189212. lajstromszámú szabadalom • Herbicid és növényi növekedést szabályozó készítmények és eljárás az ezek hatóanyagául is alkalmazható L-(aril-szulfonil)-3-pirimidinil karbamidszármazékok előállítására
1 189 212 2 R3 jelentése hidrogén- vagy klóratom, R18 hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport. A találmány tárgya hatóanyagként l-(aril-szulfonil)-3-pirimidinil-karbamid-származékokat tartalmazó herbicid és növényi növekedést szabályozó készítmény, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására. A hatóanyagként alkalmazott N-(aril-szulfonilj-N’-pirimidinil-karbamid-származékok az (I) általános képlettel jellemezhetők. A képletben X jelentése (A’) általános képletű (B) képletű csoport, Y 1-3 széhatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-3 szénatomos alkil-tio-csoport, halogénatom, vagy di(l-4 szénatomos alkil)amino-csoport, Z oxigénatom, R, hidrogénatom, halogénatom, nitro-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, amino-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, dimetil-szulfamoil-, adott esetben halogénatommal helyettesített (1-5 szénatomos alkoxi)karbonil-, benzil-oxi-karbonil-, (3-5 szénatomos alkenil)-oxi-karbonil-, (3-5 szénatomos alkinil)oxi-karbonil-, 1-3 halogénatommal helyettesített 1- 4 szénatomos alkoxi-szulfonil-csoport vagy adott esetben 1-3 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített (1-5 szénatomos alkoxij-karbonilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkil-szulfonilcsoport R2 hidrogén-, fluor-, klóratom, nitro-, metilvagy metoxicsoport, R3 hidrogén- vagy klóratom, R18 hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport. Hatóanyagként karbamid-vegyületeket, triazinvegyületeket és pirimidin-vegyületeket tartalmazó herbicid készítmények általánosan ismertek. A 9419. és 30 141. számú közzétett európai szabadalmi bejelentés röviden hatóanyagként aril-szulfamoil-, heterociklil-, amino-karbamoil-vegyületeket tartalmazó herbicid és növényi növekedést szabályozó készítményeket is ismertet. A fenti definíciókban alkilcsoport alatt egyenes és elágazó szénláncú alkilcsoport egyaránt értendő; előnyös képviselők a metil-, etil-, n-propil-, izopropil- vagy a négy izomer butilcsoport. Alkoxicsoportként előnyös a metoxi-, etoxi-, n-propil-oxi-, izopropil-oxi-csoport, a 4 izomer butil-oxi-csoport, az n-amil-oxi-, 2-amil-oxi- vagy 3-amil-oxi-csoport, főként azonban a metoxi-, etoxi- vagy izopropoxi-csoport. Alkil-tio-csoport előnyös képviselői a metil-tio-, etil-tio-, n-propil-tio-, izopropil-tio-, n-butil-tiocsoport, főleg azonban a metil-tio- és etil-tiocsoport. Alkenilcsoportként előnyös a vinil-, allil-, izopropenil-, 1-propenil-, 1-butenil-, 2-butenil-, 3-butenil-, 1-izobutenil-, 2-izobutenil-, 1-pentenil-, 2- pentenil-, 3-pentenil- és 4-pentenil-csoport, főleg a vinil-, allil- és 4-pentenil-csoport. Alkil-szulfonil-csoport előnyös képviselői a metil-szulfoni!-, etil-szulfonil- vagy n-propil-szulfonilcsoport, főleg a metil-szulfonil- és etil-szulfonilcsoport. Halogénatom és a halogén-alkil-csoportban előforduló halogénatom a fluor-, klór- és brómatom, előnyösen a fluor- és klóratom. Alkinilcsoport előnyös képviselői a propargil-, 2-butinil-, 3-butinil- valamint az izomer pentinilcsoportok, előnyösen azonban a propargil- vagy 2- vagy 3-butinil-csoport. Előnyős hatóanyagok azok az (I) általános képletű vegyületek, mely képletben X jelentése (A) általános képletű vagy (B) képletű csoport, Y jelentése metil-, etil-, metoxi-, etoxi-, difluormetoxi-, dimetil-amino-csoport, Z jelentése oxigénatom, R, jelentése hidrogén-, fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, nitro- vagy trifluor-metil-csoport, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, aminocsoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, —S02—N(CH3)2-csoport, adott esetben halogénatommal helyettesített (1-5 szénatomos alkoxilkarbonil-, benzil-oxi-karbonil-, (3-5 szénatomos aikenil)-oxi-karbonil-, (3-5 szénatomos alkinil)oxi-karbonil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonilcsoport, 1-3 halogénatommal helyettesített 1-4 szénatomos alkoxi-szulfonil-csoport vagy adott esetben 1-3 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesitett (1-5 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, R2 jelentése hidrogén-, fluor-, klóratom, nitro-, metil- vagy metoxicsoport, és Rj jelentése hidrogén-, klóratom, R18 jelentése hidrogénatom. Az (I) általános képletű hatóanyagok közül különösen előnyösek azok, ahol a képletben a) X egy (A) általános képletű csoport, ahol R, és R2 jelentése a fentiekben megadott, b) Y jelentése legfeljebb 2 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoport, difluor-metoxi-csoport, c) R3 jelentése hidrogénatom, és d) R18 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport. Különösen előnyösek hatóanyagként azok az (1) általános képletű vegyületek, melyekben X egy (A) általános képletű csoport, ahol R, és R2 jelentése a fentiekben megadott, Y jelentése legfeljebb 2 szénatomos alkil- vagy al koxicsoport, difluor-metoxi-csoport, R3 és R18 hidrogénatomot jelent. Ezen a csoporton belül különösen előnyösek azok a hatóanyagok, melyekben R2 jelentése hidrogénatom. Különösen előnyösen alkalmazhatók hatóanyagként az alábbi vegyületek: N-(2-klór-fenil-szulfonil)-N'-[4-(difluor-metoxi)-6-metil-pirimidin-2-il]-karbamid, N-[2-(metoxi-karbonil)-fenil-szulfonil]-N'-[4-(difluor-metoxi)-6-metoxi-pirimidin-2-il]karbamid, N-(2-nitro-fenil-szulfonil)-N'-[4-(difluor-metoxi)-6-metil-pirimidin-2-il]-karbamid, N-[2-(metoxi-karbonil)-fenil-szulfonil]-N'-[4,6- -bisz(difluor-metoxi)-pirimidin-2-il]-karbamid, és az 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
