188774. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N-szulfenilezett oxim-karbamátorkat tartalmazó inszekticid és akaricid szerek és eljárás N-szulfenilezett oxim-karbamátok előállítására
11 188 774 12 képlet értelmezése során előnyös csoportként megneveztünk; R11 és R12 csoportok közül az egyik jelentése előnyösen egy -CO-NH-R6 általános képletű csoport, a másik előnyösen 1-4 szénatomos alkilcsoport, és R11 jelentése lehet még 2-4 szénatomos alkenil- vagy alkinilcsoport. R5 előnyös jelentése metil- vagy etilcsoport, R11 és R12 különösen előnyös jelentése metil-, etil-, propargil- vagy allilcsoport vagy -CO-NH-R5 általános képletű csoport. A (IV) általános képletű vegyületek előállíthatok, ha (II) általános képletű oximot (VIII) általános képletű izocianáttal reagáltatunk, a képletben R5 jelentése a fenti, előnyösen metilcsoport, iners szerves hígítószer jelenlétében és adott esetben katalizátor, így trietil-amin vagy szerves ónvegyület, például dibutil-ón-dilaurát jelenlétében. Hígítószerként felhasználhatunk szénhidrogéneket, így benzolt, toluolt, ciklohexánt vagy petrolétert; halogénezett szénhidrogéneket, így kloroformot, metilénkloridot vagy klór-benzolt; étereket, így dietil-étert, dioxánt vagy tetrahidrofuránt; ketonokat, így acetont vagy metil-izobutil-ketont valamint ecetésztert. Az előállítás során a (II) általános képletű oxim és a (VIII) általános képletű izocianát mólaránya 1:1. Előnyös lehet azonban a (VIII) általános képletű izocianát feleslege is. A reakció során 0-100 °C közötti hőmérsékleten és 1 bar nyomáson dolgozunk. A (IV) általános képletű oxim-karbamátok egy korábbi, az elsőbbségi napon a technika állásához még nem tartozó bejelentés tárgyi (lásd! a P 30 39 269.9 DE szabadalmi bejelentést). A b) eljárás másik kiindulási anyagaként használt szulfenil-kloridokat az (V) általános képlet definiálja. Ebben a képletben Rfi előnyös jelentése mindazok a csoportok, amelyeket a (III) általános képlet értelmezése során előnyös csoportként neveztünk meg. Az (V) általános képletű vegyületekre példaként a következőket nevezzük meg: triklór-metil-szulfenil-kloríd, diklór-fluor-metilszulfenil-klorid ; klór-difluor-metil-szulfenil-klorid; trifluor-metil-szulfenil-klorid; fenil-szulfenil-klorid; 2,4-diklór-fenil-szulfenil-klorid; 3- (trifluor-metil) -f enil-szulfenil-klorid ; 2,4-diklórfenil-szulfenil-klorid ; 3-(trifluor-metil)-fenilszulfenil-klorid ; 3-metil-f enil-szulfenil-klorid; metil-szulfenil-klorid ; 4-klór-3-(trifluor-metil)fenil-szulfenil-klorid ; metoxi-karbonil-szulfenilklorid ; etoxi-karbonil-szulfenil-klorid. Az (V) általános képletű szulfenil-kloridok a szerves kémia ismert vegyületei. A találmány szerinti hatóanyagokat a növények jól tűrik és a melegvérűekre gyakorolt toxicitásuk nem jelentős, ezért alkalmazhatjuk őket állati kártevők, különösen rovarok, pókfélék és nematodák ellen, a mezőgazdaság és az erdészet területén a tárolt termékek védelmére és az egészségvédelem területén. Hatásosak a szokásos mértékben érzékeny és rezisztens, különböző fejlődési stádiumban lévő kártevőkkel szemben. Az említett kártevőkhöz tartoznak a következők: az Isopoda rendből például Oniscus acellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber; a Diplopoda rendből például Blaniulus guttulatus,a Chilopoda rendből, például Geophilus carpophagus, Scutigera Spec.; a Symphyla rendből, például Scutigerella immaculatre; a Thysanura rendből, például Lepisma saccharina; a Collembola rendből, például Onychiurus arma tus; az Orthoptera rendből, például Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattdia germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spec., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria; a Dermaptera rendből, például Forficula auricularia. az Isoptera rendből, például Reticulitermes spec. ; az Anoplura rendből, például Phylloxera vastatrix. Pemphigus spec., Pdeiculus humánus corporis, Haematopinus spec., Linognathus spec.; a Mallophaga rendből, például Trichodestes spec., Damalinea spec.; a Thysanoptera rendből, például Herinothrips femoralis, Thrips tabaci ; a Heteroptera rendből, például Eurygaster spec., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularíus, Rhodnius prolixus, Triatcma spec.; a Hcmoptera rendből, például Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporiorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spec., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spec., Euscdis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium comi, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidictus hederae. Pseudococcus spec., Psylla spec. ; a Lepidoptera rendből, például Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocholletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spec., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spec., Euxoa spec., Feltia spec., Earisa insulans, Heliothis spec., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolic flammea, Prodepia litura, Spedoptera spec., Tri-7 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
