188911. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált vinil-karbonsav-származékok előállítására

1

188911

2

eluáláshoz etil-acetátot használunk. így 9 g (76 %) hozammal jutunk a cím szerinti szekundér alkoholhoz.

Hasonló módon állítottunk elő az 1. táblázatban felsorolt (Vila—l)-(VIIa-22) képletü vegyületeket.

b) Módszer

(3-Piridil)-(2-benzotienil)-karbinol [az 1. táblázat (VIla-23) képletű vegyülete] előállítása

2,0 g (14,9 mmól) benzotiofén, 6 ml tetrahidrofurán és 12 ml éter elegyéhez —20 °C és 0 °C közötti hőmérsékleten 2,5 ml 1,62 mólos hexános n-butil-lítium oldatot csepegtetünk. Az oldat színe kékre változik. 15 perc elmúltával ehhez az oldathoz 0°C és 25 °C közötti hőmérsékleten 1,6 g nikotinaldehid és 5 ml tetrahidrofurán oldatát csepegtetjük, s utána az elegyet egy órán át 5 keverjük. Ekkor hozzáadunk 50 ml vizet, és etil-acetáttal extraháljuk. Az etil-acetátos fázist elkülönítjük, és ismert módon tisztítjuk. Így 2,1 g hozammal kapjuk a cím szerinti szekundér alkoholt.

A fenti módon az A) reakcióvázlat szerint előállí- 10 tott (Vila) képletű vegyületek fizikai-kémai sajátságait az 1. táblázat tartalmazza.

15

1. táblázat

A vegyidet

R2

op.°C

Elemzési adatok

jele

számított %

talált %

Vila—1

4-Metoxi-fenil-106-107

C

72,54

72,41

H

6,09

6,15

N

6,51

6,70

VIIa-2

4-Izopropil-fenil

107-108

C

79,26

79,51

H

7,54

7,35

•

N

6,16

6,17

Vila—3

4-Bróm-fenil-125-126

C

54,57

54,50

H

3,82

3,76

N

5,30

5,31

Vila-4

3-Bróm-fenil-95-96

C

54,57

54,53

H

3,82

3,86

N

5,30

5,32

Vila—5

2-Bróm-fenil-125-126

C

54,57

54,51

H

3,82

3,86

N

5,30

5,31

VIIa-6

3-Metoxi-4-n-propoxi-72-73-fenil

.

C

70,31

69,99

H

7,01

6,89

N

5,13

5,19

Vila 7

2-n-Propoxi-3-metoxi-fenil-C

70,31

70,44

N

7,01

6,96

N

5,13

5,39

VlIa-8

3,4-Metilén-dioxi-fenil

105-106

C

68,11

68,07

11

4,84

4,57

N

6,11

6,14

Vlla-9

2-Naftil-135-136

C

81,68

81,40

H

5,57

5,70

N

5,95

6,16

VIIa-10

1 -Naftil-123-125

C

81,68

81,61

H

5,57

5,83

N

5,95

6,16

5