189152. lajstromszámú szabadalom • 1,2,4-triazol- és imidazol-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás 1,2,4-triazol- és imidazol származékok előállítására
1 189 152 2 75. példa Az (I) és (II) általános képletű vegyületeket acetonban oldottuk, olyan mennyiségben, amely a végső térfogat 5%-ának felelt meg. A kapott oldatokat tisztított vízben szuszpendáltuk 100 ppm koncentrációban. A víz 700 ppm koncentrációban tartalmazott felületaktív anyagot (TREM 014, többértékű alkoholok észterei). Felezett konzerv őszibarack darabokat merítettük a szuszpenzióba 3 percig, majd steril edénybe helyeztük őket, hogy levegőn száradjanak. Száradáskor az őszibarack darabokat megfertőztük két darab Monilinia fructicola myceliummal, amely a gyümölcs barna rothadásának a kórokozója, majd öt napig inkubáltuk steril edényben. Ezután minden egyes őszibarackdarabon megmértük a tenyészetek nagyságát. A vegyületekkel kezelt darabokon vagy nem volt tenyészet, vagy annak átmérője alig haladta meg a néhány millimétert. Ugyanakkor a vegyületekkel nem kezelt darabokon az egész felületet beborította a tenyészet. A XXIV. táblázatban adjuk mega megbetegedés százalékos gátlási értékét (ez a vegyületekkel kezelt gyümölcsdarabokon a tenyészetek mérete a vegyületekkel nem kezelt darabokon kialakult tenyészetek méretéhez viszonyítva). A A y I . táblázat A barna .. .... rothadás Ncevulel .... gallasa. % (dimet il )-fcnil-( 1,2.4-lriazol-1 -il-mctil)-szilán 89 (buti!-dimetiI-(!H-1.2.4-triazol-l-il-metil)-szilán 95 (1.1 '-bifeni!-4-il)-dimetil-( 1H-! ,2.4-triazol- l-il-mctil)-szilán 100 butil-(4-klór-fenil)-mctil-(IH-l,2.4-triazol-l-il-metil)-szilán 98 dimctil-(4-metoxi-lenil)-(l H-l.2.4-triazol-1-il-metil)szilán 97 (2.4-diklór-feniI)-dimetil-( I H-1,2,4-triazol- l-il-metil)-szilán 100 bisz(4-klór-fenil)-(metil)-( I H -1,2.4-lriazol-1 -ilmelil)-szi!án 95 (1,1 '-bifenil-4-il)-dimctil-(4H-1,2.4-t riazol-4-il-metil)-szilán 96 bisz(4-fluor-feni!)-(mctil)-( I H-1.2.4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 100 butil-(2,4-diklór-feni!)-mctil-( ! H-1.2.4-triazol-1 -ilmclil)-szilán 98 (4-klór-fenil)-metil-(fenilH I H-1.2.4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 70 (4-fluor-fenil)-metil-(fenil)-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -il-metil)-szilán 90 butil-(4-fluor-fenil)-metil-( 1 H-l ,2,4-triazol-1 -il-mctil)-szilán 100 dibutil-(metil)-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -il-metil)-szilán 81 (1,1 '-bifenil-4-il)-dimetil-( 1 H-imidazol-1 -il-metil)szilán 83 butil-(4-klór-fenil)-( 1 H-imidazol-1 -il-metil)-metilszilán 45 (I H-imidazol-l-il-mctil)-dimetil-(4-fcnoxi-fenil)szilán 80 (2.4-diklór-fcnil)-dimetil-(l H-imidazol-1-il-melil)szilán 100 (4-klór-fenil)-( 1 H-imidazol-1 -il-metil)-metil-(fenil)szilári 45 (4-fluor-fenil)-(lH-imidazol-l-il-metil)-metil-(fenil)szilán 65 76. példa Az (I) és (II) általános képletü vegyületeket acetonban oldottuk, olyan mennyiségben, amely a végső térfogat 6%-ának felelt meg. A kapott oldatokat tisztított vízben szuszpendáltuk 100 ppm koncentrációban. A tisztított víz 250 ppm koncentrációbán tartalmazott felületaktív anyagot (TREM 014, többértékű alkoholok észterei). A szuszpenziókkal rizspalántákat permeteztünk be. Másnap a növényeket megfertőztük korpa és Rhizoctonia solani micéliumának keverékével. Ez utóbbi a rizspenész kórokozója. A növényeket 7 napig növesztettük, majd kiértékeltük a megbetegedések mértékét. A megbetegedés gátlásának százalékos értékét az egyes vizsgált vegyületekre vonatkozólag a XXV. táblázatban tüntetjük fel. A vegyületekkel kezelt növényeken alig volt rizspenész, szemben a vegyületekkel nem kezelt növényekkel, amelyeket a rizspenész borított. XXV. táblázat Rizspe% (1.1 '-bifcnil-4-il)-dimctil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 40 (3.4-diklór-fenil)-dimeti!-(l H-l, 2.4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 80 bisz(4-fluor-fenil)-(metil)-( I H-1,2.4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 80 (4-( 1.1 -dimetil-etil)-fenil]-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 - il-metil)-szi!án 90 butil-(2,4-diklór-fenil)-metil-( I H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 50 (4-klór-renil)-metil-(fenil)-( I H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szi!án 90 (4-fluor-fenil)-mctil-(fenil)-( I H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 80 butil-(mctil)-fenil-( I H-l ,2.4-triazol-1 -il-metil)-szilán 90 (1.1 '-bifenil-4-il)-butil-(metil)-( 1 H-l ,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 80 butil-(4-fluor-fenil)-metil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmeti!)-szilán 80 bisz( 1,1 '-bifeni!-4-il)-(metil)-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 90 [bisz(4-mctoxi-fenil)]-melil-( 1 H-1,2.4-triazol-1 -ilmeti!)-szilán 80 2-klór-fenil-(metil)-fenil-(l H-l,2.4-triazol-1-il-metil)szilán 90 4-bróm-fenil-(metil)-fenil-( 1 H-1,2.4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 90 [bisz(2-klór-fenil)]-metil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -il-metil)szilán 60 (1,1 '-bifenil-4-il)-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 1 : 1 arányú komplex vegyülete réz(I)-kloriddal 90 (1,1 '-bifenil-4-il)-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol- 1-ilmetil)-szilán 1 : 1 arányú komplex vegyülete cink(lI)-kloriddal 90 2-kÍór-fenil-(4-klór-fenil)-metil-( I H-1,2,4-triazol-1 - il-metil)-szilán 70 [bisz(2-fluor-fenil)]-metil-(lH-l,2,4-triazol-l-ilmetil)-szilán 1 : I arányú komplex vegyülete réz(l)-kloriddal 90 ( 1 H-imidazol-1 -iI-metil)-dimeti!-(4-fenoxi-renil)szilán 70 5 10 15 20 36
