188806. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként fenil-szulfonil-karbamid-származékokat tartalmazó herbicid szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 188 806 2 A (II) általános képletü benzol-szulfonil-izocianátokra példaként megnevezhetők az alábbiak: 2-(2-klór-fenoxi)-benzol-szulfonil-izocianát 2-(4-klór-fenoxi)-benzol-szulfonil-izocianát 5 2-metoxi-5-fenil-benzol-szulfonil-izöcianát 2-(4-nitro-fenil)-benzol-szulfonil-izocianát 2-bróm-4-nitro-6-feniI-benzol-szulfonil-izocianát 2-(2-fluor-fenoxi)-benzol-szulfonil-izocianál 2-klór-6-fenoxi-benzol-szulfonil-izocianál 10 2-etoxi-5-fenil-benzol-szulfonil-izocianát 2-klór-6-fenil-benzol-szulfonil-ilzocianát Előnyösen alkalmazhatók azok a (III) általános képletü kiindulási anyagok, amelyeknek képleté- 15 ben R jelentése azonos az (I) általános képlet értelmezése során megadott előnyös jelentésekkel, A (III) általános képletü aminokra példaként megnevezhetők az alábbiak: ^ 2-amino-4-metoxi-6-metil-pirimidin 2-amino-4,6-dimetoxi-1,3,5-triazin 2-amino-4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin 2-amino-4,6-dimetoxi-pirimidin 25 2-amino-4,6-dimetil-pirimidin 2-amino-4,6-dimetil-k,3,5-triazin 2-amino-4,6-dietoxi-1,3,5-triazin 2-amino-4,6-dipropil-pirimidin 2-amino-4-metil-6-propoxi-1,3,5-triazin 30 Ha kiindulási anyagként például 2 - (2 - klór - fenoxi) - benzol - szulfonil - izocianátot és 2 - amino - 4 - metoxi - 6 - metil - pirimidint használunk, a reakció lefutása a B reakcióvázlattal szemléllethe- 35 tő. A találmány szerinti eljárás megvalósítása során előnyösen oldószer vagy hígítószer jelenlétében dolgozunk. Erre a célra felhasználható valamennyi inert oldószer vagy hígítószer. Különösen alkalma- 40 sak az alifás, aliciklikus és aromás, adott cselben klórozott, szénhidrogének, így hexán, ciklohexán, petroléter, lágroin, benzol, toluol, xilol, metilklorid, kloroform, szén-tetraklorid, etilén-klorid, triklór-etilén és klór-benzol; éterek, így dietil-éter, 45 metil-etil-éter, diizo-propil-éter, propilénoxid, dioxán és tetrahidro-furán; ketonok, így aceton, metil-etil-keton, metil-izopropil-keton és metil-izobutilketon; nitrilek, így acélomtól, propionitril- és akrilnitril; észterek, így etil-acetát és amil-acetát; sav- 50 amidok, így dimetil-formamid és dimetil-acetamid; szulfonok és szulfoxidok így dimetil-szulfoxid; szulfolán és bázisok, így piridin. Az eljárás során célszerűen katalizátor jelenlétében, így l,4-diaza-biciklo[2,2,2]oktán jelenlétében 55 dolgozunk. A reakcióhömérséklet széles határok között változhat, általában -20°C és a reakcióelegy forráspontja közötti hőmérsékleten, előnyösen 0- 100 °C közötti hőmérsékleten dolgozunk. 6 Az eljárást általában a környezeti nyomáson valósítjuk meg, de dolgozhatunk alacsonyabb vagy magasabb nyomáson is. Mint már fent említettük az (I) általános képletü 6g közlitermékek szintén újak. A (II) általános képletü vegyületek előállítására szolgáló találmány szeriiri eljárás a C reakcióvázlattal szemléltethető; a foszgén (COCI2) helyett klór - hangyasav - (triklór - nietil - észter) (CCl3OCOCI) is használható. \ (II) általános képletü szubsztituált benzolszulfonií-izocianátok előállítására használt (IV) általános képletü szubsztituált benzol-szulfonilamidokra példaként említhetők: 2-(2-klór-fenoxi)-benzol-szulfonamid 2-(4-kIór-fenoxi)-benzol-szulfonamid 2-metoxi-5-fenil-benzol-szu!fonamid 2-(4-nilro-fenil)-benzol-szulfonamid 2-bróm-4-nilro-6-fenil-benzol-sz.ulfönamid 2-(2-fiuor-fenoxi)-benzol-szulfonamid 2-k!ór-6-fenoxi-benzol-szuIfonamid 2-etoxi-5-fenil-benzol-szulfonamid 2-<lór-6-fenil-benzol-szulfonamid A (II) általános képletü vegyületek előállítására szolgáló eljárás megvalósítása során (ciklo)alkilizocianát jelenlétében dolgozunk, amely (ciklo)alki-izocianátban a szénhidrogéncscport lehet 3-8 szénatomos alkilcsoport vagy egy 5-8 szénatomos cikloalkilcsoport. Példaként az alábbi szénhidrogén-izocianátok említhetők: n-butil-izocianát n-hexil-izocianát ciklohexil-izocianát Ha kiindulási anyagként például 2 - (2 - klór - fe íoxi) - benzol-szulfonamidot, triklór - metil - klór - hangyasav - észtert és n-butil-izocianátot használunk, a reakció a D reakcióvázlaítal szemléltethető. A (II) általános képletü vegyületek előállításához lényeges rcakciópartner a (ciklo)alkil-izocianát, amely a reakció végen visszanyerhető, és ez az eljárást ipari szempontból igen előnyössé teszi. A (II) általános képletü vegyületek előállítás során bármely inert szerves oldószer vagy hígítószer jelenlétében dolgozhatunk. Ezek előnyös képviselői azonosak az (I) általános képletü vegyületek előállításához előnyösen felhasználható oldószerekkel. A (II) általálnos képletü vegyületek előállítására szolgáló eljárás során célszerűen katalizátor, így tercier aminok. például lrietil-amin. dimetil-ciklohexil-amin vagy 1,4 - diaza - biciklo[2,2,2]oktán jelenlétében dolgozunk. A reakcióhömérséklet széles határok közölt változhat; általában -20 °C és a reakcióelegy forráspontja közötti, előnyösen 0-100°C közötti hőmérsékleten dolgozunk. A (II) általános képletü vegyületek előállítása során általában a környezeti nyomáson dolgozunk, jóllehet alkalmazható ennél alacsonyabb vagy magasabb nyomás is. A találmány szerinti készítmények igen előnyösen felhasználhatók gyomirtóként. Gyomok alatt itt a legtágabb értelemben minden olyan növényt a
