189129. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazo [1,2-a]kinolin származékok előállítására

1

189 129

2

juk, 1 órán keresztül szobahőmérsékleten keverjük, majd a reakcióelegyet 200 ml vízbe öntjük és a terméket 200 ml kloroformmal extraháljuk. A szerves fázist elválasztjuk (celit rétegen való szűréssel), és a vizes fázist tovább extraháljuk kloroformmal 5 (2x 100 ml). Az egyesített szerves extraktumokat vízmentes magnézium-szulfát felett szárítjuk és vákuumban szárazra pároljuk, amikor is zöld gumiszerű anyagot kapunk. A terméket oszlop-kromatográfiával szilikagélen (200 g) tisztítjuk, kloro- 10 form-metanol elegyét (95 : 5) használva eluálószer-. ként. A kapott cim szerinti anyag mennyisége

2,12 g (65%).

15

d) (4-Etil-fenil) - ( 5-met oxi-imidazo[ 1,2-aJkinolin-2-il)-metánon előállítása

8 g aktivált mangán-dioxidot adunk 1,99 g (6mmól) (4-etil-fenil)-(5-metoxi-imidazo[l,2- 20

a]kinolin-2-il)-metanol 100 ml kloroformmal készített oldatához és a keveréket 16 órán keresztül

erőteljesen keverjük szobahőmérsékleten. Ezután a keveréket leszűrjük és a csapadékot alaposan mossuk kloroformmal. Az oldószert vákuumban ehívolítjuk, a maradékot etil-acetátból átkristály'' juk. így nyerjük a cim szerinti terméket, v^.gussárga kristályok formájában (1,32 g ; 67%) Olvadáspont 147-148 °C. Teljes kitermelés az észterből 29%.

IR (kálium-bromid pasztilla): 3130. 1630,

1600cm-1.

Molekulasúly 330,38.

Elemanalízis C21H18N202 összegképletű vegyületre:

számított: C 76,34%; H 5,49%; N 8,48%; talált: C 76,3% H 5,6% ; N 8,5%.

12-33. példák

A 3. és 4. táblázatban összefoglalt vegyületeket állítottuk még elő, a táblázatok 7. oszlopában jelölt előállítási módszer alkalmazásával.

3. táblázat

Példa

R

R, R2

R,

Kitermelés

X

Eljárás

Olvadáspont

•c

IR (KBr pasztilla/ (cm-1)

12.

fenil

H H

Opr

13

a

179

3120, 1640

13.

fenil

H 7—CHj

OCH,

30

a

218-220

3120, 1630, 1600

14.

fenil

H 7—OCH,

OCH,

20

a

233-235

3130, 1640, 1600

15.

fenil

H 7—iPr

OCH,

23

a

187-188

3110, 1630

16.

fenil

H 7—fcu

OCH,

26

a

165-167

3120, 1630

17.

4-metil-fenil

H H

OCH,

35

b

212-213

3120, 1630, 1600

18.

4-metoxi-fenil

H H

OCH,

31

b

170-171

3120, 1630, 1600

19

fenil 1

9—OCH, H

OCH,

24,5

a

189-191

3180, 1640

20.

4-klôr-fenil

H H

OCH,

25

b

245-246

3130, 1635, 1585

21.

2-tionil

H H

OCH,

36

b

257-259

3100, 1630, 1610

22.

fenil

8—Cl H

OCH,

30

a

211-213

3100, 1640, 1600

23.

fenil

9—Cl H

OCH,

43

a

149-150

3200, 1630, 1600

24.

fenil

8—CH, H

OCH,

21,6

a

192-193

3130, 1640, 1600

25.

fenil

H 6—CH,

OCH,

9,4

a

209-210

3130, 1640, 1600

26.

fenil

H 7-ciklo-hexil

OCH,

70

a

227

3120, 1640

27.

fenil

H 7—OPh

OCH,

a

210-212

3120, 1640

28.

4-metoxi-fenil

H 7—CjH,

OCH,

13

b

172-173

3120, 1635, 1600

29.

4-etil-fenil

H 7—CjH,

OCH,

24

b

170-171

3120, 1640, 1605

30.

2-piridil

H 7—CjH,

OCH,

15

b

185-186

3180, 1650, 1630

31.

fenil

H 7—F

OCH,

19

a

234-235

3160, 1630, 1600

32.

fenil

H 7—nPr

OCH,

30

a

185-186

3120, 1640, 1600

33.

fenil

8—CH, 7—CH,

OCH,

. 28

a

244-245

3120, 1630, 1590

4. táblázat-Elemanalízis eredmények

Példa

összegképlet

Mólsúly

CX

számított/talált HX NX XX

12.

C„HI(NA

330,38

76,34

5,49 8,48

76,4

5,6 8,5

13.

316,36

75,93

5,10 8,85

75,6

5,2 8,8

14.

C„HWNA

332,36

72,28

4,85 8,43

72,5

4,9 8,4

15.

344,39

76,72

5,85 8,13

76,9

5,9 8,2

16.

C„HuNjOj

358,45

77,07

6,19 7k 1

77,3

6,2 7,8

17.

Cm

H^NjOí

316,36

75,93

5,10 8,85

75,9

5,15 8,8

18.

c^

na

332,36

72,28

4,85 8,43

72,2

4,9 8,4

5