189150. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 2-piperidino-benzofenon-származékok és e vegyületek savaddíciós sói előállítására
1 189 150 2 (LDj0 és LD0) egereken, i. p.-on határoztuk meg. Az eredményeket a III. táblázatban mutatjuk be. A 2. példa szerint előállított, 442-es kódszámú vegyületet további vizsgálatnak vetettük alá a P. H. LAGRANGE et al., J. Exp. Med. 139, 1529-1539 5 (1974) cikkében közölt módszerrel, az „időeltolódással fellépő túlérzékenység” szemponjából. Megfigyeltük, hogy egyetlen, szájon át adott, 5 mg/testsúly-kg értékű dózis a 3 nappal korábban érzékenyített egereknél az időeltolódással jelentkező túlérzékenység mértékét felére csökkentette. A találmány szerinti, (I) általános képletű vegyületeket humán alkalmazásnál, perorálisan, napi 0,05 mg/testsúly-kg és 1 mg/testsúly-kg közötti dózisban célszerű beadni a 7 naptól 3 hónapig terjedő időtartamú kezeléseknél. /. táblázat Az (I) általános képletű vegyületek azonosítási adatai Sorszám Kódszám R. R, Rj R« R, R« Olvadáspont *C szubsztituensek jelentésé 1. 399 4-CI H H NO, 4-CH, H 136 2. 442 4-CI H h NHj 4-CH, H 89 3. 610 4-CI H h NHCOjEt 4-CH, H 132 -4. 611 H H h H 4-CH, H 82 5. 612 4-CI H h N(CHj)j 4-CH, H 99,5 6. 613 4-CI H H NHCHj 4-CH, H 117 7.-3-C1 H H NHj 4-CH, H-8. 747 2-C1 H h NHj 4-CH, H 94 9. 697 3-OCH, 4-OCH, h NHj 4-CH, H 132 II. “ 3-OCH, 4-OCHj 5-OCHj NH, 4-CH, H _ 12. 635 4-CI H H NHj H H 96 14. 695 4-CI H H NHj 3-CH, H 50 15. 655 4-CH, H H NHj 4-CH, H 78 16. 659 2-CHj 4-CH3 H NHj 4-CH, H 90 17. 660 4-F H H NH, 4-CH, H 116 18.-4-CF, H H NHj 4-CH, H-19. 637 4-CI H H NH, 3-CH, 5-CH, 103 20. ' 647 4-CI H H NH, 2-CH, H 92 21. 634 4-CI H H H 4-CH, H 69 22. 633 4-CI H H Cl 4-CH, H 109 23. 746 4-OCHj H H NH, 4-CH, H 64 24. 704 4-OCHj H H H 4-CH, H (a) 27. 592 H H H NHj 4-CH, H 108 28. 698 3-CI 4-CI H NH, 4-CH, H 94 29. 727 3-CHj 4-CHj 5-CHj NH, 4-CH, H 127 30. 736 4-Br H H NH, 4-CH, H 105 31. 757 4-CI H H NH, 4-QCH,), H 109 32.-4-CI H H NH, 4-C,Hs H 92 33.-4-CI H H NH, 4-n-C.H, H 103 34.-4-CI H H NH, 2-CHjCjHj H 109 35.-4-CI H H NH, 4-QH, H 144 36.-4-CI H H NH, 4-0 H H 71 37.-2-C1 4-CI H NHj 4-CH, H 117 Megjegyzés: (a): olaj; n“ = 1,5950 (I. táblázat folytatása) Sorszám R> Rí Rs R* Rj R. Fp. ‘C 38. 4-C1 H H NHCO,Et 4-(CH,),CH, H 132 39. 4-CI H H NHCO.Et 4-C6Hs H 179 40. 4-CI H H NHCO,C(CH,), 4-CHj H 165 41. 4-CI H H N—COjEt 4-CH, H olaj 1 CHj 42. 4-CI H H N(CH,)2 4-C(CHj )j H 98 43. 4-CI H H NH, 4-©-CI 4-OH 205 44. 4-CI H H NH, 4-C,Hj 4-OH 158 45. 2-C1 H H NH, 4-C(CH,), H 162 46. 4-CI H H nh2 4-CH,—CH, 4-CH, 133 47. 4-CI H H NHj 4-@-Cl H 144 48. 4-CI H H NHj 3,5—C(CHj), 3-CH, 120 49. 2-NH, 5-CI H H H H 103 50. 4-CI H H NHj 4-(CH,),CH, H 99 51. 4-CI H H NHj 4-(CH,)4CH, H 109 52. 4-CI H H NHj 4-(CHj )5CHj H 107 53. 4-CI H H NHj 4-CH, 4-CH, 126 54. 3-CHj H H NHj 4-CH, H 95 55. 3-CFj H H NHj 4-CH, H 138 5
