96-2,38 (8H, m); 2,38-3,08 (10H, m); 4,00-4,24 (3H, m); 6,92 (IH, s); 15,01 (IH, s).

10.sárga olaj

1,11-1,40 (6H, m); 1,92-2,18 (5H, m); 2,33 (3H, s); 2,40-3,14 (10H, m); 3,64 (IH, m); 4,11 (2H, q); 6,81 (IH, s); 14,96 (IH, s).

11.

halványsárga szilárd anyag, op.. 99’C

1,12-1,95 (6H, m); 2,03 (5H, m); 2,30 (6H, 2); 2,63-3,07 (10H, m); 4,01-4,21 (3H, m); 14,97 (IH, s).

12.

barna olaj

1,11-1,40 (6H, m); 1,94-2,21 (8H, m); 2,29 (3H, s); 2,76-3,00 (10H, m); 3,81 (IH, m); 4,12 (2H,q); 15,01 (IH, s).

13.

sárga olaj

1,12-1,41 (6H, m); 1,96-2,27 (5H, m); 2,50 (3H, s); 2,50-3,05 (10H, m); 3,94-4,24 (3H, m); 14,96 (lH,s). •

14.

barna olaj

1,11-1,40 (12H, m); 2,18 (6H, s); 2,66-3,01 (10H, m); 3,50 (IH, m); 4,11 (2H, q); 6,83 (IH, s); 14,98 (IH, s).

15.

sárga olaj

1,12-1,40 (12H, m); 2,14 (3H, s); 2,19 (3H, s); 2,29 (3H, s); 2,43-2,98 (10H, m); 3,95-4,24 (3H, m); 14,95 (IH, s).

16.

sárga olaj

1,14-1,39 (12H, m); 2,70-3,00 (11H, m); 4,10 (2H, q); 7,03-7,08 (3H, m); 15,02 (IH, s).

17.

sárga olaj

1,12-1,42 (6H, m); 2,08-2,23 (4H, m); 2,37 (3H, s); 2,62 (3H, s); 2,75 (6H, s); 2,86-3,50 (8H, m); 4,10-4,25 (3H, m); 15,20 (IH, s).

18.

szilárd anyag, op. 75-77 ”C

1,08 1,40 (6H, m); 1,98-3,20 (24H, m); 4,01-4,24 (2H, q); 4,6-4,9 (IH, m); 15,00 (lH,s).

19.

sárga olaj

1,11-1,40 (6H, m); 2,40 (2H, m); 2,31 (6H, s); 2,32-2,98 (10H, m); 3,95-4,24 (3H, m); 14,96 (IH, s).

20.

sárga olaj

1,04-1,41 (9H, m); 2,07 (2H, m);

2,23 (3H, s); 2,33 (3H, s); 2,33-2,99 (I2H, m); 3,85 (IH, m); 4,12 (2H,q); 14,98 (IH, s).

21.

narancssárga olaj

1,13-1,41 (6H, m); 1,97-3,30 (18H, m); 3,90-4,10 (IH, m); 4,01-4,25 (2H, q); 15,01 (IH, s).

22.

szilárd anyag, op. <50 *C

1,12-1,41 (6H, m); 1,95-2,50 (12H, m); 2,83-3,05 (6H, m); 3,30-4,24 (3H, m); 14,96 (IH, s).

23.

sárga olaj

1,00 (3H, t); 1,32 (3H, t); 1,63 (2H, m); 2,06 (2H, m); 2,33 (6H, s); 2,33-2,91 (I0H, m); 4,11 (3H, m); 15,03 (IH, s).

! 24-krémszínű szilárd

1,00 (3H, t); 1,32 (3H, t); 1,57

anyag, op.; 131 ”C(2H, m); 1,90-2,20 (2H, m); 2,27 (6H, s); 2,27-3,00 (8H, m); 3,40-4,23 (5H, m); 15,11 (IH, s).

25.

barna olaj

1,32 (3H, t); 2,00 (2H, m); 2,30 (6H, s); 2,30-3,40 (8H, m); 3,60-4,30 (3H, m); 7,20 (5H, m); 13,51 (IH, s).

19