189217. lajstromszámú szabadalom • 4,5-Dimetoxi-piridazon-származékokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

1

189 217

2

[3'-/2"-klór-4"-(trifluor-metil)-fenil-tio/-fenil]-4,5- diklór-piridaz-6-ont kapunk. Kitermelés az elméletinek 86%-a. Törésmutatója: n^5 = 1,6053

b) 20 g l-[3'-/2"-klór-4"-(trifluor-metil)-feniltio/-fenil]-4,5-diklór-piridaz-6-ont 150 ml absz. toluolban szuszpendálunk, hozzáadunk 5,3 g nátrium-metilátot és 0,1 g N-metil-pirrolidont és 2 óra hosszat 60 °C-on keverjük. A keletkezett oldatot 200 ml éterrel hígítjuk, majd 100-100 ml vízzel kirázzuk, szárítjuk, szűrjük és csökkentett nyomáson bepároljuk. Az olajos maradékot diizopropil-éterrel eldörzsöljük. Leszívatással 15,7 g cím szerinti vegyületet kapunk. Kitermelés: az elméletinek 80%-a. Olvadáspontja: 86-90 °C. 1f-2. példa

l-[3'-/2"-klór-4"-( trifluor~metil)-fenil~szulfinil/~ fenil]-4.5-dimetoxi'piridaz-6-on

15 g l-[3’-/2"-klór-4"-(trifluor-metil)-fenil-tio/fenil]-4,5-dimetoxi-piridaz-6-ont (1. példa szerint készítve) és 7 g 85%-os m-klór-perbenzoesavat 200 ml kloroformban 24 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük. Ezután 100-100 ml telített, vizes nátrium-hidrogén-karbonát oldattal extraháljuk, szárítjuk, szűrjük és csökkentett nyomáson szárazra pároljuk. 14,9 g cím szerinti vegyületet kapunk. Kitermelés: az elméletinek 96%-a. Olvadáspontja: 126-130°C.

Az 1. és 2. példa szerinti módon állíthatjuk elő a következő 1. táblázatban felsorolt vegyületeket.

/. táblázat

Példaszám

Kénhid helyzete a fenilcsoportban

n

(b) általános képletü csoport

Olvadáspontja (°C), törésmutatója (n|>5) egy sáv hullámhossza az IR-spektrumban

3

3

2

2-klór-4-(trifluor-metíl)-fenil

S02 = 1320 cm-1

4

4

0

2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil

5

4

1

2-klór-4-(trifluor-metil)-feni!

6

4

2

2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil

7

3

0

3-klór-4-(trifluor-metil)-fenil

85-92

8

3

1

3-klór-4-(trifluor-metil)-fenil

9

3

2

3-klór-4-(trifluor-metil)-fenil

10

4

0

3-klór-4-(trifluor-metil)-fenil

1,6173

11

4

1

3-klór-4-(trifluor-metil)-fenil

12

4

2

3-klór-4-(trifluor-metil)-fenil

13

3

0

4-klór-3-(trifluor-metil)-fenil

14

3

1

4-klór-3-(trífluor-metil)-fenil

15

3

2

4-klór-3-(trifluor-metil)-fenil

16

4

0

4-klór-3-(trifluor-metil)-fenil

17

4

1

4-klór-3-(trifluor-metil)-fenil

18

4

2

4-klór-3-(trifluor-metil)-fenil

,

19

3

0

4-(tri fluor-meti 1 )-feni 1

20

4

0

3-(trifluor-metil)-feml

50-55

21

4

1

3-(trifluor-metil)-fenil

22

4

2

3-(trifluor-metil)-fenil

23

3

0

2-bróm-4-(trifluor-metil)-fenil

24

3

1

2-bróm-4-(trifluor-metil)-fenil

25

3

2

2-bróm-4-(trifluor-metil)-fenil

26

3

0

2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil

27

3

1

2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil

28

3

2

2,6-díklór-4-(trifluor-metil)-fenil

29

4

0

3-klór-fenil

85-90

30

4

0

3-fluor-fenil

31

4

0

3-(trifluor-metoxi)-fenil

32

4

0

3-(terc-butil)-fenil

33

4 -0

3-metil-fenil

IR: 1650 cm“1 (C = 0)

34

4

0

3,4-diklór-fenil

35

4

0

4-klór-fenil

112-115

36

4

’0

2,5-diklór-fenil

68-73

37

4

0

2,4,5-triklór-fenil

120-125

38

4

0

fenil

102-105

39

4

0

4-metil-fenil

116-118

3