188779. lajstromszámú szabadalom • Amid-származékokat tartalmazó herbicid és fungicid kompozíciók és eljárás a hatóanyagok előállítására

49

188 779

50

reagáltatunk, a kapott (IV) általános képlett halogén-származékot a megfelelő R3XH általános képlett vegyülettel reagáltatjuk, majd kívánt esetben a kapott - az (I) általános képlett vegyületek szűkebb körét képező - (V) általános képlett karbamoil-vegyületet vízelvonószerrel kezelve - az (I) általános képlett vegyületek szűkebb körét képező - (VI) általános képlett ciano-vegyületté alakítjuk; vagy

b) R1CONH2 általános képlett amidot HCOCOOR0 általános képlett glíoxilsavészterrel kondenzálunk, a kapott (VII) általános képlett hidroxi-vegyületet klórozószerrel - előnyösen tionil-kloriddal - reagáltatjuk, a kapott (VIII) általános képlett klór-származékot a megfelelő R3XH általános képlett alkohollal, tiollal vagy aminnal reagáltatjuk, a kapott (IX) általános képlett észter-származékot ammóniával reagáltatjuk, majd kívánt esetben a kapott - az (I) általános képlett vegyületek szűkebb körét képező - (V) általános képlett karbamoilvegyületet vízelvonószerrel kezelve a megfelelő - az (I) általános képlett vegyületek szűkebb körét képező - (VI) általános képlett ciano-vegyületté alakítjuk; vagy

c) (IVA) általános képlett bróm-amid-származékot a Ritter-reakció körülményei között ecetsavban, kénsav jelenlétében R3'CN általános képlett nitrillel reagáltatunk, majd kívánt esetben a kapott - az (I) általános képlett vegyületek szűkebb körét képező — (X) általános képlett amid-származékot vízelvonószerrel kezelve - az (I) általános képlett vegyületek szűkebb körét képező - (XI) általános képlett ciano-származékká alakítjuk; vagy

d) (VII) általános képlett hidroxi-észtert a Ritter-reakció körülményei között, ecetsav és kénsav jelenlétében R3'CN általános képlett nitrillel reagáltatunk, a kapott (XII) általános képlett észtert ammóniával reagáltatjuk, majd kívánt esetben a kapott - az (I) általános képlett vegyületek szűkebb körét képező - (X) általános képlett karbamoilszármazékot vízelvonószerrel kezelve - az (I) általános képlett vegyületek szűkebb körét képező - (XI) általános képlett ciano-vegyületté alakítjuk; vagy

e) R’CONHR2 általános képlett amid-származékot nátrium-hidriddel reagáltatunk, a képződő aniont (XIX) általános képlett a-brómészterrel reagáltatjuk, a kapott (XIII) általános képlett észtert ammóniával reagáltatjuk, majd kívánt esetben a kapott - az (I) általános képlett vegyületek szűkebb körét képező - (XIV) általános képlett karbamoil-vegyületet vízelvonószerrel kezelve - az (I) általános képlett vegyületek szűkebb ciano-vegyületté alakítjuk; vagy

f) R2NH2 általános képletű amint HO-CH2-CN képlett formaldehid-cián-hidrinnel kondenzálunk, a kapott R2NHCH2CN általános képletű helyettesített amino-acetonitrilt R'COCl

általános képlett savkloriddal acilezzük, a kapott (XVI) általános képlett amid-származékot klórozzuk vagy brómozzuk - előnyösen szulfuril-kloriddal vagy brómmal -, majd a kapott (XVII) általános képletű klórvagy bróm-származékot bázis jelenlétében a megfelelő HXR3 általános képletű vegyülettel reagáltatva a megfelelő - az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező - (XV) általános képletű ciano-vegyületté alakítjuk; vagy

g) E helyén tio-karbamoil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű amid-származékok előállítása esetén - a képletben R1, R2, R3 és X jelentése a tárgyi körben megadott -, E helyén ciano-csoportot tartalmazó (I) általános képletű amid-származéknak katalizátort - előnyösen trietil-amint - tartalmazó, piridinnel képezett oldatán kén-hidrogén gázt vezetünk át- a fenti képletekben R1, R2, R3, X és E jelentése a tárgyi körben megadott; Y jelentése brómvagy klóratom; R6 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport és R3' jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport.

(Elsőbbség: 1981. május 12.)

16. Eljárás a 3. igénypont szerinti herbicid vagy fungicid készítményekben hatóanyagként felhasználható (I) általános képletű amid-származékok előállítására- a képletben

R1 jelentése 1-8 szénatomos alkilcsoport; adott esetben egy halogénatommal helyettesített benzilcsoport; benzotiazolilcsoport; furilcsoport; adott esetben egy vagy két halogénatommal helyettesített piridilcsoport; adott esetben egy-öt halogénatommal, egy vagy két 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, trifluor-metil-csoporttal vagy egy nitro-, hidroxil-, ciano- vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó alkil-karbonil-oxicsoporttal helyettesített fenilcsoport;

R2 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, benzil-, tetrahidrofurfuril- vagy furfurilcsoport;

X jelentése oxigénatom, kénatom vagy -NH- csoport;

R3 jelentése 2-6 szénatomos alkenilcsoport vagy adott esetben halogénatommal helyettesített 1-8 szénatomos alkilcsoport, ha X jelentése oxigén- vagy kénatom; vagy amenynyiben X -NH- csoportot képvisel, úgy R3 1-4 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó alkil-karbonil-csoportot jelent;

E jelentése ciano-, karbamoil- vagy tio-karbamoil-csoport vagy -CONR4R5 általános képlett csoport, amelyben R4 és R5 jelentése külön-külön hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy együtt pentiléncsoportot képeznek;

azzal a feltétellel, hogy amennyiben R1 jelentése fenilcsoport vagy metoxicsoporttal helyettesített fenilcsoport, úgy X kénatomtól eltérő jelentésű -azzal jellemezve, hogy

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

26