188778. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-naftoil-glicinszármazékok előállítására

27

188 778

28

5. táblázat (folytatás)

5. táblázat (folytatás)

Példa

A kiindulási anyag előállítását ismertető példa száma

Termék : N- f (y-l-naftil)-tioxometil)-N-metil-glicin

5

Példa

A kiindulási anyag előállítását ismertető példa száma

Termék: N-((y-l-naftil)-torometil] -N-metil-glicin

50. 21.

51. 22.

52. 23.

53. 24.

53a. 24a.

16Hz, 1H), 7.4 (m, 3H), 7,95 (d,

J = 8Hz, 1H), 8,2 (d, J = 8Hz,

1H); IR (CHC1;,) = 2900, 1720 cm-1; UV) max (EtOH) = 341 nm (£ = 3,920), 330 (3,730),

238 (49,400); Elemanalízis, számított: C = 50,69%; H = 4,73%; N = 3,29%; talált: C = 50,29%; H = 4,89%; N = ,,

3,23%. Kitermelés: 81%. y = 5-(l-metil-etenil)-csoport; olvadáspont: 146-148 °C; NMR (CDCI3) Ô = 2,2 (s, 3H), 3,1 (s,

3H), 4,75 és 5,35 (d, 2H), 5,05 és

5,4 (d, 2H), 7,6 (m, 6H), 8,5 (széles, 1H), IR (CHCI3) = 2900, 20

1760, 1720 cm-1; UV/ max (EtOH) = 282 nm (£ = 14,00), 216 (38,900) ; Elemanalízis, számított: C = 68,20%; H = 5,72%;

N = 4,68%; talált: C = 69,06%;

H = 6,03%; N = 4,39%. Kitér- 25 mêlés : 75%.

y == 5-(l-metil-etil)-csoport; olvadáspont 136 °C; NMR (CDCI3)

Ô = 1,40 (m, 6H), 3.05 és 3,65 (d, 3H), 3,65 (m, 1H), 5,05 (m,

2H), 7,5 (m, 6H), 9,60 (széles, 30 1H). IR . (CHCl.j) = 2900, 1755,

1720 cm-1; Elemanalízis, számított: C = 67,74% H= 6,35%; N = 4,65; talált: C = 66,44%; H = 6,56%; N = 4,16%; Kitermelés : 68%. 35

y = 5-(trifluor-metil)- és 6-metoxi-csoport; olvadáspont 164- 165 °C; NMR (CDCI3) ö = 3,05 (s, 3H), 3,95 (s, 3H), 4,55 és 5,4 (d, J = 17Hz, 2H), 7,6 (m, 5H),

9.8 (széles, 1H); IR CHC1J = 40

2900, 1720 cm-1; UV).« (EtOH) = 337 nm (£ = 3,895), 268 (13,260), 226 (49,315); Elemanalízis, számított: C = 53,78%;

H = 3,95%; N = 3,92%, talált :

C = 53,56%; H = 3,95%; N =

3,87%. Kitermelés: 72%. y = 5-bróm-6-(3-trifluor-metil)fenil-metoxi-csoport; olvadáspont 125 °C; NMR (DMSO-d0) ö = 3,0 (s, 3H), 4,65 és 5,25 (2d,

J = 17Hz, 2H). 5,5 (s, 2H), 7,8 (m, 9H), IR (Nujol-ban) = 2900, DU 1720 cm-1; UV)max (EtOH) =

340 nm (£ = 3,950), 270 (13,900),

263 (14,200), 238 (54,200), Elemanalízis, számított: C = 51,57%;

H = 3,35%; N = 2,73%; talált: «

C = 52,11%; H = 3,22%; N = 2,94%. Kitermelés: 42%. y = 5-bróm-6-(4-klór-fenil-metoxi)-csoport; olvadáspont 88- 90 °C: (bomlik); NMR (DMSO- dfi) Ô = 2.95 (s, 3H), 4,63 és 5,20 (d, J = 17,25 Hz, 2H), 5,4 (s, 60

2H), 7,6 (m, 9H); IR (CHC13) =

3000, 1720 cm-1; UV). max (EtOH) = 340 nm (£ = 3,495), 326 (3,450), 238 (53,480). Kitermelés: 34%.

53b. 24b. y = 5-trifluor-metil-csoport; olvadáspont 156-158 °C; NMR

(CDClj) § = 3,05 (s, 3H), 4,65 és

5,4 (d, J = 17Hz, 2H), 7,85 (m, 6H), 10,4 (b, 1H); IR (CHCI3) = 2900, 1720 (1755-nél inflexió), 1305 cm-1; UV). max (EtOH) = 278 nm (£ = 12,900), 216 (68,800) ; Elemanalízis, számított: C = 55,03%; H = 3,70 % ; N == 4,27%; talált: C 54,69% H = 3,70%; N = 4,27%; Kitermelés: 34%.

6. táblázat

A kiindulási

állRását^is- Termék: N-((5-bróm-l-naftil)aa mertető pél- tioxo-metil]-y

da száma

54- y = glicin; olvadáspont 232-237 °C; NMR (DMSO-d6) § =

4,5 (d, J = 5,5, 2H), 7,8 (m, 6H), 10,8 (széles, 1H); IR (Nujol-ban) = 3200, 1720 cm-1; UV/. max (EtOH) = 275 nm (£ = 11,700), 217 (44,800); Elemanalízis, számított: C = 48,15%; H = 3,10%, N = 4,30%; talált: C = 48,65%; H = 3,18%; N = 4,37%. Kitermelés: 85%.

55. 26. y = N-propil-glicin; NMR (CDCl3) Ô = 0.65 (t, J = 8Hz, 3H), 1,55 (Szextett, J = 8Hz, 2H), 3,25 (t, J = 8Hz, 3H), 4,55 (d, J = 17Hz, 1H), 5,3 (d, J = 17 Hz, 1H), 7,7 (m, 6H); IR (CHCl3) = 2900, 1723 cm-1; UV) max (EtOH) = 277 nm (£ = 14,800), 216 (61,200); Elemanalízis, számított; C = 52,44%; H = 4,41%; N = 3,83%; talált: C = 52,53% H = 4,44%; N = 3,73%; Kitermelés: 71%.

56. 27. y = N-(2-propenil)-glicin; NMR

(CDC13) ô = 3,5 (m, 2H), 3,9 (m, 2H), 5.4 (m, 3H), 6,95 (m, 1H), 7,2-8,4 (m, 6H) ; IR (CDC13) =2900, 1720 (1760-nál inflexió) cm-1; UV) max (EtOH) = 277 nm (e = 14,400), 219 (39,700); Elemanalízis, számított: C = 52,76%; H = 3,87%; N = 3,84%; talált: C = 52,93%; H = 4,28%; N = 3,68%. Kitermelés: 20%.

52. 28. y = N-etil-glícin-csoport; olvadáspont 182-184 °C; NMR (DMSO-dg) § = 0,95 (t, J = 7Hz, 3H) 3,25 (q, J = 7Hz, 2H), 4,58 és 5,05 (d, J = 17,5Hz, 2H), 7,7 (m, 6H); IR (Nujolban) = 2900, 1720 cm-1; UV) max (EtOH = 276 nm (£ = 14,795), 219 (42,305) ; Elemanalízis, számított: C = 51,14%; H = 4,00%; N = 3,97%; talált: C = 51,33%; H = 4,08%; N = 4,05%. Kitermelés.- 60%.

15