189152. lajstromszámú szabadalom • 1,2,4-triazol- és imidazol-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás 1,2,4-triazol- és imidazol származékok előállítására
1 189 152 XVIII. táblázat (folytatás) Vegyület Uborka lisztharmat gátlása, % (3-klór-fenil)-dimetil-( 1 H-imidazol-1 -il-metil)-szilán (1,1 '-bifenil-4-ilH4-fluor-fenil)-( 1 H-imidazol-1 - il-80 metil)-metil-szilán dimetil-( 1 H-imidazol-1 -il-metil)-[4-(trifluor-metoxi)-100 fenil]-szilán (4'-bróm-1,1 '-bifenil-4-il)-dimetil-( 1 H-imidazol-1 -il-100G metil)-szilán (3,5-diklór-fenil)-dimetil-(lH-imidazol-l-il-metil)-100 szilán 100G AG = a növekedés csökkentése BH = hormon hatások Az (I) és (II) általános képletű vegyületeket acetonban oldottuk, olyan mennyiségben, amely a végső térfogat 6%-ának felelt meg. A kapott oldatot tisztított vízben szuszpendáltuk 100 ppm koncentrációban. A víz 250 ppm koncentrációban tartalmazott felületaktív anyagot (TREM 014, többbázisú alkoholok észterei). A kapott szuszpenziókat árpa palántákra permeteztük. Másnap a növényeket megfertőztük az Erysiphe graminis gomba sópraszuszpenziójával. Ez a 30 gomba okozza az árpa lisztharmatot. A palántákat 7 napig növesztettük, majd kiértékeltük a megbetegedések mértékét. A megbetegedés gátlásának százalékos értékét az egyes vizsgált vegyületekre a XIX. táblázatban adjuk meg. A vegyületekkel ke- 35 zeit növényeken alig vagy egyáltalán nem tapasztaltunk lisztharmatot, ellentétben a vegyületekkel nem kezelt növényekkel, amelyeket lisztharmat borított. XIX. táblázat Vegyidet Árpa liszt harmat gátlása, % butil-(4-klór-fenil)-metil-(lH-l,2,4-triazol-l-il-metil)-szilán 90 (3,4-diklór-fenil)-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -il-metil)-szilán 100 dimetil-(4-metoxi-fenil)-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -il-metil)szilán 100 (2,4-diklór-fenil)-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -il-metil)-szilán 100 bisz(4-klór-fenil)-(metil)-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmeti!)-szilán 100 (1H-1,2,4-triazol-1 -i!-metil)-trifenil-szilán 100 metil-difenil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -il-metil)-szilán 100 dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -il-metil)-[2-(trifluor-metil)-fenil]-szilán 100 dodecil-(dimetil)-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -il-metil)-szilán 100A butil-(4-klór-fenil)-( 1 H-imidazol-1 -il-metil)-metilszilán 100 (3,4-diklór-fenil)-(lH-imidazol-l-il-metiI)-dimetilszilán 80 dimetil-( 1 H-imidazol-1 -il-metil)-(4-metoxi-fenil)szilán 100 (2,4-diklór-fenil)-dimetil-( 1 H-imidazol-1 -il-metil)szilán 100 2 XIX. táblázat (folytatás) •• Árpa liszthar-Vegyület mat gátlása, ' % bisz(4-klór-fenil)-( 1 H-imidazol-1 -il-metil)-metilszilán 100 dimetil-( 1 H-imidazol-1 -il-metil)-[4-(trifluor-metil)fenil]-szilán 100 dodeciI-(dimetil)-( 1 H-imidazol-1 -i!-metil)-szilán 100* A 200 ppm koncentrációban alkalmazott vegyület 71. példa Az (I) és (II) általános képletű vegyületeket acetonban oldottuk, olyan mennyiségben, amely a végső térfogat 6%-át képezi. Az oldatot tisztított vízben szuszpendáltuk 100 ppm koncentrációban. A víz 250 ppm koncentrációban tartalmazott felületaktív anyagot (TREM 014, többértékű alkoholok észterei). A kapott szuszpenziókat alma csemetékre permeteztük. Másnap a növényeket megfertőztük a Venturia inaequalis gomba spóraszuszpenziójával. Ez a gomba az alma varasodás kórokozója. A növényeket 24 órán át tartottuk 20 °C hőmérsékletű, telített légnedvességű kamrában, majd további 10-12 napig növesztettük őket. Ezután kiértékeltük a megbetegedések mértékét, és az egyes vizsgált vegyületekre vonatkozó százalékos gátlási értéket a XX. táblázatban tüntetjük fel. A vegyületekkel kezelt növényeken kevesebb varasodás jelentkezett, szemben a vegyületekkel nem kezelt növényekkel, amelyeket varasodás borított. A megbetegedés gátlásával egyidejűleg egyes növényeknél fitotoxicitás is megfigyelhető volt, amely a növekedés csökkenésében nyilvánult meg. XX. táblázat Vegyület Alma varasodás gátlása, % dimetil-(4-metil-fenil)-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -il-metil)szilán 50GA (4-bróm-fenil)-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -il-metil)szilán 90G (1,1 '-bifenil-4-il)-dimetiI-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -itmetil)-szilán 100 (4-klór-fenil)-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -il-metil)szilán 100 butil-(4-k!ór-fenil)-metil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 100G dimetil-( 1 -naftalenil)-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -il-metil)szilán 50 (3,4-diklór-fenil)-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 80 dimetil-(4-fenoxi-fenil)-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -il-metil)szilán 100 dimetil-(4-metoxi-fenil)-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -il-metil)szilán 100 (2,4-diklór-fenil)-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 100 bisz(4-klór-fenil)-(metil)-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-$zi!án 100 metil-difenil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -il-metil)-szilán 100 (1,1 '-bifenil-4-il)-dimetil-(4H-1,2,4-triazol-4-il! metil)-szilán 80 ! bisz(4-fluor-fenil)-(metil)-(lH-l,2,4-triazol-l-il! metil)-szilán 31
