189221. lajstromszámú szabadalom • Herbicid készítmények és eljárás az ezek hatóanyagaként is alkalmazható tiadiazol-származékok előállítására
189 221 2 tással rendelkezik, azaz a haszonnövényeket jóval kisebb mértékben (vagy egyáltalán nem) károsítja, mint a tebutiuron. I. példa Tavaszi árpa ültetvényt, mikor a gyomnövényeknek már átlagosan 2-3 levelük volt, hektáronként 200-200 ml, hatóanyagként a 14. példa szerinti vegyületet, illetve izoproturont tartalmazó készítménnyel megpermeteztük. A kezelés után 19 nappal megvizsgáltuk a gyomnövények pusztulását és az alábbi eredményeket (%) kaptuk: 14. példa szerinti hatóanyag 0,5 kg/ha 1,0 kg/ha Izoproturon 1,2 kg/ha Galaj (Galium aparine) 78 99 0 Veronika (Veronica spp) Madárkeserüfű (Polygo-100 100 10 num aviculare) Császárszakáll (Viola ar-90 100 60 ven sis) 100 100 75 A fenti adatok mutatják, hogy a találmány szerinti hatóanyagot tartalmazó készítmény az ismert készítménynél jóval aktívabb. Szabadalmi igénypontok 1. Herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy 0,5-85 súly% (í) általános képletű tiadiazol-származékot tartalmaz, a képletben R1 jelentése adott esetben 1-5 halogénatommal szubsztituált 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy (1-6 szénatomos alkilj-szulfonil-csoport, X jelentése oxigénatom, Z jelentése (1-6 szénatomos alkil)-aminocsoport, Y jelentése aminocsoport vagy —N=CReRr általános képletű csoport, mely képletben Re hidrogénatom, Rf 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy adott esetben ciano-, nitro-, 1^4 szénatomos alkoxi- vagy difiül szénatomos alkil-)-amino-csoporttal egyszeresen vagy halogénatommal legfeljebb kétszeresen szubsztituált fenilcsoport, vivőanyaggal vagy hígítóanyaggal, előnyösen kaolinnal, víz/aceton 1 : 1 arányú eleggyel, és kívánt esetben felületaktív anyaggal, előnyösen nátrium lignin-szulfonáttal, poli(oxi-etilén)-nek 20 mól monolaurilsavval képzett kondenzációs termékével együtt. 5 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben Z jelentése metil-amino-csoport, R1, X és Y jelentése pedig az 1. igénypontban 10 megadott. 3. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben Y jelentése amino- vagy —N=CReRf csoport, 15 ahol Rf jelentése metil-, fenil-, 4-klór-fenil-, 4-meto-xi-fenil-, 4-etoxi-fenil-, 4-ciano-fenil-, 4-nitro-fenil-, 4-dimetil-amino-feniI- vagy 3,4-díklór-fenilcsoport, R1, X és Z jelentése pedig az 1. igénypontban 20 megadott. 4. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 4-metil-2-[5-(tercbutil)-l,3,4-tiadiazol-2-il]-szemikarbazidot, vagy 4- meűl-2-[5-(izopropiI-szulfonil)-1,3,4-tiadiazol-2-il]-25 szemikarbazidot tartalmaz. 5. Eljárás (I) általános képletű tiadiazol-származékok előállítására, a képletben R1 jelentése adott esetben 1-5 halogénatommal szubsztituált 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy 30 (1-6 szénatomos alkilj-szulfonil-csoport, X jelentése oxigénatom, Z jelentése (1-6 szénatomos alkilj-aminocsoport, Y jelentése aminocsoport vagy —N=CR'Rf ál- 35 talános képletű csoport, mely képletben Re hidrogénatom, Rf 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy adott esetben ciano-, nitro-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy di(l—4 szénatomos alkil)-amino-csoporttal egyszeresen vagy halogénatommal legfeljebb két-40 szeresen szubsztituált fenilcsoport, Re és Rr egyidejűleg 1^4 szénatomos alkilcsoport is lehet, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű hidrazont, melyben R1, Re és Rf jelentése a fentiekben megadott, erős bázis jelenlétében egy izocianáttal 45 vagy egy C6H5C(CN)=NOCXZ általános képletű vegyülettel, amelyben X és Z jelentése a fentiekben megadott, reagáltatunk, s az így kapott vegyületet, melyben ^ Y jelentése —N=CReRf csoport, ahol Re és Rf 50 a fentiekben megadott, kívánt esetben valamilyen savval vagy hidrazinnal reagáltatva olyan (I) általános képletű vegyületté alakítjuk, amelyben Y jelentése aminocsoport. 1 oldal rajz 8
