188911. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált vinil-karbonsav-származékok előállítására

1

188 911

2

3-1. táblázat

A 3-1. táblázat szereplő vegyületeket a C) reakcióvázlat szerint állítottuk elő

A vegyület jele

n

*1 Izomer (op. °C)

NMR színkép (CDC13)

(5 értéke ppm, TMS belső standard)

la— 1

1

Z

11,1 (1H, COOH), 8,53 (1H, m), 8,45 (1H, m), 7,20 (7H, m), 6,17 (1H, t, 7Hz), 2,32 (2H, m), 217 (2H, m), 1,79 (2H, m)

Ia-2

1

E

11,1 (1H, COOH), 8,53 (1H, m), 8,45 (1H, m), 7,20 (7H, m) 6,12 (1H, t, t, 7Hz), 2,32 (2H, m), 2,17 (2H, m) 1,79 (2H, m)

la—3

2

Z

11,6 (1H, COOH), 8,53 (1H, m), 8,46 (1H, m), 7,54 (1H, d, 7Hz),

7,27 (6H, m), 6,16 (1H, t, 7Hz), 2,29 (2H, t, 7Hz), 2,17 (2H, m), 1,57 (4H, m)

la—4

2

E

108-110

11,8 (1H, COOH), 8,55 (2H, m), 7,46 (1H, d, 7Hz), 7,31 (3H, m), 7,16 (3H, m), 6,13 (111, t, 7Hz), 2,29 (2H, t, 7Hz), 2,13 (2H, t, 7Hz),

1,58 (4H, m)

la—5

3

Z

9,43 (1H, COOH), 8,50 (2H,m), 7,52 (1H, d, 6Hz), 7,20 (6H, m), 6,16 (1H, t, 7Hz), 2,31 (2H, t, 7Hz), 2,06 (2H, t, 7Hz), 1,60 (2H, m), 1,43 (4H, m)

la-6

3

E

11.30 (1H, COOH), 8,53 (1H, s), 8,43 (1H, d, 5Hz), 7,47 (1H, d, 7Hz),

7.30 (3H, m), 7,20 (3H, m), 6,11 (1H, t, 7Hz) 2,10 (2H, t, 7Hz), 1,60 (211, m), 1,43(411, m)

la 7

4

Z

11,03 (1H, COOH), 8,52 (1H, s), 8,43 (1H, d, 5Hz), 7,47 (1H, d, 7Hz),

7,30 (311, m), 7,20 (3H, m), 6,11 (1H, t, 7Hz), 2,30 (2H, m), 2,10 (2H, m), 1,7-1,3 (8H, m)

la-8

4

E

10,90 (1H, COOH), 8,50 (2H, m), 7,48 (2H, m), 7,20 (5H, m), 6,17 (1H, t, 8Hz), 2,31 (2H, t, 7Hz), 2,07 (2H, t, 7Hz), 1,7-1,3 (8H, m)

la—9

5

Z

10,70 (1H, COOH), 8,46 (2H, m), 7,46 (2H, m), 7,20 (5H, m), 6,16 (1H, t, 8Hz), 2,31 (2H, t, 7Hz), 2,04 (2H,t,7Hz), 1,60 (2H,m), 1,28 (10H, m)

la—10

5

E

10,63 (COOH). 8,49 (2H, m), 7,27 (7H, m), 6,12 (1H, t, 7Hz), 2,31 (2H, t, 7Hz), 2,08 (211, t, 7Hz), 1,58 (2H. m), 1,28 (10H, m)

*1 : Az izomerek közül E azt az izomert jelenti,amelynek molekulájában a háromszorosan helyettesített olefin rész egyik szénatomján levő piridingyűrű és a másik szénatomján levő hidrogénatom a kettőskötés síkjához viszonyítva azonos oldalon vannak; Z azt az izomert jelenti, ahol a piridingyűrű és a hidrogénatom egymással ellenkező oldalán helyezkednek el. Ugyanezeket a megjelöléseket használjuk a következő táblázatokban is.

10