189225. lajstromszámú szabadalom • Fungicid és növényi növekedést szabályozó készítmények, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazott tetrahidrofurfuril-azol-származékok előállítására
1 2 189 225 IR (film): 340 cm"'. 3,2 g 2-metil-5-(4-klór-fenil)-hept-5-én-2-olt, 2,35g brómot és 1,18 g piridint 40 ml vízmentes diklór-metánban az 1. példában a 2-(4-klór-fenil)- 2-(bcóm-metil)-5-prop-1 -il-tetrahidrofurán előállí- 5 tására ismertetett eljárással analóg módon reagáltatunk. 4,4 g 2-(4-klór-fenil)-2-(l-bróm-etil)-5,5- dimetil-tetrahidrofuránt kapunk, kitermelés 94%. A narancssárga olaj a diasztereoizomerek keverékéből áll. 'H-NMR (CDCI3): 8 4,06-4,40 (1H, m, CHj • C//Br). 2,0 g, az előző bekezdés szerint előállított nyers bromid és 10 ml vízmentes dimetil-formamid oldatát keverés közben 0,69 g 1,2,4-triazolból és 0,24 g 5 nátrium-hidridből készített nátrium-triazol és 20 ml vízmentes dimetil-formamid oldatához adjuk nitrogén-atmoszférában. A reakcióelegyet 7 órán át visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forraljuk, vízbe öntjük és éterrel extraháljuk. Az extraktumo- 0 kát vízzel mossuk, magnézium-szulfát felett szárítjuk és bepároljuk. 1,33 g sárga olajat kapunk. A nyerstermék proton NMR spektroszkópiai elemzés szerint főleg 2-(4-klór-fenil)-2-vinil-5,5-dimetiltetrahidrofuránból áll. A termékből szilikagél- 25 oszlopon történő kromatografálással és dietiléteres eluálással kismennyiségű cím szerinti vegyületet nyerünk. A színtelen olaj a diasztereomerek 3 : 1 arányú keverékéből áll. 'H-NMR (CDCI3): 8 1,11-1,18 (6H, 3 szingulett, 30 THF-gyűrű metilcsoportok), 1,31-1,78 (5H, m, C//3CHN és két THF-gyűrű proton), 2,11-2,84 (2H, m, THF-gyűrű protonok), 4,45-4,79 (1H, 2 átlapoló kvartett, J7 Hz, CH3 C//N), 7,41 és 7,48 , (4H, 2 szingulett, fenil-gyürü protonok), 8,04, 8,09, 35 8,19 és 8,32 (2H, 4 szingulett, triazol protonok). MS (elektron ionizáció): 308 és 306 (1,2%, illetve 2,6%, MH+), 211 és 209 (28,6%, illetve 83,5%, M - CH3CH ■ C2H2N3), 141 és 139 (33,9%, illetve 100%, CO • C6H4C1); (kémiai ionizáció: izobután): 0 308 és 306 (35%, illetve 100%, MH+). összeőröljük, majd a nátrium-acetátot hozzákeverjük. A kapott keveréket szárítjuk és 3 mm száltávolságú szitán átvezetjük. A kívánt szemcsenagyságú granulákat kapjuk. Komponens 2. példa szerinti vegyület „Dispersol” T „Lubrol” APN5 Nátrium-acetát Mennyiség, tömeg% ' 50 25 1,5 23,5 9. példa Folyadékokban könnyen diszpergálódó porkészítményt az alábbi komponensek összeőrlése útján állítunk elő. Komponens Mennyiség, tömeg% 2. sz. vegyület „Dispersol” T „Lissapol” NX „Cellofas” B600 Nátrium-acetát 45 5 0,5 2 47,5 10. példa A hatóanyagot vízben oldjuk és a kapott oldatot kaolin-szemcsékre porlasztjuk. Az oldószert elpárologni hagyjuk. A kapott szemcsés készítmény összetétele a következő: Komponens . Mennyiség tömegVo 2. példa szerinti vegyület Kaolin szemcse 5 95 1 7. példa 45 II. példa Emulgeálható koncentrátumot készítünk oly módon, hogy az alábbi komponenseket összekeverjük és az elegyet a komponensek feloldódásáig keverjük. Komponens Mennyiség, tömegVo 2. példa szerinti vegyület 10 Etilén-diklorid 40 Kalcium-dodecil-benzol-szulfonát 5 „Lubrol” L 10 „Aromasol” H 35 Magcsávázószert az alábbi három komponens összekeverésével állítunk elő: Komponens Mennyiség, tömeg% 2. példa szerinti vegyület 50 Ásványolaj 2 Kaolin 48 12. példa 60 Porkeveréket oly módon állítunk elő, hogy a 8. példa hatóanyagot talkummal az alábbi arányban összekeverjük. Folyadékokban (pl. vízben) könnyen diszpergálódó szemcsés készítményt oly módon állítunk elő, hogy az első három komponenst víz jelenlétében 55 13
