188806. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként fenil-szulfonil-karbamid-származékokat tartalmazó herbicid szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

1

188 S06

2

A táblázat

A hatóanyag száma sor

Hatóanyagmennyiség

kg/ha

A

B

c

Herbieid hatás gyomok ellen

D E

F

G

H

Fitotoxieitás

rizsre

(1)

0,2

10

10

10

10

10

10

10

10

0

(2)

0,2

10

10

10

10

10

10

10

10

0

(3)

0,2

10

10

10

10

10

10

10

10

0

(5)

0,2

10

10

<10

10

10

10

10

10

0

(16)

0,2

10

10

10

10

10

10

10

10

0

(17)

0,2

10

10

10

10

10

10

10

10

0

(18)

0,2

10

10

10

10

10

10

10

10

0

(20)

0,2

10

10

10

10

10

10

10

10

0

(22)

0,2

10

10

10

10

10

10

10

10

0

(23)

0,2

10

10

10

10

10

10

10

10

0

(V-l)

0,2

10

9

10

10

10

10

5

10

9

Megjegyzések:

A táblázatban szereplő A-H betűk a következő gyomokat jelölik:

A: Echinochloa crus-galli Beauv. var.,

B: Eleocharis acicularis L.,

C: Cyperus iria L.,

D: Scirpus juncoides Roxburgh var.,

E: Monochoria vaginalis Presl,

F: Széles levelű gyomok (Lindernia Procumbens Philox, Rotala indica Koehne, Elatine triandra Schk.. és mások),

G: Cyperus serotinus Rottboell,

II. Sagittaria pygmaea Miq.

A 4., 6- 15., 19., 21., 24., 25. és 26. példák szerint előállított vegyiileteket is hasonló módon megvizsgáltuk, és megállapítottuk, hogy azok kitűnő szelektivilástmk. semmiféle fitotoxicilásí a riz.sfclékkcl szemben nem mutatnak.

A következő előállítási példák közűi az l - 26. példák az (I) általános képletü vegyületek előállítását, míg a 27-40. példák a (II) általános képletü vegyületek előállítását ismertetik.

Előállítási példák

1. példa «50

Az (1) képletü vegyület előállítása

3,1 g 2 - (2 - klór - fenoxi) - benzol - szulfonil - izocianátot 13 ml xilolban oldunk. Ezt az oldatot eseppenként kevertelés közben 1,39 g 2 - amino - 4S 4 - metoxi - 6 - metil - pirimidin 13 ml aceto-nitrillel készített szuszpenziójához adagoljuk. Az adagolás befejezése után a reakcióelegyet 1 órán keresztül visszafolyatás közben forraljuk, majd egy éjszakán keresztül szobahőmérsékleten állni hagyjuk. A ke&0 letkezett kristályokat leszűrjük, miáltal 4.3 g N - 2- (2 - klór - fenoxi) - fenil - szulfonil - N’ - (4 - metoxi- 6 - metil - 2 - pirjmidinil) - kurbainidot kapunk, amelynek olvadáspontja: 216-220 °C.

A megfelelő kiindulási vegvületet alkalmazva analóg módon állíthatók elő az alábbi (I) általános képletü vegyületek:

8