188778. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-naftoil-glicinszármazékok előállítására

25

188 778

26

4. táblázat (folytatás)

4. táblázat (folytatás)

Példa

A kiindulási anyag előállítását ismertető példa száma

Termék: N-f(y-l-naftil)-tioxometil] -N-metil-glicin

5

Példa

A kiindulási anyag előállítását ismertető példa száma

Termék: N-((y-l-naftil)-tioxometil) -N-metil-glicin

39.

40.

41.

42.

43.

44.

10.

11.

12.

13.

14.

15.

y = 5-nitro-csoport; olvadáspont 142-143 °C; NMR (CDC13) ö = 1A 3,05(8. 3H), 4,65 és 5,4 (d, 2H), lu 7,9 (m, 6H), 9,4 (széles, 1H) ; IR (Nujol-ban) = 2900, 1715, 1530,

1345 cm-1; UVAmax (EtOH) =

332 nm (e = 4,110), 269 (17,010) Elemanalizis, számított: C = 55,26%; H = 3,96%; N = *->

9,20%; talált: C = 55,17%; H = 3.86%; N = 9,10%. Kitermelés: 16%.

y = 5-klóratom; olvadáspont: 153-154 °C; NMR(CDCl:i) 5 =

3.03 (s, 3H), 4,67 és 5,33 (d, J 20

= 17Hz, 2H), 7,50 (m, 4H), 7,90

(d, J = 8Hz, 1H), 8,25 (d, J =

8,00 1H); IR(CHC13) = 3000,

1720 cm-1; UV^ max (EtOH) =

280 nm (£=16,780), 212(52,290); Elemanalízis számított: C = 25

57,23%; H = 4,12%; N =

4,77%; talált: C = 58,02%; H = 4,28%; N = 4,94%; Kitermelés: 71%.

y = 5-bróm és 6-metoxi-csoport; olvadáspont: 166-168 °C; NMR 30 (CDCI3) Ô = 3,02 (s, 3H), 4,06 (s, 3H), 4,61 és 5,39 (d, J =

17Hz), 2H) ; IR(CHC13) = 3000,

1718 cm-1; UVAmax (EtOH) =

341 nm (4,350), 329 (3,015), 273 (13,150), 237 (51,260); Elemana- 35 lízis, számított: C = 48,92%;

H = 3,83%; N = 3,80%; talált: C = 49,11%; H = 3,90%;

N = 3,91%. Kitermelés: 70%. y = 5-bróm- és 6-metil-csoport, olvadáspont: 190-192 °C; NMR jn (CDCI3) S = 2,6 (s, 3H), 3,05 (s,

3H), 4,56 és 5,3 (d, 2H), 7,6 (m,

5H) ; IR(CHC13) = 3000, 1720 cm-1; UV^ max (EtOH) = 280 nm (e = 14.055), 223 (43.400); Elemanalízis, számított: C = 51,14%; H = 4,01%; N = 3,98%; talált: C = 51,21%;

H = 4,03%; N = 4,00%. Kitermelés: 45%.

* ; olvadáspont: 146-147 °C; NMR(CDC13) 5 = 3,05 és 3,70 (2s, 3H), 4,07, 4,75 és 5,30 (s, DU 2d, J = 17Hz, (2H), 6,8-8,0 (m,

7H), 9,20 (széles, 1H); IR (CHCl3) = 3000, 1720 (1755-nél inflexió) cm-1, UVAmax (EtOH) =

280 nm (e = 14,415), 215

(53,450); Elemanalizis, számitott: C = 64,87%; H = 5,05%;

N = 5,40%; talált: C = 64,89%;

H = 5,14%; N = 5,51%. Kitermelés: 73%.

y =s 4-klóratom; olvadáspont: 165-166 °C; NMR(CDC13) <5 = 60

3,05 és 3,70 (2s, 3H), 4,10 4,70 és

5.3 (s, 2d, J = 17Hz, 2H), 7,2-8,4 (m, 6H), 10,5 (s. 1H), IR(CHC13)

= 3000, 1725 (1765-nél inflexió) cm-1; UV/ max (EtOH) = 283 nm

(e 13,500), 220 (49,600); Elem- 65

analízis, számított: C = 57,24%; H = 4,12%; N = 4,77%; talált: C = 57,56%; H = 4,28%; N = 4,84%. Kitermelés: 63%.

45. 16. y = 3-klór- és 4-metoxi-csoport,

olvadáspont 138-139 °C; NMR (CDSO-d«) § = 3,0 (s. 3H), 3,45 (s, 3H), 4,6 és 5,15 (2d, J = 16,8Hz, 2H), 7,3 (s, 1H), 7,8 (m, 4H) ; TR (Nujol-ban) = 2900, 1723 cm-1; UV;.max (EtOH) = 329 nm (£ = 2,200), 282 (13,210), 224 (53,980) ; Elemanalízis, számított: C = 55,64%; H = 4,36%; N = 4,33%; talált: C = 55,63%; H = 4,48%; N = 4,40%. Kitermelés: 67%.

46. 17. y = 5 és 7-klór-atomok; olvadáspont: 174-175 °C; NMR(DMSO- d,;) ö = 2,97 (3H), 4,57 és 5,27 (2d, J = 17Hz, 2H), 7,3-8,3 (m, 5H), IR (Nujol-ban) = 3000, 1708 cm-1; UV^ max (EtOH) = 334 nm (£ = 3,050), 273(15.810). 226 (63,800) ; Elemanalizis, számított: C = 51,23%; H = 3,38%; N = 4,27%; talált: C = 51,44%; H = 3,52%; N = 4,40%. Kitermelés : 62%.

47. 18. y = 5-jód- és 6-metoxi-csoport;

oivadáspont: 161-163 °C; NMR (DMSO-dg) § = 2,95 (s, 3H), 3,95 (s, 3H), 4,6 és 5,2 (d, J = 17Hz, 2H), 7,5 (m, 5H) ; IR (Nujol-ban) = 2900, 1720 cm-1;

uv;, max (EtOH) = 343 nm (£ = 7,900), 333 (7,250), 308 (12,400), 273 (20,500), 240 (74,200) ; Elemanalízis, számított: C = 43,39%; H = 3,40%; N = 3,37%; talált: C = 42,75%; H = 3,35%; N = 3,37%. Kitermelés: 90%.

48. 19. y = 5-ciano- és 6-metoxi-csoport; olvadáspont 155-157 °C; NMR (CDCI3) Ô = 3.05 (s, 3H), 4,05 (s. 3H), 4,05 (s, 3H), 4,55 és 5,45 (d, J = 17Hz, 2 H), 7.7 (m, 5H) ; IR (CHCI3) = 2900, 2220, 1725 cm-1; UV/Uax EtOH) = 346 nm (£ = 5,600), 339 (5,500); 232 (46,500). Kitermelés: 76%.

5. táblázat

Példa

A kiindulási anyag előállítását ismertető példa száma

Termék: N-f(y-l-naftil)-tioxometil] -N-metil-glicin

49. 20. y = 5-bróm- és 6-(3-metoxi-propoxi)-csoport; NMR (CDCI3) <5 = 2,1 (q. J = 6Hz, 2H), 3,0 (s, 3H), 3,35 (s, 3H), 3,65 (t, J = 6Hz), 2H), 4,25 (t, J = 6Hz, 2H), 4,55 (d, J = 16Hz, 1H), 5,4 (d, J =

* y nincs értelmezve, mivel a vegyület N-f(l-naftil)tioxo-metil)-N-metil-glicin

14