188833. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként helyettesített L-hidroxi-alkil-azolok éterszármazékait tartalmazó fungicid és növekedést szabályozó szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 188 833 2 dékot acetonnal felvesszük, 1,5 - naftalin - diszulfonsavval kezeljük, a lecsapódó sói leszűrjük, acetonnal mossuk, diklór-metánban szuszpendáljuk, majd telített nátrium - hidrogén - karbonát - oldattal kezeljük. A szerves fázist leszűrjük, mossuk, bepároljuk. 155 g (54%) 2 - (4 - klór - 2 - metil - fenoxi - metil) - 3,3 - dimetil - 2 - metoxi - 1 - ( 1,2,4 - triazol - 1 - il) - butánt kapunk világossárga olajos termék formájában. Törésmutató: n^0 = 1,5390. Fentiek szerint eljárva állíthatjuk elő az I. táblázatban felsorolt (I) általános képletü vegyületeket. A találmány szerinti vegyületeket növényi növekedést szabályozó szerekben is alkalmazhatjuk; ebben az esetben a vegyületek koncentrációja széles tartományban változhat, általában hektáronként 0,01 - 50 kg, célszerűen 0,05 - 10 kg hatóanyag kerülhet felhordásra. Abban az esetben, ha a találmány szerinti készítményeket a növényi növekedés befolyásolására alkalmazzuk, az alkalmazást kedvező időpontban kell végezni; ez az időpont az időjárási viszonyoktól és a vegetatív adottságoktól függ. Abban az esetben, ha a találmány szerinti készítményeket fungicid szerként alkalmazzuk, a hatóanyag mennyisége szélesebb tartományban változhat. A hatóanyag koncentrációja, ha a növényeket kezeljük: általában 1 és 0,0001 súly %, célszerűen 0,5-0,001 súly % között van. A vetőmag kezelése esetében a hatóanyag mennyisége általában 0,001 — 50 g, célszerűen 0,01 - 10 g a vetőmag kgjára számítva. Ha a találmány szerinti készítményekkel a talajt kívánjuk kezelni, a hatóanyag koncentrációja 0,00001-0,1 súly %, célszerűen 0,0001-0,02 súly %. Előállítási példák 1. példa 5 (1) képletü vegyület előállítása 27 g (0,9 mól) 80 %-os nátrium-hidridet adunk részletekben szobahőmérsékleten 290 g (0,86 mól) 2 (4 - klór - 2 - metil - fenoxi - metil) - 3,4 - dimetil 10 - ! - (1,2,4 - triazol - 1 - il) - 2 - butanol 1600 ml abszolút dioxánnal készült oldatához. Az elegyet 4 óra hosszat szobahőmérsékleten kevertetjük, majd ez* követően 141,9 g (1 mól) jód-metánt csepegteti! ik hozzá. A reakcióelegyet 12 óra hosszat 40 °C 15 hőmérsékleten kevertetjük, majd ezután részletekben 10 g 0,33 mól 80 %-os nátrium-hidridet adagolunk hozzá. 3 órás szobahőmérsékleten végzett kévé és után 57 g (0,4 mól) jód-metánt adunk hozzá, majd a reakcióelegyet 72 óra hosszal szobahőmérsél létén kevertetjük. A szuszpenziót leszűrjük, a szúrletet bepároljuk, az olajos maradékot diklórmetánban felvesszük, vízzel kétszer mossuk, nátrium-szulfáton szárítjuk, majd bepároljuk. A maradékot acetonnal felvesszük, 1,5 - naftalin - diszul- 25 fonsavval kezeljük, a lecsapódó sót leszűrjük, acetonnal mossuk, diklór-metánban szuszpendáljuk, majd telített nátrium - hidrogén - karbonát - oldattal kezeljük. A szerves fázist leszűrjük, mossuk, bepároljuk. 155 g (54 %) 2 - (4 - klór - 2 - metil - fenoxi - metil) - 3,3 - dimetil - 2 - metoxi - 1 - (1,2,4 - triazol - 1 - il) - butánt kapunk világossárga olajos térnék formájában. Törésmutató: n* = 1,5390. Fentiek szerint eljárva állíthatjuk elő az I. táblá- 35 zatban felsorolt (I) általános képletü vegyületeket. I. táblázat Példa száma Zn, B A R' Rz Op. CC) ill. nD 2 4-C1 O N-C(CH3)3-ch3 198-203 (x HC1) 3 2,4-Cl2 O N-C(CH3)3-ch3 1,5382 4 4-0-ch2-N-C(CH3)3-ch3 1,5354 5 4-F-ch2-N-C(CH3)3-ch3 1,5212 . 6
